4-(3-hydroxyphenyl)-2-methylenebutyrolactone | 1099725-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(3-hydroxyphenyl)-2-methylenebutyrolactone
• 英文别名: 5-(3-Hydroxyphenyl)-3-methylideneoxolan-2-one；5-(3-hydroxyphenyl)-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 1099725-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: WEKBSIHLPAXWBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 4-(3-hydroxyphenyl)-2-methylenebutyrolactone 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到4-(3-butoxyphenyl)-2-methylenebutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  新型 α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物作为潜在的杀菌剂：设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  考虑到α-亚甲基-γ-丁内酯部分是卡拉布隆结构中的主要生物官能团并具有一定的农业生物活性，46种含α-亚甲基-γ的新酯和6种新醚衍生物合成了β-丁内酯部分，并研究了它们对炭疽病菌和灰葡萄孢菌的杀真菌活性。大多数合成的化合物表现出中等至显着的杀真菌活性。其中，含卤原子的衍生物比其他化合物表现出更好的活性，尤其是化合物6a、d对C.lagenarium表现出优异的杀菌活性，IC50值为7.68和8.17 μM。构效关系（SAR）分析表明，苯环上带有吸电子基团的酯类衍生物比带有给电子基团的酯类衍生物具有更好的杀菌活性。通过启发式方法获得了定量构效关系（QSAR）模型（R2 = 0.9824，F = 203.01，S2 = 0.0083）。构建的模型揭示了对 C.lagenarium 的杀真菌活性与这些化合物的分子结构之间的强相关性。这些结果有望证明有助于低毒高效的 α-亚甲基-γ-丁内酯类杀菌剂的设计和探索。构建的模型揭示了对

  DOI：

  10.3390/molecules21020130
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(3-hydroxyphenyl)-2-methylenebutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  新型 α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物作为潜在的杀菌剂：设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  考虑到α-亚甲基-γ-丁内酯部分是卡拉布隆结构中的主要生物官能团并具有一定的农业生物活性，46种含α-亚甲基-γ的新酯和6种新醚衍生物合成了β-丁内酯部分，并研究了它们对炭疽病菌和灰葡萄孢菌的杀真菌活性。大多数合成的化合物表现出中等至显着的杀真菌活性。其中，含卤原子的衍生物比其他化合物表现出更好的活性，尤其是化合物6a、d对C.lagenarium表现出优异的杀菌活性，IC50值为7.68和8.17 μM。构效关系（SAR）分析表明，苯环上带有吸电子基团的酯类衍生物比带有给电子基团的酯类衍生物具有更好的杀菌活性。通过启发式方法获得了定量构效关系（QSAR）模型（R2 = 0.9824，F = 203.01，S2 = 0.0083）。构建的模型揭示了对 C.lagenarium 的杀真菌活性与这些化合物的分子结构之间的强相关性。这些结果有望证明有助于低毒高效的 α-亚甲基-γ-丁内酯类杀菌剂的设计和探索。构建的模型揭示了对

  DOI：

  10.3390/molecules21020130

文献信息

• New antifungal scaffold derived from a natural pharmacophore: Synthesis of α-methylene-γ-butyrolactone derivatives and their antifungal activity against Colletotrichum lagenarium
  作者：Feng Jun-Tao、Wang De-Long、Wu Yong-Ling、Yan He、Zhang Xing

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.073

  日期：2013.8

  Thirty new and thirty-four known analogues were designed and synthesized to improve the potential use of the alpha-methylene-gamma-butyrolactone ring, a natural pharmacophore. All structures were confirmed by H-1 and C-13 NMR, MS, and single-crystal X-ray diffraction analyses. The results of antifungal and cytotoxic activity indicated that the synthesized analogues showed significant inhibitory activity and limited selectivity. Compound 45 exhibited the highest antifungal activity with IC50 = 22.8 mu M but moderate cytotoxic activity with IC50 = 28.5 mu M (against BGC823 cell line) and 7.7 mu M (against HeLa cell line). Analysis of structure-activity relationships revealed that the incorporation of an aromatic ring into the beta, gamma positions of the lactone ring improved antifungal activity, and that the introduction of electron-withdrawing groups into the aromatic rings increased the activity compared with electron-donating groups. The above results identified 4-phenyl-3-phenyl-2-methylenebutyrolactone (33) as a lead scaffold for discovering and developing novel and improved crop-protection agents. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New α-Methylene-γ-Butyrolactone Derivatives as Potential Fungicidal Agents: Design, Synthesis and Antifungal Activities
  作者：Yongling Wu、Delong Wang、Yanqing Gao、Juntao Feng、Xing Zhang

  DOI：10.3390/molecules21020130

  日期：——

  biological activity, forty-six new ester and six new ether derivatives containing α-methylene-γ-butyrolactone moieties were synthesized, and their fungicidal activities against Colletotrichum lagenarium and Botrytis cinerea were investigated. Most of the synthesized compounds showed moderate to significant fungicidal activity. Among them, halogen atom-containing derivatives showed better activity than others

  考虑到α-亚甲基-γ-丁内酯部分是卡拉布隆结构中的主要生物官能团并具有一定的农业生物活性，46种含α-亚甲基-γ的新酯和6种新醚衍生物合成了β-丁内酯部分，并研究了它们对炭疽病菌和灰葡萄孢菌的杀真菌活性。大多数合成的化合物表现出中等至显着的杀真菌活性。其中，含卤原子的衍生物比其他化合物表现出更好的活性，尤其是化合物6a、d对C.lagenarium表现出优异的杀菌活性，IC50值为7.68和8.17 μM。构效关系（SAR）分析表明，苯环上带有吸电子基团的酯类衍生物比带有给电子基团的酯类衍生物具有更好的杀菌活性。通过启发式方法获得了定量构效关系（QSAR）模型（R2 = 0.9824，F = 203.01，S2 = 0.0083）。构建的模型揭示了对 C.lagenarium 的杀真菌活性与这些化合物的分子结构之间的强相关性。这些结果有望证明有助于低毒高效的 α-亚甲基-γ-丁内酯类杀菌剂的设计和探索。构建的模型揭示了对