anhydroecgonine methyl ester | 50373-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: anhydroecgonine methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,5R)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 50373-10-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: MPSNEAHFGOEKBI-CBAPKCEASA-N

物化性质

• 沸点：
  250.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anhydroecgonine methyl ester 在 盐酸 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(3-fluoropropyl)-2β-carboxylic acid-3β-(4-fluorophenyl)nortropane
  参考文献：
  名称：

  [18F]β-CFT-FP 和 [11C]β-CFT-FP 的制备，选择性放射性配体，用于使用正电子发射断层扫描 (PET) 可视化多巴胺转运蛋白

  摘要：

  在本研究中，可卡因同系物 β-CFT (I)、N-(3-氟丙基)-2β-carbomethoxy-3β-(4-fluorophenyl)nortropane (β-CFT-FP, III) 的 N-氟丙基类似物是标有 18F 或 11C。描述了前体 Nor-β-CFT (II) 和 β-CFT-FP 酸 (IV) 以及 III 本身的合成。[18F]β-CFT-FP 是从 I 开始使用两种不同的标记试剂制备的：[18F] 氟丙基溴 (V) 和 [18F] 氟丙基甲苯磺酸酯 (VI)。反相 HPLC 系统被证明可以有效地将标记产物与前体 II 分离。V或VI的放射化学掺入产生[18F]β-CFT-FP（18F-III）一般为30-50%，放射化学纯度高于99%。[11C]β-CFT-FP (11C-III) 通过使用 [11C] 三氟甲磺酸甲酯 (VII) 的 IV 酯化合成。事实证明，使用反相柱的

  DOI：

  10.1002/1099-1344(20001030)43:12<1235::aid-jlcr411>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-methyl-3-oxo-8-azabicyclo<3.2.1>octan-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 anhydroecgonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于肽结构功能研究的Fmoc保护的基于托烷的氨基酸

  摘要：

  已经制备了来自烷烃生物碱核的环状氨基酸，并将其掺入合成肽中。这些构象受限的β-氨基酸在开发生物活性肽的新型合成类似物方面具有相当大的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00500-5

文献信息

• Enantioselective synthesis of tropanes by reaction of rhodium-stabilized vinylcarbenoids with pyrroles
  作者：Huw M.L. Davies、Nicholas J.S. Huby

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60899-7

  日期：1992.11

  Rhodium(II) catalyzed decomposition of vinyldiazomethanes containing either (R)-pantolactone or (S)-lactate as chiral auxiliary in the presence of N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrole resulted in an enantioselective entry to tropanes by a tandem cyclopropanation/Cope rearrangement.

  在N-（叔丁氧基羰基）吡咯存在下，铑（II）催化含有（R）-泛内酯或（S）-乳酸酯作为手性助剂的乙烯基重氮甲烷的分解，导致串联环丙烷化/对映体重排对映烷烃进入对映烷。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF N-MONOFLUOROALKYL TROPANES AND THEIR USE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-MONOFLUOROALKYL-TROPANES ET LEUR UTILISATION
  申请人：ROTOP RADIOPHARMACY GMBH

  公开号：WO2021148598A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  The present invention relates to a method for the preparation of an N-monofluoroalkyl tropane, a method for the preparation of a trialkyltin tropane, a method for the preparation of an iodinated and/or radioiodinated tropane and the use of the N-monofluoroalkyl tropane as a precursor in the method for the preparation of the trialkyltin tropane and/or the iodinated and/or radioiodinated tropane.

  本发明涉及一种制备N-单氟烷基曲巴克碱的方法，一种制备三烷基锡曲巴克碱的方法，一种制备碘化和/或放射碘化曲巴克碱的方法，以及将N-单氟烷基曲巴克碱用作三烷基锡曲巴克碱和/或碘化和/或放射碘化曲巴克碱制备方法中的前体的用途。
• Synthesis and Ligand Binding of Tropane Ring Analogues of Paroxetine
  作者：Kathryn I. Keverline-Frantz、John W. Boja、Michael J. Kuhar、Philip Abraham、Jason P. Burgess、Anita H. Lewin、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/jm970669p

  日期：1998.1.1

  binding were not the (1R)-2 beta, 3 beta-isomers but rather (1R)-2 beta, 3 alpha-4c and (1S)-2 beta, 3 alpha-4f. Conformational analyses show that these isomers exist in a flattened boat conformation with pseudoequatorial substituents. Thus, the binding data show that this conformation is recognized by the DAT-associated binding site and also suggest that this conformation of paroxetine is recognized by

  （3S，4R）-4-（4-氟苯基）-3-[[3,4-（亚甲基二氧基）苯氧基]甲基]哌啶[（3S，9R）-3，帕罗西汀]是选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）在人类中用作抗抑郁药。在以前的研究中，我们报道了某些（1R）-3β-（取代的苯基）降冰片烷2β-羧酸甲酯（2a）对5-羟色胺转运蛋白（5-HTT）表现出高亲和力和合理的选择性。2a和（3S，4R）-3之间的主要结构差异是2a具有不同的绝对立体化学，并具有3中不存在的亚乙基桥。此外，2a具有与芳基环相邻的碳甲氧基取代基，而（3S， 4R）-3含有[3，4-（亚甲基二氧基）苯氧基]甲基。在这项研究中，我们介绍了3-（4-氟苯基）-2-[[3，4-（亚甲基二氧基）苯氧基]甲基]降冰片烷++（4）。抑制[3H]帕罗西汀结合的数据表明，具有与帕罗西汀相同的立体化学的（1R）-2 beta，3 alpha-4c对5-HTT具有最高的亲和力。令人惊讶的是，抑制[3H]
• Synthesis of Tropane Alkaloids via Enantioselective Deprotonation of Tropinone
  作者：Marek Majewski、Ryszard Lazny

  DOI：10.1021/jo00123a018

  日期：1995.9

  Enantioselective deprotonation of tropinone 2 with chiral lithium amides 5a and 6a, in the presence of LiCl, gave tropinone lithium enolate in up to 95% ee. The C-2 symmetrical lithium amide 6a worked best when it was generated in situ from the hydrochloride salt of the corresponding amine 6b. The deprotonation was used as the key step in synthesis of tropane alkaloids: ent-anhydroecgonine, ent-knightinol, KD-B, chalcostrobamine, ent-isobellendine, and ent-darlingine. The absolute configuration of natural benzyltropane and pyranotropane alkaloids was established (by correlation with anhydroecgonine) to be 'cocaine-like' i.e., the side chain originates at C-2 of the tropane ring system in all cases.
• Majewski, Marek; Zheng, Guo-Zhu, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 10, p. 2618 - 2626
  作者：Majewski, Marek、Zheng, Guo-Zhu

  DOI：——

  日期：——