4-pregnen-21-ol-3,20-dione 21-benzenesulfonate | 1197208-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-pregnen-21-ol-3,20-dione 21-benzenesulfonate
• 英文别名: [2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] benzenesulfonate
• CAS: 1197208-51-7
• 化学式: C₂₇H₃₄O₅S
• 分子量: 470.63
• InChiKey: FACHCVCZWGGDDC-YNHSGCSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氧皮质酮 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-pregnen-21-ol-3,20-dione 21-benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  4-Pregnen-21-ol-3,20-dione-21-(4-bromobenzosulfonate) (NSC 88915) 和相关的新型类固醇衍生物作为酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 (Tdp1) 抑制剂。

  摘要：

  酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 1 (Tdp1) 是一种催化 3'-磷酸酪氨酰键水解的酶。当拓扑异构酶 I (Top1) 处理 DNA 时，这种连接在体内形成。出于这个原因，Tdp1 与修复不可逆的 Top1-DNA 共价复合物有关。Tdp1 抑制剂已被视为与 Top1 抑制剂（如喜树碱衍生物、托泊替康和伊立替康）联合用于治疗人类癌症的潜在疗法。我们使用一种新的高通量筛选测定法，将 C21 取代的孕酮衍生物 NSC 88915 (1) 鉴定为潜在的 Tdp1 抑制剂。与相关 DNA 加工酶的二次筛选和交叉反应研究证实，化合物 1 具有特定的 Tdp1 抑制活性。将化合物 1 解构为离散的官能团表明这两种成分都是抑制 Tdp1 活性所必需的。此外，化合物 1 类似物的合成提供了对抑制 Tdp1 的结构要求的深入了解。表面等离子共振表明化合物 1 与 Tdp1 结合，而无活性的类似物无法与酶相互作

  DOI：

  10.1021/jm901061s