2-hydroxy-2-chloromethyl-1,3-dioxolane | 95459-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-hydroxy-2-chloromethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-chloromethyl-[1,3]dioxolan-2-ol；2-Chlormethyl-[1,3]dioxolan-2-ol；2-(Chloromethyl)-1,3-dioxolan-2-ol
• CAS: 95459-90-8
• 化学式: C₄H₇ClO₃
• 分子量: 138.551
• InChiKey: HZTSGHMCRMKAKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-chloromethyl-1,3-dioxolane 生成 乙二醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Meerwein; Soenke, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1933, vol. <2> 137, p. 295,314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(chloromethylene)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 2-hydroxy-2-chloromethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  四面体中间体4.氯代取代基对半原酸酯分解动力学的影响

  摘要：

  通过1 H NMR光谱分别检测到1-羟基-2-氯甲基-1,3-二氧戊环（4）和1-羟基-2-二氯甲基-1，3-二氧戊环（5）的中间体乙腈水溶液中的氯亚甲基-1，3-二氧戊环和2-二氯亚甲基-1，3-二氧戊环。通过紫外光谱研究了将（4）和（5）分解为乙二醇单氯乙酸酯和单二氯乙酸酯的动力学，并评估了k H +，k HO-和k H 2 O的值。结果发现，引入chlorosubstituents成2-羟基-2-甲基-1，3-二氧戊环引起的降低ķ ħ +中和增加ķ ħ2 O - k H 2 O的分解几乎没有变化。讨论了这些反应的机理。当下

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88793-7

文献信息

• Studies on Reactions Relating to Carbohydrates and Polysaccharides. XLVII. The Oxygen Valence Angle and the Structure of Glucose and Related Compounds²
  作者：J. Stanley Allen、Harold Hibbert

  DOI：10.1021/ja01321a058

  日期：1934.6
• Hibbert; Greig, Canadian Journal of Research, 1931, vol. 4, p. 254,260
  作者：Hibbert、Greig

  DOI：——

  日期：——