α-chlorodiazoacetone | 20485-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: α-chlorodiazoacetone
• 英文别名: 1-chloro-3-diazopropan-2-one；1-chloro-3-diazo-acetone；α'-Chlor-α-diazo-aceton；1-Chlor-3-diazo-aceton；3-chlorodiazoacetone；(3E)-1-chloro-3-diazopropan-2-one
• CAS: 20485-53-4
• 化学式: C₃H₃ClN₂O
• 分子量: 118.523
• InChiKey: QQRZDPCAMOLWBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  3 °C
• 沸点：
  75 °C(Press: 13 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chlorodiazoacetone 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-二氯丙酮
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的环氧氯丙烷（（氯甲基）环氧乙烷）的有效途径

  摘要：

  开发了用于合成各种标记的 2H 和 13C 标记的表氯醇的有效途径，这些表氯醇由适当标记的乙酸和硼氢化钠制备。该路线用途广泛，可用于环氧氯丙烷 C-1、C-2 和 C-3 同位素的战略定位。作为示范，已经制备了[2-13C]-、[2-2H]-、[3-2H2]和[2-2H、3-2H2]-环氧氯丙烷。此外，合成方法可适用于制备对映异构纯和同位素标记的表氯醇。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340908
• 作为产物：
  描述：

  C₃H₄Cl₂N₂O 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到α-chlorodiazoacetone
  参考文献：
  名称：

  Aller, Enrique; Molina, Pedro; Lorenzo, Ángeles, Synlett, 2000, # 4, p. 526 - 528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation of benzene with α-diazoketones via cycloheptatrienyl intermediates
  作者：M. Anthony McKervey、D. Noel Russell、M. Fiona Twohig

  DOI：10.1039/c39850000491

  日期：——

  Benzyl ketones can be synthesised efficiently from benzene and α-diazoketones with sequential catalysis by rhodium(II) trifluoroacetate and trifluoroacetic acids; the process involves cycloheptatrienyl intermediates.

  可由三氟乙酸铑（II）和三氟乙酸依次催化，由苯和α-二氮酮有效地合成苄基酮。该方法涉及环庚三烯基中间体。
• Improved Arndt−Eistert Synthesis of α-Diazoketones Requiring Minimal Diazomethane in the Presence of Calcium Oxide as Acid Scavenger
  作者：Vittorio Pace、Guido Verniest、Josep-Vicent Sinisterra、Andrés R. Alcántara、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo101105g

  日期：2010.8.20

  α-diazoketones through an improved Arndt−Eistert synthesis is described. The method allows the efficient transformation of acid halides using a stoichiometric amount of diazomethane in the presence of calcium oxide, without concomitant ketene or haloketone formation. The obtained α′-brominated-α-diazoketones were employed as suitable substrates for the synthesis of interesting α-arylamino-α′-halomethylketones

  描述了一种通过改进的Arndt-Eistert合成方法获得α-重氮酮的实用方法。该方法允许在氧化钙存在下使用化学计算量的重氮甲烷有效地转化酰卤，而不会伴随乙烯酮或卤代酮的形成。将获得的α'-溴化-α-二氮酮用作合适的底物，用于合成有趣的α-芳基氨基-α'-卤代甲基酮。
• Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US04976773A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  A compound of the formula: ##STR1## wherein Q.sup.1 is CH or N; R is H or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl; X is H, halogen, CF.sub.3, or NO.sub.2 ; Y is H or halogen; Z is --O-- or --NH--; A is ##STR2## wherein Q.sup.2, and Q.sup.3 are each CH or N; R.sup.1 and R.sup.2 are each H, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 alkoxy, or C.sub.2 -C.sub.6 alkxoycarobnyl; R.sup.3, R.sup.4, and R.sup.5 are each H or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl; R.sup.6 is H, halogen, or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl; R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9, and R.sup.10 are each H or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl; R.sup.11 is H, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 alkoxy, C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl, C.sub.6 -C.sub.10 aryl, C.sub.7 -C.sub.15 aryloxyalkyl, or C.sub.7 -C.sub.15 aralkyl; R.sup.12 and R.sup.13 are each H or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl; R.sup.14 is C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl, C.sub.5 -C.sub.10 aryl, or C.sub.7 -C.sub.15 aralkyl; or R.sup.13 and R.sup.14 taken together form C.sub.3 -C.sub.4 alkylene, V.sup.1 and V.sup.2 are each H, halogen, NO.sub.2, CN, or CF.sub.3 ; V.sup.3 is halogen or CF.sub.3 ; W.sup.1 is --O-- or --NH--; W.sup.2 is --(CH.sub.2).sub.n -- wherein n is 0 or 1, or CO; X.sup.1 is halogen, or a salt thereof, which is effective as a herbicidal agent.

  一种化合物的公式：##STR1## 其中Q.sup.1为CH或N；R为H或C.sub.1 -C.sub.5烷基；X为H、卤素、CF.sub.3或NO.sub.2；Y为H或卤素；Z为--O--或--NH--；A为##STR2## 其中Q.sup.2和Q.sup.3均为CH或N；R.sup.1和R.sup.2均为H、C.sub.1 -C.sub.5烷基、C.sub.1 -C.sub.5烷氧基或C.sub.2 -C.sub.6烷氧羰基；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5均为H或C.sub.1 -C.sub.5烷基；R.sup.6为H、卤素或C.sub.1 -C.sub.5烷基；R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9和R.sup.10均为H或C.sub.1 -C.sub.5烷基；R.sup.11为H、C.sub.1 -C.sub.5烷基、C.sub.1 -C.sub.5烷氧基、C.sub.2 -C.sub.6烯基、C.sub.6 -C.sub.10芳基、C.sub.7 -C.sub.15芳氧基烷基或C.sub.7 -C.sub.15芳基烷基；R.sup.12和R.sup.13均为H或C.sub.1 -C.sub.5烷基；R.sup.14为C.sub.1 -C.sub.5烷基、C.sub.2 -C.sub.6烯基、C.sub.5 -C.sub.10芳基或C.sub.7 -C.sub.15芳基烷基；或R.sup.13和R.sup.14一起形成C.sub.3 -C.sub.4烷基；V.sup.1和V.sup.2均为H、卤素、NO.sub.2、CN或CF.sub.3；V.sup.3为卤素或CF.sub.3；W.sup.1为--O--或--NH--；W.sup.2为--(CH.sub.2).sub.n--其中n为0或1，或CO；X.sup.1为卤素或其盐，作为除草剂有效。
• α-Arylamino Diazoketones: Diazomethane-Loading Controlled Synthesis, Spectroscopic Investigations, and Structural X-ray Analysis
  作者：Laura Castoldi、Laura Ielo、Wolfgang Holzer、Gerald Giester、Alexander Roller、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03134

  日期：2018.4.20

  can be further exploited in analogous acylation-type processes on secondary arylamino diazoketones. In depth spectroscopic (1H, 13C, and 15N NMR ) and crystallographic analyses document interesting structural features of these previously unknown diazo derivatives.

  通过Arndt-Eistert化学方法生成的伯和仲α-卤代甲基二氮杂酮，重氮甲烷的负载量最小，在氧化钙存在下有效地烷基化芳族胺，从而在完全化学控制下提供相应的α-芳基氨基二氮杂酮。这种简单的无机酸清除剂可完全中和亲核置换过程中形成的氢卤酸，否则氢卤酸会立即反应生成相应的α-卤代酮。该方法可在仲芳基氨基重氮酮的类似酰化型方法中进一步开发。在深度光谱法（1 H，13 C和15 N NMR）和晶体学分析中记录了这些先前未知的重氮衍生物的有趣结构特征。
• Arndt; Amende, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1124
  作者：Arndt、Amende

  DOI：——

  日期：——