6-chloro-N-(pyridin-3-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide | 1010922-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6-chloro-N-(pyridin-3-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 6-chloro-N-pyridin-3-ylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1010922-44-7
• 化学式: C₁₃H₉ClN₄O
• 分子量: 272.694
• InChiKey: UJLUAULEVSXUNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 2-氨基-5-氯吡啶 、 3-溴丙酮酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 75.0~125.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以55%的产率得到6-chloro-N-(pyridin-3-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  高功能化咪唑并[1,2-a]杂环的全自动连续流动合成

  摘要：

  第一个直接从 2-氨基吡啶和溴丙酮酸连续流动合成咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸的方法已经开发出来，这代表了相对于相应烧瓶内方法的显着进步。该工艺适用于咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺（包括Mur连接酶抑制剂）的多步合成，使用两个微反应器、多步连续流动工艺，无需分离中间体。

  DOI：

  10.1021/ol902433a

文献信息

• N-HETEROCYCLIC-IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION
  申请人：PEYRONEL Jean-Francois

  公开号：US20100317673A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds of formula (I): in which: X, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in the disclosure, in the form of the base or of an addition salt with an acid; and therapeutic uses thereof.

  式（I）的化合物：其中X、R1、R2、R3和R4如披露中所定义，以碱的形式或与酸形成的加合盐的形式存在；以及它们的治疗用途。
• Fully Automated Continuous Flow Synthesis of Highly Functionalized Imidazo[1,2-a] Heterocycles
  作者：Ananda Herath、Russell Dahl、Nicholas D. P. Cosford

  DOI：10.1021/ol902433a

  日期：2010.2.5

  first continuous flow synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acids directly from 2-aminopyridines and bromopyruvic acid has been developed, representing a significant advance over the corresponding in-flask method. The process was applied to the multistep synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamides, including a Mur ligase inhibitor, using a two microreactor, multistep continuous flow

  第一个直接从 2-氨基吡啶和溴丙酮酸连续流动合成咪唑并[1,2-a]吡啶-2-羧酸的方法已经开发出来，这代表了相对于相应烧瓶内方法的显着进步。该工艺适用于咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺（包括Mur连接酶抑制剂）的多步合成，使用两个微反应器、多步连续流动工艺，无需分离中间体。