N,N'-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)acenaphthene | 226071-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)acenaphthene
• 英文别名: N,N'-p-3-trifluoromethylphenylacenaphthenequinone；bis(4-trifluoromethylphenyl)acenaphthenequinonediimine；bis((4-trifluoromethyl)phenylimino)acenaphthene；bis(4-CF3C6H4-imino)acenaphthene；4-CF3C6H4-BIAN；N,N'-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]acenaphthene-1,2-diimine；1-N,2-N-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]acenaphthylene-1,2-diimine
• CAS: 226071-20-1
• 化学式: C₂₆H₁₄F₆N₂
• 分子量: 468.401
• InChiKey: ACGAFGGWTSOXFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)acenaphthene 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 [platinum(II)(phenyl)(acetonitrile)(bis(4-CF3C6H4-imino)acenaphthene)]tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Ar-BIAN 和 Ar-BICAT 二亚胺铂二苯基配合物的合成、表征和质子化反应

  摘要：

  (NN)PtPh 2 在二氯甲烷/乙腈中在 -78 °C 下质子化提供相应的 Pt IV 氢化物 (NN)PtPh 2 H(NCMe) + 。当温度升高时，Pt IV 氢化物释放出苯并形成 (NN)PtPh(NCMe) + 。在大约 50 °C 下，第二次质子化和快速苯消除产生双阳离子 Pt" 物种 (NN)Pt-(NCMe) 2 2+。在没有乙腈的情况下 (NN)-PtPh 2 的质子化导致 ( NN)PtPh(η 2 -C 6 H 6 ) + 在取决于二亚胺 N-芳基上的烷基取代基提供的空间位阻的温度下。这些发现支持金属是质子化的动力学优选位点的观点。结果定性地与最近的（二亚胺）PtPh 2 配合物的质子化诱导反应的机理研究一致，该配合物在二亚胺骨架上带有简单的甲基取代基。几种化合物已被结晶学表征。所有配合物在金属处都具有预期的方形平面环境。公制参数的适度变化表明 Ar-BICAT 系统的反式影响比

  DOI：

  10.1002/ejic.200900975
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 苊醌 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到N,N'-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)acenaphthene
  参考文献：
  名称：

  带有氟化 Ar-BIAN 配体的阳离子铱 (III) 配合物：合成、结构、电子和电化学特性。

  摘要：

  三种阳离子铱（III）络合物，[（PPY）2的Ir（4-FPhBIAN）] PF 6（IR1），[（PPY）2的Ir（3,4--F，FPhBIAN）] PF 6（亮点Ir2），[（ ppy) 2 Ir(4-CF 3 PhBIAN)]PF 6 ( Ir3 ) 由 2-苯基吡啶 (Hppy) 作为环金属化配体和 N,N'-双（芳基）苊作为辅助配体合成。所有配合物均通过 FT-IR、1 H、13 C 和19F NMR光谱和元素分析。配合物的分子结构由 X 射线晶体学确定。这些配合物在配合物Ir1和Ir3的三斜P1空间群中结晶为绿黑色针状，而Ir2在正交P2 1 2 1 2 1 中结晶空间群。通过循环伏安法分析来研究电化学性质。所有配合物均表现出准可逆的氧化和还原峰，可逆性随扫描速率的增加而增加。通过紫外-可见光谱研究了电子特性，与300~530 nm之间的强吸收带相比，获得了300 nm以下的强吸收带。采用密度泛函理论

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122002

文献信息

• 一种含氟铱金属配合物及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN113234105A

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明公开了一种含氟铱金属配合物及其制备方法与应用。所述过渡金属配合物如式(Ⅰ)所示，式(I)中，R选自F或氟取代的C1～C6的烷基；R'选自H或F。本发明提供了合成双2‑苯基吡啶基‑N，2’‑N，N‑苯基亚氨基苊六氟磷酸铱配合物的制备方法，该类化合物的制备过程均具有反应条件温和、周期短、操作条件简单等优点。本发明提供了双2‑苯基吡啶基‑N，2’‑N，N‑苯基亚氨基苊六氟磷酸铱配合物的用途，作为新型光电材料，此类配合物具有以下结构特点：在苊醌环的芳基邻对位引入氟或三氟甲基，在强吸电子氟取代基的存在下，会使氧化波向+1.37V到+1.41V的更小的正电位移动，吸电子基团的引入使得转移到负电位区较少。
• Method of Establishing the Lewis Acidity of a Metal Fragment Based on the Relative Binding Strengths of Ar-BIAN Ligands (Ar-BIAN = Bis(aryl)acenaphthenequinonediimine)
  作者：Michela Gasperini、Fabio Ragaini

  DOI：10.1021/om034370i

  日期：2004.3.1

  coordination strengths of a series of differently substituted Ar-BIAN ligands (Ar-BIAN = bis(aryl)acenaphthenequinonediimine) to a series of palladium complexes in both the formal 0 and 2 oxidation states have been determined. In all cases a good to excellent linearity of log Keq with respect to the Hammett σ constants of the substituents on the aryl fragments of the ligands was observed. The resulting

  已经确定了一系列不同取代的Ar-BIAN配体（Ar-BIAN =双（芳基）ac萘醌二亚胺）对一系列处于正式0和2氧化态的钯配合物的相对配位强度。在所有情况下，都观察到log K eq相对于配体芳基片段上取代基的Hammettσ常数具有良好的线性关系。建议将所得的ρ常数很好地表明金属碎片的路易斯酸度，这是仅针对有限种类的化合物确定实验参数的物理量。所获得的参数不仅可以将它们之间的不同烯烃配合物进行比较，还可以针对不同的金属片段（如Pd（OAc）2）进行比较。，Pd（Me）Cl和π-烯丙基配合物。烯烃络合物的路易斯酸度变化很大，其范围从酸性较低的（Pd（Ar-BIAN）（DMFU）; DMFU =富马酸二甲酯）到酸性最高的两种（Pd（Ar-BIAN）（TCNE）和Pd （Ar-BIAN）（FN）; TCNE =四氰基乙烯，FN =富马腈衍生物）配合物。阳离子π-烯丙基配合物在所检查的配合物中具
• Synthesis of Ar-BIAN Ligands (Ar-BIAN = Bis(aryl)acenaphthenequinonediimine) Having Strong Electron-Withdrawing Substituents on the Aryl Rings and Their Relative Coordination Strength toward Palladium(0) and -(II) Complexes
  作者：Michela Gasperini、Fabio Ragaini、Sergio Cenini

  DOI：10.1021/om020147u

  日期：2002.7.1

  The synthesis of Ar-BIAN ligands (Ar-BIAN = bis(aryl)acenaphthenequinonediimine) having strong electron-withdrawing substituents on the aryl ring is reported. Most of these derivatives had escaped isolation in a pure form up to now. A quantitative scale of coordination strength of the newly synthesized ligands in the complexes Pd0(L)(DMFU) (DMFU = dimethylfumarate) and PdII(L)(OAc)2 has been measured

  报道了在芳环上具有强吸电子取代基的Ar-BIAN配体（Ar-BIAN ＝双（芳基）ac萘醌二亚胺）的合成。到目前为止，这些衍生工具中的大多数都以纯净形式摆脱了孤立。Pd 0（L）（DMFU）（DMFU =富马酸二甲酯）和Pd II（L）（OAc）2配合物中新合成配体的配位强度的定量尺度已被测量。该系列还包括一些先前已知的Ar-BIAN配体，菲咯啉，联吡啶和Ph-DAB（Ph-DAB =二苯基二氮杂丁二烯）。在芳基的取代基的Hammetσ常数与相对于Ph-BIAN的相对结合常数之间，对于Ar-BIAN配体观察到良好的相关性。Pd（L）（DMFU）和Pd（L）（OAc）2的ρ常数的值系列的-1.57和-3.44，表明富电子配体在两个系列中的结合都更牢固，但在Pd（II）系列中效果更强。观察到的效果与钯在Pd（L）（DMFU）配合物中的有效氧化态有关。菲咯啉和联吡啶是比任何Ar-BIAN化合物都
• Ethylene Oligomerization and Propylene Dimerization Using Cationic (α-Diimine)nickel(II) Catalysts
  作者：Steven A. Svejda、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/om980736t

  日期：1999.1.1

  modified MAO (MMAO), or Et2AlCl in toluene generates active cationic catalysts in situ that oligomerize ethylene to a Schulz−Flory distribution of linear α-olefins. Reaction conditions can be adjusted that lead to selectivities as high as 96% for linear α-olefins. These catalysts are highly active, with ethylene turnover frequencies as high as 1.4 × 105 mol of C2H4/((mol of Ni)h) observed. Schulz−Flory

  描述了镍催化的乙烯低聚和丙烯二聚反应。一系列芳基取代的α-二亚胺配体1（ArN C（R）C（R）NAr，R，R≡1,8-萘二基，Ar≡XC 6 H 4，X = p -CF 3（a），p -H（b），p -Me（c），p -OMe（d），o -Me（e））及其相应的二溴化Ni（II）配合物2的制备。二溴化镍（II）配合物的处理2用烷基铝活化剂如MAO（甲基铝氧烷），改性的MAO（MMAO），或Et 2的AlCl在甲苯产生活性阳离子催化剂在 原位即乙烯低聚至α线性烯烃的舒尔茨-弗洛里分布。可以调节反应条件，以使直链α-烯烃的选择性高达96％。这些催化剂具有很高的活性，乙烯的转化频率高达1.4×10 5 mol C 2 H 4。/（（Ni的摩尔）h）。Schulz-Floryα值的范围从0.59到0.81，并且取决于反应温度，乙烯压力和铝助催化剂的性质。活性催化剂使丙烯二聚，产生具有大致相等的正己烯和2-甲基戊烯组成的产物混合物。2
• Easy Entry into Reduced Ar-BIANH₂Compounds: A New Class of Quinone/Hydroquinone-Type Redox-Active Couples with an Easily Tunable Potential
  作者：Marta Viganò、Francesco Ferretti、Alessandro Caselli、Fabio Ragaini、Manuela Rossi、Patrizia Mussini、Piero Macchi

  DOI：10.1002/chem.201403594

  日期：2014.10.27

  redox properties of these molecules, highlighting their analogies with quinone/hydroquinone systems. Such analogies, in combination with the much more negative reduction potential range of Ar‐BIAN compounds with respect to quinones, can afford to extend the range of reduction potentials so far obtainable by the use of quinones.

  通过还原相应的双（芳基）ac萘醌二亚胺（Ar-BIAN）化合物，可以高收率合成在芳基环上带有不同取代基的Ar-BIANH 2。固态p -CH 3 C 6 H 4 -BIANH 2的结构通过X射线衍射确定。两个平行的BIAN和BIANH 2的详尽伏安法研究系列提供了这些分子的氧化还原特性的首次合理化，突出了它们与醌/对苯二酚体系的相似性。这种类比，再加上Ar-BIAN化合物相对于醌具有更大的负还原电位范围，可以提供迄今为止通过使用醌可获得的还原电位范围的扩展。