1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hexyne | 128217-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hexyne
• 英文别名: tert-butyl(hex-5-yn-1-yloxy)diphenylsilane；Silane, (1,1-dimethylethyl)(5-hexynyloxy)diphenyl-；tert-butyl-hex-5-ynoxy-diphenylsilane
• CAS: 128217-23-2
• 化学式: C₂₂H₂₈OSi
• 分子量: 336.549
• InChiKey: TXNWLNDDWPLCEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hexyne 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-己炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  具有一种低配位配体的可分离金（I）络合物作为催化剂在室温下选择性水合取代的炔烃而无需使用酸性促进剂

  摘要：

  通过使用金（I）-膦配合物作为催化剂，无需酸性助催化剂，即可在室温下高收率地将各种炔烃水合为相应的酮。覆盖烷基和芳基末端炔烃，烯炔，内部炔烃和炔丙醇的合适底物，包括对映体纯形式，以接近定量的收率干净地转化为相应的酮。保留存在于底物中的酸不稳定基团。催化活性强烈取决于与金（I）中心配位的膦的性质以及抗衡阴离子AuSPhosNTf 2的柔软度显示更好的活动。在动力学研究的基础上，提出了一种可行的炔烃通过缩酮中间体水合的机理。所描述的催化系统应提供基于汞的方法的有效替代方法，并在合成程序中有用。

  DOI：

  10.1021/jo802558e
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 5-己炔-1-醇 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hexyne
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkoxybenzoyl-benzofuran or benzothiophene derivatives, method of preparing same and compositions containing same

  摘要：

  苯并噻吩及其相关化合物的化学式（1），其中A、B、Z分别为—CH，—CR4或N—；X为—S—，—O—，—NH—，—NR2，—CH2—CH2—，CH2—CH2—CH2—，—CH2—O—，—OCH2—，—CH2—S—，—CO—，—SCH2—，—NCR2—或R2CN—；Y为可选择地取代的苯基，烷基，环烷基，环烯基，杂环或双环环系统；D为—CO—，CR2R3—，—CONH—，—NHCO—，—CR2（OH）—，—CONR2，NOR1CH—NO2N—CN—NR2—CO—，—C—，—C—，—C—；E为单键，可选择地取代的苯基，杂环；Z1为—（CH2）pW（CH2）q—，—O（CH2）pCR5R6—或—O（CH2）pW（CH2）q；G为—NR7R8，（a），（b），（c），一种含有5至12个碳原子的5-或6-成员饱和，不饱和或部分不饱和且可选择地取代的杂环或含有5至12个碳原子的双环胺，可以是桥接或融合的，并可选择地取代；R为卤素，—NR2R3，—NHCOR2，—NHSO2R2，—CR2R3OH，—CONR2R3，—SO2NR2R3，OH，—OR1，—OCOR1；是雌激素激动剂，可用于治疗由雌激素缺乏引起的综合征和疾病。

  公开号：

  US20030225100A1

文献信息

• 14,15-Epoxyeicosa-5,8,11-trienoic Acid (14,15-EET) Surrogates: Carboxylate Modifications
  作者：John R. Falck、Sreenivasulu Reddy Koduru、Seetaram Mohapatra、Rajkumar Manne、Raju Atcha、Vijaya L. Manthati、Jorge H. Capdevila、Sarah Christian、John D. Imig、William B. Campbell

  DOI：10.1021/jm500262m

  日期：2014.8.28

  The cytochrome P450 eicosanoid 14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) is a powerful endogenous autacoid that has been ascribed an impressive array of physiologic functions including regulation of blood pressure. Because 14,15-EET is chemically and metabolically labile, structurally related surrogates containing epoxide bioisosteres were introduced and have become useful in vitro pharmacologic

  细胞色素 P450 类二十烷酸 14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) 是一种强大的内源性自体酸，具有一系列令人印象深刻的生理功能，包括调节血压。由于 14,15-EET 在化学和代谢上不稳定，因此引入了含有环氧化物生物电子等排体的结构相关替代物，并已成为有用的体外药理学工具，但不适用于体内应用。制备了对羧酸盐进行修饰的新一代 EET 模拟物，并评估了其血管舒张和可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的抑制作用。四唑19 (ED 50 0.18 μM) 和恶二唑-5-硫酮25 (ED 500.36 μM) 作为血管舒张剂的效力分别是 14,15-EET 的 12 倍和 6 倍；另一方面，它们阻断 s​​EH 的能力差异很大，即 11 与 >500 nM。这些数据将加速有效和特定体内候选药物的开发。
• Development of Robust 17(R),18(S)-Epoxyeicosatetraenoic Acid (17,18-EEQ) Analogs as Potential Clinical Antiarrhythmic Agents
  作者：Adeniyi Michael Adebesin、Tim Wesser、Jonnalagadda Vijaykumar、Anna Konkel、Mahesh Paudyal、Janine Lossie、Chen Zhu、Christina Westphal、Narender Puli、Robert Fischer、Wolf-Hagen Schunck、John R. Falck

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00952

  日期：——

  due to limited oral bioavailability and metabolic stability. These ADME limitations have been addressed in an improved generation of negative chronotropes, e.g., 4 and 16, which were evaluated as potential clinical candidates.

  17（R），18（S）-环氧二十碳四烯酸（EEQ）是二十碳五烯酸（EPA）的细胞色素P450代谢产物，是新生鼠心肌细胞（NRCM）心律不齐模型中具有低纳摩尔活性的强负性变倍体。先前的研究确定草酰胺2b是一种稳定的可溶性环氧水解酶（sEH）替代品，但由于口服生物利用度和代谢稳定性有限，因此不适合用于体内应用。这些ADME局限性已通过改善负负变时剂（例如4和16）的产生得到解决，这些负变时剂被评估为潜在的临床候选药物。
• Addition of Dithiols to Bis-Ynones:  Development of a Versatile Platform for the Synthesis of Polyketide Natural Products
  作者：Helen F. Sneddon、Matthew J. Gaunt、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol034248f

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] The conjugate addition of dithiols to bis-ynones generates a versatile masked 1,3,5-triketone platform. These functional units are useful intermediates for the synthesis of oxygen-containing heterocycles commonly found in polyketide natural products. The tetrahydropyranyl fragments of the marine macrolides Lyngbouilloside and Callipeltoside A have been synthesized with use of this

  [反应：见正文]将二硫醇共轭加到双炔酮中可生成通用的掩蔽1,3,5-三酮平台。这些功能单元是合成聚酮天然产物中常见的含氧杂环的有用中间体。海洋大环内酯Lyngbouilloside和Callipeltoside A的四氢吡喃基片段已使用此方法合成。
• [EN] EPOXYEICOSATRIENOIC ACID ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ACIDE ÉPOXYÉICOSATRIÉNOÏQUE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：MCW RES FOUND INC

  公开号：WO2012138706A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Compounds and compositions comprising epoxyeicosatrienoic acid (EET) analogs that act as EET agonists and are useful as medications in the treatment of drug-induced nephrotoxicity, hypertension and other related conditions. Methods of making and using the compounds and compositions are further described.

  含有环氧三烯酸（EET）类似物的化合物和组合物，其作为EET激动剂，并且在治疗药物诱导的肾毒性、高血压和其他相关疾病方面有用。进一步描述了制备和使用这些化合物和组合物的方法。
• Unexpected Selectivity of Intramolecular [3+2] Cycloaddition of Trimethylenemethane (TMM) Diyl toward Total Synthesis of Conidiogenone B
  作者：Myungjo J. Kim、Sanghyeon Lee、Taek Kang、Mu-Hyun Baik、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201901700

  日期：2020.2.7

  During endeavour to the total synthesis of conidiogenone B through trimethylenemethane(TMM) diyl mediated tandem cycloaddition reaction, unexpected bridged isomer was obtained as the major product and synthetic and computational studies on model compounds provided means to control the product selectivity.

  在通过三亚甲基甲烷（TMM）二基介导的串联环加成反应全过程合成对苯二酚二酮B的过程中，获得了意外的桥接异构体作为主要产物，对模型化合物的合成和计算研究为控制产物的选择性提供了手段。