3-(2,6-bis(4-methoxyphenyl)pyridin-4-yl)-1H-indole | 848780-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-bis(4-methoxyphenyl)pyridin-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[2,6-bis(4-methoxyphenyl)pyridin-4-yl]-1H-indole；1H-Indole, 3-[2,6-bis(4-methoxyphenyl)-4-pyridinyl]-
• CAS: 848780-17-6
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 406.484
• InChiKey: OXJWUVSWQBOWHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C
• 沸点：
  606.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 1-(4-methoxyphenyl)ethanone O-acetyl oxime 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以89%的产率得到3-(2,6-bis(4-methoxyphenyl)pyridin-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  I 2-触发酮乙酸肟酯的N–O裂解，以合成3-（4-吡啶基）吲哚

  摘要：

  据报道，芳基酮肟乙酸酯和3-甲酰基吲哚的简便且互补的[3 + 2 +1]环化反应可得到吡啶衍生物。缩合反应表明，I 2能够通过单电子转移途径引发乙酸酮肟的N–O键断裂，从而产生亚氨基。这种直接和操作简单的协议为合成具有高官能团相容性和高区域选择性的3-（4-吡啶基）吲哚提供了基础平台。

  DOI：

  10.1039/c8ob02230e

文献信息

• An Efficient Improve for the Kröhnke Reaction: One-pot Synthesis of 2,4,6-Triarylpyridines Using Raw Materials under Microwave Irradiation
  作者：Shujiang Tu、Tuanjie Li、Feng Shi、Fang Fang、Songlei Zhu、Xianyong Wei、Zhimin Zong

  DOI：10.1246/cl.2005.732

  日期：2005.5

  A series of 2,4,6-triarylpyridines have been prepared by the one-pot reaction of aldehydes with aromatic ketones in the presence of ammonium acetate under microwave irradiation without catalyst. This method has the advantage of easier workup, shorter reaction time, higher yield, and environment-friendly.

  在醋酸铵存在下，在没有催化剂的情况下，在醋酸铵的存在下，通过醛与芳香酮的一锅反应制备了一系列2,4,6-三芳基吡啶。该方法具有后处理容易、反应时间短、收率高、环境友好等优点。
• A Convenient One-Pot Synthesis of 4′-Aryl-2,2′:6′,2′′-terpyridines and 2,4,6-Triarylpyridines under Microwave Irradiation
  作者：Shujiang Tu、Tuanjie Li、Feng Shi、Qian Wang、Jinpeng Zhang、Jianing Xu、Xiaotong Zhu、Xiaojing Zhang、Songlei Zhu、Daqing Shi

  DOI：10.1055/s-2005-916039

  日期：——

  A series of 4′-aryl-2,2′:6′,2′′-terpyridines have been prepared by the one-pot reaction of 2-acetylpyridine with aromatic aldehydes in the presence of ammonium acetate under microwave irradiation. This method has the advantages of shorter route, easier workup, shorter reaction time, higher yield and more environmentally friendly conditions, compared to the conventional ones.

  通过在微波辐射下，乙酸铵存在的条件下，2-乙酰吡啶与芳香醛的一锅法反应，成功制备了一系列4'-芳基-2,2':6',2''-三联吡啶。与传统方法相比，该方法具有步骤更短、操作更简便、反应时间更短、产率更高以及条件更环保等优点。
• 一种3-(4-吡啶)吲哚类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN108976198B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明公开了一种3‑(4‑吡啶)吲哚类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种3‑(4‑吡啶)吲哚类化合物的合成方法，具体步骤为：将醋酸肟酯类化合物和3‑甲酰基吲哚或其衍生物溶于溶剂中，然后加入催化剂和含氮有机碱，在密封管中于100‑130℃反应制得3‑(4‑吡啶)吲哚类化合物。本发明合成过程简单高效，通过无过渡金属催化的一锅串联反应一步直接制得3‑(4‑吡啶)吲哚类化合物，避免了由于多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，原料易于制备，反应条件温和，底物适用范围广。
• Kröhnke reaction in aqueous media: one-pot clean synthesis of 4′-aryl-2,2′:6′,2″-terpyridines
  作者：Shujiang Tu、Runhong Jia、Bo Jiang、Junyong Zhang、Yan Zhang、Changsheng Yao、Shunjun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.069

  日期：2007.1

  A clean aqueous Krohnke reaction process has been accomplished via a one-pot procedure of 2-acetylpyridine with aromatic aldehyde and ammonium acetate under microwave irradiation or conventional heating conditions. This method is convenient, economic and environmental friendly. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-pot Synthesis of 2,6-Diaryl-4-indolyl- and 4-Aryl-2,6-<i>bis</i>-(Indolyl)pyridine Derivatives in Neat Conditions
  作者：Meliha Burcu Gürdere、Saniye Merve Öztürk、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/00304948.2015.1088758

  日期：2015.11.2