N-(2,4-dimethylbenzylidene)methanamine | 911101-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethylbenzylidene)methanamine
• 英文别名: 1-(2,4-dimethylphenyl)-N-methylmethanimine
• CAS: 911101-43-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: JMPJJMQUVAOCFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethylbenzylidene)methanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,2,4-三甲基苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  发现具有抗氧化特性的新型有效双σ受体/ GluN2b配体作为神经保护剂。

  摘要：

  在几种潜在的应用中，西格玛受体（σR）可用作神经保护剂，抗遗忘药，抗精神病药和抗其他神经退行性疾病的药物。另一方面，出于同一目的，含有GluN2b-亚基的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的拮抗剂引起了人们的极大兴趣，因为该亚基在中枢神经系统的特定区域表达并负责神经细胞的兴奋性调节。在这些前提下，我们合成并生物测试了由杂恶二酮和二氢喹啉酮支架与不同的胺基组成的新型杂合衍生物，这些胺基是σ2R配体所特有的。大多数新的配体都对σR亚型具有泛亲和力，对GluN2b亚基具有高亲和力。最有前途的化合物属于二氢喹啉酮系列，与环己基哌嗪衍生物28的亲和力最佳。对其生物学活性的研究表明，新化合物能够保护SH-SY5Y细胞免受过氧化氢处理诱导的氧化应激。这些结果证明我们的双重σR/ GluN2b配体在神经元氧化应激模型中具有有益的作用，并且可以代表强有力的候选药物治疗剂，以最大程度地减少氧化应激引起的神经元损伤。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.012
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯甲醛 、 甲胺 反应 12.0h， 以100%的产率得到N-(2,4-dimethylbenzylidene)methanamine
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺基亚胺与亚胺酸酯的2 + 3环缩合有效合成与GFP发色团有关的新的4-Arylideneimidazolin-5-ones。

  摘要：

  由芳族醛和伯胺制得的各种席夫碱与2-（1-乙氧基乙叉基氨基）乙酸甲酯的2 + 3缩合反应可方便地获得广泛的取代的4-芳基亚氨基咪唑啉-5-酮类似物家族绿色荧光蛋白（GFP）生色团。 4-芳基亚胺达唑啉-5-酮-甲亚胺叶立德-席夫碱-杂环-2 + 3环加成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218796

文献信息

• [HCo(CO)₄]-Catalyzed Three-component Cycloaddition of Epoxides, Imines, and Carbon Monoxide: Facile Construction of 1,3-Oxazinan-4-ones
  作者：Lixia Liu、Huailin Sun

  DOI：10.1002/anie.201403998

  日期：2014.9.8

  The three‐component [3+2+1] cycloaddition of epoxides, imines, and carbon monoxide to produce 1,3‐oxazinan‐4‐ones has been developed by using [HCo(CO)4] as the catalyst. The reaction occurs for a wide variety of imines and epoxides, under 60 bar of CO pressure at 50 °C, to produce 1,3‐oxazinan‐4‐ones with different substitution patterns in high yields, and provides an efficient and atom‐economic route

  通过使用[HCo（CO）4 ]作为催化剂，开发了环氧化物，亚胺和一氧化碳的三组分[3 + 2 + 1]环加成反应，生成1,3-恶二嗪-4-酮。反应发生在50°C的60 bar CO压力下的各种亚胺和环氧化物上，可高产率地生产具有不同取代方式的1,3-氧杂嗪酮-4-酮，并提供了高效且原子经济的从简单易用的起始原料过渡到杂环的方法。可能的机理涉及[HCo（CO）4 ]引起的环氧化物开环，然后依次添加一氧化碳和亚胺，然后闭环形成产物，并伴随[HCo（CO）4 ]的再生。
• CO₂ Incorporation Reaction Using Arynes:  Straightforward Access to Benzoxazinone
  作者：Hiroto Yoshida、Hiroyuki Fukushima、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1021/ja064157o

  日期：2006.8.1

  A zwitterion, generated from an aryne and an imine, has been demonstrated to serve as an excellent molecular scaffold for capturing CO2, which results in the straightforward formation of diverse benzoxazinones.
• Efficient Synthesis of New 4-Arylideneimidazolin-5-ones Related to the GFP Chromophore by 2+3 Cyclocondensation of Arylideneimines with Imidate Ylides
  作者：Janusz Kowalik、Anthony Baldridge、Laren Tolbert

  DOI：10.1055/s-0029-1218796

  日期：2010.7

  A 2+3 condensation of a wide assortment of Schiff bases, prepared from aromatic aldehydes and primary amines, with methyl 2-(1-ethoxyethylideneamino)acetate allows convenient access to an extensive family of substituted 4-arylideneimidazolin-5-one analogues of the green fluorescent protein (GFP) chromophore. 4-arylideneimidazolin-5-one - azomethine ylide - Schiff bases - heterocycle - 2+3 cycloaddition

  由芳族醛和伯胺制得的各种席夫碱与2-（1-乙氧基乙叉基氨基）乙酸甲酯的2 + 3缩合反应可方便地获得广泛的取代的4-芳基亚氨基咪唑啉-5-酮类似物家族绿色荧光蛋白（GFP）生色团。 4-芳基亚胺达唑啉-5-酮-甲亚胺叶立德-席夫碱-杂环-2 + 3环加成
• Discovery of new potent dual sigma receptor/GluN2b ligands with antioxidant property as neuroprotective agents
  作者：Daniele Zampieri、Sara Fortuna、Antonella Calabretti、Maurizio Romano、Renzo Menegazzi、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch、Simona Collina、Davide Zanon、Maria Grazia Mamolo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.012

  日期：2019.10

  with different amine moieties, peculiar of σ2R ligands. Most of the new ligands exhibited a pan-affinity towards both σR subtypes and high affinity against GluN2b subunit. The most promising compounds belong to the dihydroquinolinone series, with the best affinity profile for the cyclohexylpiperazine derivative 28. Investigation on their biological activity showed that the new compounds were able to

  在几种潜在的应用中，西格玛受体（σR）可用作神经保护剂，抗遗忘药，抗精神病药和抗其他神经退行性疾病的药物。另一方面，出于同一目的，含有GluN2b-亚基的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的拮抗剂引起了人们的极大兴趣，因为该亚基在中枢神经系统的特定区域表达并负责神经细胞的兴奋性调节。在这些前提下，我们合成并生物测试了由杂恶二酮和二氢喹啉酮支架与不同的胺基组成的新型杂合衍生物，这些胺基是σ2R配体所特有的。大多数新的配体都对σR亚型具有泛亲和力，对GluN2b亚基具有高亲和力。最有前途的化合物属于二氢喹啉酮系列，与环己基哌嗪衍生物28的亲和力最佳。对其生物学活性的研究表明，新化合物能够保护SH-SY5Y细胞免受过氧化氢处理诱导的氧化应激。这些结果证明我们的双重σR/ GluN2b配体在神经元氧化应激模型中具有有益的作用，并且可以代表强有力的候选药物治疗剂，以最大程度地减少氧化应激引起的神经元损伤。