5-(bromomethylene)hydantoin | 597528-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(bromomethylene)hydantoin
• 英文别名: (E/Z)-5-(bromomethylene)imidazolidine-2,4-dione；5-(Bromomethylidene)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 597528-07-9
• 化学式: C₄H₃BrN₂O₂
• 分子量: 190.984
• InChiKey: YOZSOYVCZSKSNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bromomethylene)hydantoin 在 sodium azide 作用下， 以94%的产率得到5-(azidomethylene)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  5-（溴亚甲基）乙内酰脲的合成，加成消除和加成取代

  摘要：

  由溴丙酮酸和脲在BF 3存在下制得的5-（溴亚甲基）乙内酰脲与各种氮，磷，硫和碳亲核试剂反应，通过加成-消除反应得到相应的5-（取代亚甲基）乙内酰脲。5-（溴亚甲基）乙内酰脲还通过加成-置换和加成-消除过程与亲核试剂进行酸催化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01121-3
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸 、 尿素 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以47%的产率得到5-(bromomethylene)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  5-（溴亚甲基）乙内酰脲的合成，加成消除和加成取代

  摘要：

  由溴丙酮酸和脲在BF 3存在下制得的5-（溴亚甲基）乙内酰脲与各种氮，磷，硫和碳亲核试剂反应，通过加成-消除反应得到相应的5-（取代亚甲基）乙内酰脲。5-（溴亚甲基）乙内酰脲还通过加成-置换和加成-消除过程与亲核试剂进行酸催化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01121-3

文献信息

• [EN] NUCLEAR TRANSPORT REGULATOR AND USE THEREOF<br/>[FR] RÉGULATEUR DE TRANSPORT NUCLÉAIRE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 核转运调节剂及其用途
  申请人：[en]SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY CO., LTD.;[zh]上海海雁医药科技有限公司

  公开号：WO2023134629A1

  公开（公告）日：2023-07-20

  本公开涉及药物领域，具体地，本公开涉及一种如式(I)所示的化合物或式(I)所示化合物的立体异构体、互变异构体、代谢产物、药学上可接受的盐或它的前药，
• WO2021055849A5
  申请人：——

  公开号：WO2021055849A5

  公开（公告）日：2023-09-26
• Syntheses, addition–eliminations, and addition–displacements of 5-(bromomethylene)hydantoins
  作者：Naresh C Mathur、Sau K Wong、Harold Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01121-3

  日期：2003.6

  5-(Bromomethylene)hydantoins, prepared from bromopyruvic acid and ureas in the presence of BF3, react with various nitrogen, phosphorus, sulfur, and carbon nucleophiles by addition–elimination to give the corresponding 5-(substituted-methylene)hydantoins. The 5-(bromomethylene)hydantoins also undergo acid-catalyzed reactions with nucleophiles by addition–displacement and addition–elimination processes

  由溴丙酮酸和脲在BF 3存在下制得的5-（溴亚甲基）乙内酰脲与各种氮，磷，硫和碳亲核试剂反应，通过加成-消除反应得到相应的5-（取代亚甲基）乙内酰脲。5-（溴亚甲基）乙内酰脲还通过加成-置换和加成-消除过程与亲核试剂进行酸催化反应。