1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-13-(bromo)-tridec-5-yne | 240427-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-13-(bromo)-tridec-5-yne
• 英文别名: 13-bromo-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-tridec-5-yne；[(13-bromotridec-5-yn-1-yl)oxy](tert-butyldiphenyl)silane；((13-Bromotridec-5-YN-1-YL)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane；13-bromotridec-5-ynoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 240427-80-9
• 化学式: C₂₉H₄₁BrOSi
• 分子量: 513.633
• InChiKey: XUJIZWOPSIMTFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-13-(bromo)-tridec-5-yne 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氟化铵 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 Z-14-(pyridin-3-yl)-tetradec-5-ene-1-hydrixylamine
  参考文献：
  名称：

  On the synthesis of pyrinodemin A. Part 1: The location of the olefin

  摘要：

  The elucidation of the structure of the cytotoxic marine sponge alkaloid pyrinodemin A by synthesis is described. Based on the C-13 NMR spectra of three double bond positional isomers and the natural product, it is concluded the C14'-C15' isomer best represents the true structure of pyrinodemin A. In addition, the structural assignment of pyrinodemin C is evaluated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.051
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-hexyne 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-13-(bromo)-tridec-5-yne
  参考文献：
  名称：

  Yu, Ming; Alonso-Galicia, Magdalena; Sun, Cheng-Wen, Bioorganic and medicinal chemistry, 2003, vol. 11, # 13, p. 2802 - 2822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of the Cytotoxic Sponge Alkaloid Pyrinodemin A
  作者：Jack E. Baldwin、Stuart P. Romeril、Victor Lee、Timothy D. W. Claridge

  DOI：10.1021/ol015646q

  日期：2001.4.1

  [structure: see text]. The syntheses of the proposed structure of pyrinodemin A (1) and its cis double bond positional isomer (C15'-C16') in racemic form are described. The key reaction involved an intramolecular nitrone/double bond cycloaddition. Our results suggest that neither 1 nor its double positional isomer is the correct structure of pyrinodemin A

  [结构：见文字]。描述了拟除虫菊酯A（1）及其外消旋形式的顺式双键位置异构体（C15'-C16'）的合成。关键反应涉及分子内的硝酮/双键环加成。我们的结果表明，无论是1还是它的双重位置异构体都不是嘧啶A的正确结构
• [EN] 20-HETE RECEPTOR (GPR75) ANTAGONISTS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE 20-HETE (GPR75) ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017156164A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention concerns compounds and their use to treat cardiovascular disease, renal disease, thrombic disease, stroke, metabolic syndrome, cell proliferation, and ischemic cardiovascular disorders. Compounds of the present invention display significant potency as antagonists of 20-hydroxyeicosatetraenoic acid (20-HETE), and function as anti-hypertensive, anti-inflammatory, or anti-growth agents.

  本发明涉及化合物及其用于治疗心血管疾病、肾脏疾病、血栓性疾病、中风、代谢综合征、细胞增殖和缺血性心血管疾病的用途。本发明的化合物作为20-羟基二十碳四烯酸（20-HETE）拮抗剂显示出显著的效力，并作为抗高血压、抗炎症或抗生长剂。
• Yu, Ming; Alonso-Galicia, Magdalena; Sun, Cheng-Wen, Bioorganic and medicinal chemistry, 2003, vol. 11, # 13, p. 2802 - 2822
  作者：Yu, Ming、Alonso-Galicia, Magdalena、Sun, Cheng-Wen、Roman, Richard J.、Ono, Naoya、Hirano, Hitomi、Ishimoto, Tsuyoshi、Reddy, Y. Krishna、Katipally, Kishta Reddy、Reddy, Komandla Malla、Gopal, V. Raj、et al.

  DOI：——

  日期：——
• On the synthesis of pyrinodemin A. Part 1: The location of the olefin
  作者：Stuart P. Romeril、Victor Lee、Jack E. Baldwin、Timothy D.W. Claridge

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.051

  日期：2005.1

  The elucidation of the structure of the cytotoxic marine sponge alkaloid pyrinodemin A by synthesis is described. Based on the C-13 NMR spectra of three double bond positional isomers and the natural product, it is concluded the C14'-C15' isomer best represents the true structure of pyrinodemin A. In addition, the structural assignment of pyrinodemin C is evaluated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.