2-tert-butyl-oxaziridine | 16479-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-tert-butyl-oxaziridine
• 英文别名: 2-tert-butyloxaziridine；2-(t-butyl)oxaziridine；2-tert-butyl-oxaziridine；2-tert-Butyl-oxaziridin；2-tert.-butyloxaziridine；2-tert.-Butyl-Oxaziridin；Oxaziridine, 2-(1,1-dimethylethyl)-, (S)-
• CAS: 16479-80-4；63017-52-7；355012-92-9
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: CIUGASKPPMSIGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-54 °C(Press: 75 Torr)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-oxaziridine 在 ammonium iron(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-叔丁基甲胺
  参考文献：
  名称：

  Druelinger,M.L. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 1001 - 1007

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基亚甲基胺 在 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-tert-butyl-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  trans-(±)-2-tert-Butyl-3-phenyloxaziridine:  A Unique Reagent for the Oxidation of Thiolates into Sulfenates

  摘要：

  Aliphatic thiolates were efficiently converted into the corresponding sulfenates by smooth oxidation with trans-(+/-)-2-tert-butyl-3-phenyloxaziridine at room temperature (five examples). Subsequent electrophilic quench with benzyl bromide led to sulfoxides (S-alkylation) in good to moderate yields. Application of the protocol to an aromatic substrate was also successful. This work represents the first valuable example of the use of this poorly active oxidizing agent in synthetic organic chemistry without the need for activating conditions.

  DOI：

  10.1021/jo070700n

文献信息

• Oxidation of a Dimethylplatinum(II) Complex with Oxaziridines: A Hemiaminal Intermediate but No Oxo Complex
  作者：Kyle R. Pellarin、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1021/om400079b

  日期：2013.7.8

  The complex [PtMe2(bipy)] (1; bipy = 2,2′-bipyridine) fails to react with the oxaziridine derivatives RCHON-t-Bu (R = H, Ph, 2-pyridyl) in acetone at room temperature, but an easy reaction occurs in methanol solution to give the platinum(IV) complex [Pt(OH)(OMe)Me2(bipy)] and the corresponding imine RCH═N-t-Bu. In the case with R = Ph, the hemiaminal intermediate [Pt(OMe)(OCHPhNH-t-Bu)Me2(bipy)] was

  络合物[PtMe 2（bipy）]（1； bipy = 2,2'-联吡啶）在室温下无法与丙酮中的恶唑烷衍生物RCHON- t -Bu （R = H，Ph，2-吡啶基）反应，但是在甲醇溶液中容易发生反应，得到铂（IV）络合物[Pt（OH）（OMe）Me 2（bipy）]和相应的亚胺RCH═N- t -Bu 。在R = Ph的情况下，形成半胱氨酸中间体[Pt（OMe）（OCHPhNH- t -Bu ）Me 2（bipy）]，然后仅缓慢反应形成[Pt（OH）（OMe）Me 2（bipy） ）]和PhCH═N- t -Bu 。计算研究表明1的反应与恶唑烷发生反应会产生电荷转移络合物，但进一步的反应需要氢键的协助和与特定甲醇分子的配位。这项工作为以下理论提供了有力的支持：氧原子从二恶英或恶二唑转移至1必须与质子转移耦合并且不涉及氧铂（IV）中间体。
• Bulachkova, A. I.; Koldobskii, G. I.; Drozdetskii, A. G., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 4.2, p. 632 - 636
  作者：Bulachkova, A. I.、Koldobskii, G. I.、Drozdetskii, A. G.、Tereshchenko, G. F.

  DOI：——

  日期：——
• Is oxygen abstraction by nucleophilic reagents a characteristic reaction of oxaziridines?
  作者：Yoshiteru Hata、Masamichi Watanabe

  DOI：10.1021/jo00316a025

  日期：1981.1
• A 3-azacyclopropanespiro-1,2-dioxetane via singlet oxygenation of a methyleneaziridine
  作者：Takeshi Akasaka、Yuko Nomura、Wataru Ando

  DOI：10.1021/jo00243a013

  日期：1988.4
• Oxaziridine-silver fluoborate complexes. Site of complexation by carbon-13 nuclear magnetic resonance and x-ray photoelectron spectroscopy
  作者：DeLanson R. Crist、Guy J. Jordan、Joseph A. Hashmall

  DOI：10.1021/ja00822a033

  日期：1974.7