6-bromo-2-(chloromethyl)-8-(4-morpholinyl)imidazo[1,2-a]pyrazine | 1252597-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 6-bromo-2-(chloromethyl)-8-(4-morpholinyl)imidazo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: 4-(6-Bromo-2-(chloromethyl)imidazo[1,2-A]pyrazin-8-YL)morpholine；4-[6-bromo-2-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]morpholine
• CAS: 1252597-75-3
• 化学式: C₁₁H₁₂BrClN₄O
• 分子量: 331.599
• InChiKey: HJRORMLFDOYZDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(chloromethyl)-8-(4-morpholinyl)imidazo[1,2-a]pyrazine 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6-bromo-8-morpholinoimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyrazines derivates as kinase inhibitors

  摘要：

  提供了I式化合物，其中A1、A4、A4a、A5、B1、B1a、B2、B2a、B3、B3a、B4、B4a和R3的含义在说明中给出，并且其药学上可接受的酯、酰胺、溶剂合物或盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制蛋白质或脂质激酶（例如PI3-K和/或mTOR）以及额外的HDAC的疾病中有用，特别是在治疗癌症或增生性疾病方面。

  公开号：

  EP2524918A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3-吗啉-4-基吡嗪 、 1,3-二氯丙酮 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到6-bromo-2-(chloromethyl)-8-(4-morpholinyl)imidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Use of P13K Inhibitors for the Treatment of Obesity, Steatosis and ageing

  摘要：

  该发明的第一个方面涉及一种磷脂酰肌醇3-激酶抑制剂，用于治疗或预防与棕色脂肪细胞中过氧化物酶体增殖物激活受体γ共激活因子1-α（Pgd1α）和/或解偶联蛋白1（热原蛋白/Ucp1）表达相关的疾病或病况。该疾病或病况可能与正能量失衡相关，例如肥胖、肥胖相关疾病或病况、脂肪肝和生物老化（性能老化）。该发明的另一个方面提供了使用磷脂酰肌醇3-激酶抑制剂促进个体体重减轻的方法。

  公开号：

  US09993554B2

文献信息

• IMIDAZOPYRAZINES FOR USE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Pastor Fernández Joaquin

  公开号：US20120083492A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  There is provided compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable esters, amides, solvates or salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of a protein or lipid kinase (e.g. a PI3-K and/or mTOR) is desired and/or required, and particularly in the treatment of cancer or a proliferative disease.

  提供了式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5在描述中有给定的含义，以及它们的药用可接受的酯、酰胺、溶剂合物或盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制蛋白质或脂质激酶（例如PI3-K和/或mTOR）的疾病方面非常有用，特别是在治疗癌症或增生性疾病方面。
• Use of PI3K inibitors for the treatment of obesity
  申请人：Centro Nacional de Investigaciones Oncológicas (CNIO)

  公开号：EP2444084A1

  公开（公告）日：2012-04-25

  The first aspect of the invention relates to a phosphoinositide 3-kinase inhibitor for use in the treatment or prevention of a disease or condition associated with the expression of peroxisome proliferator-activated receptor gamma coactivator 1-α (Pgc1α) and/or uncoupling protein 1 (Thermogenin/Ucp1) in brown adipocytes. The disease or condition may be positive energy imbalance-associated, for example, obesity, an obesity-associated disease or condition, steatosis and biological aging (performance aging). Another aspect of the invention provides the use of a phosphoinositide 3-kinase inhibitor for promoting weight loss in an individual.

  该发明的第一个方面涉及一种磷脂酰肌醇3-激酶抑制剂，用于治疗或预防与褐色脂肪细胞中过氧化物酶体增殖激活受体γ共激活因子1-α（Pgc1α）和/或解偶联蛋白1（Thermogenin/Ucp1）表达相关的疾病或病况。该疾病或病况可能与正能量失衡相关，例如肥胖、与肥胖相关的疾病或病况、脂肪肝和生物老化（表现老化）。该发明的另一个方面提供了利用磷脂酰肌醇3-激酶抑制剂促进个体体重减轻的用途。
• Imidazo[1,2-a]pyrazines as novel PI3K inhibitors
  作者：Sonia Martínez González、Ana Isabel Hernández、Carmen Varela、Sonsoles Rodríguez-Arístegui、Rosa María Alvarez、Ana Belén García、Milagros Lorenzo、Virginia Rivero、Julen Oyarzabal、Obdulia Rabal、James R. Bischoff、Maribel Albarrán、Antonio Cebriá、Patricia Alfonso、Wolfgang Link、Jesús Fominaya、Joaquín Pastor

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.074

  日期：2012.3

  Phosphoinositide-3-kinase (PI3K) is an important target for cancer therapeutics due to the deregulation of its signaling pathway in a wide variety of human cancers. We describe herein a novel series of imidazo[1,2-a]pyrazines as PI3K inhibitors. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• IMIDAZOPYRAZINES AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：Centro Nacional de Investigaciones Oncológicas (CNIO)

  公开号：EP2419429B1

  公开（公告）日：2014-03-26
• USE OF PI3K INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF OBESITY, STEATOSIS AND AGEING
  申请人：Fundación Centro Nacional de Investigaciones Oncológicas Carlos III

  公开号：EP2629771B1

  公开（公告）日：2018-08-08