3-phenylsulfonylchroman-4-one | 139449-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-phenylsulfonylchroman-4-one
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 139449-23-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄S
• 分子量: 288.324
• InChiKey: IKMVVANLDRRTRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylsulfonylchroman-4-one 在 potassium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 4.0h， 生成 异黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  Ligand coupling route to isoflavanones and isoflavones

  摘要：

  报告使用 Ph3BiCO3 对 3-苯基磺酰基苯并吡喃-4-酮进行苯化，从而合成了异黄烷酮和异黄酮。

  DOI：

  10.1039/c39920000224
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,3-二氢色烯-4-酮 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 3-phenylsulfonylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 3-alkylchromanones and chromones

  摘要：

  A simple and high yielding route to 3-alkylchromanones and 3-alkylchromones has been achieved from 3-alkyl-3-phenyl-sulphonyl-4-chromanones.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80576-r

文献信息

• MeONH2·HCl-Mediated α-Methylenation/Conjugate Addition of α-Sulfonyl o-Hydroxyacetophenones with Methyl Sulfoxides: Route to 3-Sulfonylchroman-4-ones
  作者：Meng-Yang Chang、Kuan-Ting Chen

  DOI：10.1055/s-0040-1707245

  日期：2021.1

  Abstract A novel and efficient route for the synthesis of 3-sulfonylchroman-4-ones from α-sulfonyl o-hydroxyacetophenones with methyl sulfoxides via a MeONH2·HCl-mediated sequential methylenation/ conjugate­ addition is described. Plausible reaction mechanisms are proposed and discussed. Various reaction conditions for this novel, one-pot, environmentally friendly conversion were investigated.

  摘要 描述了一种新的有效途径，可通过MeONH 2 ·HCl介导的连续甲基化/共轭加成反应，由α-磺酰基邻羟基苯乙酮与甲基亚砜合成3-磺酰基苯并吡喃-4-酮。提出并讨论了合理的反应机理。研究了这种新颖的一锅法环保型转化的各种反应条件。
• Photochemical reductive desulfonylation of β-ketosulfones by ascorbic acid
  作者：Qiang Liu、Bing Han、Zhengang Liu、Li Yang、Zhong-Li Liu、Wei Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.023

  日期：2006.3

  Photoinduced electron-transfer reaction between excited β-ketosulfones and ascorbic acid provides an efficient and green approach for the desulfonylation of β-ketosulfones.

  激发的β-酮砜与抗坏血酸之间的光诱导电子转移反应为β-酮砜的脱磺酰化提供了一种有效且绿色的方法。
• Aryllead triacetates as synthons for the synthesis of biflavonoids. Part 2. Synthesis of a Garcinia-type biflavonoid
  作者：Dervilla M. X. Donnelly、Brendan M. Fitzpatrick、Sarah M. Ryan、Jean-Pierre Finet

  DOI：10.1039/p19940001797

  日期：——

  Arylation of 3-(phenylsulfonyl)chroman-4-one 1 with simple aryllead triacetates affords the corresponding 3-aryl-3-(phenylsulfonyl)chroman-4-one in 64-74% yield. However. no reaction took place with the hindered 2,4,6-trimethoxyphenyllead triacetate 9. Reaction of the 8-triacetoxyplumbyl-flavane derivative 10 with 4'-methoxy-3-(phenylsulfanyl)flavanone 11 afforded the biflavanone 12 in 64% yield. Nickel boride reduction of compound 12 led to the chalcone 13, which was recyclised to the Garcinia-type (I-3, II-8) biflavanone 14. Dimethyldioxirane oxidation of 12 gave the flavone-flavanone 15.
• 3-Phenylsulfonyl-3-(2-propenyl)chroman-4-one
  作者：D. Sriram、S. Srinivasan、K. C. Santhosh

  DOI：10.1107/s0108270197001261

  日期：1997.6.15

  In the title compound, C18H16O4S, the pyran ring adopts a sofa conformation. The bond angles around the two planar C atoms in the ring deviate from their ideal values.
• [EN] NOVEL 3-BENZYLIDINE AND 3-BENZYL SUBSTITUTED CHROMANONES<br/>[FR] CHROMANONES 3-BENZYLIDINE ET 3-BENZYLE SUBSTITUÉES INÉDITES
  申请人：ITHERX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008067451A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  [EN] The present invention provides novel chromanone derivatives that are useful for the treatment of inflammatory diseases, cancer and age-related macular degeneration
  [FR] La présente invention concerne des dérivés inédits de chromanone, utilisables pour le traitement des affections inflammatoires, du cancer et de la dégénérescence maculaire liée à l'âge.