6-N-Biotinylaminohexanol | 106451-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 6-N-Biotinylaminohexanol
• 英文别名: 6-(biotinamido)hexanol；N-(hexanol)biotinamide；N-(6-hydroxyhexyl)biotinamide；N-(6-Hydroxyhexyl)-5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-(6-hydroxyhexyl)pentanamide
• CAS: 106451-92-7
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₃S
• 分子量: 343.491
• InChiKey: NUCYJOAYBYFSDA-YDHLFZDLSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179°C
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-Biotinylaminohexanol 在 吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 triethylamine trihydrofluoride 、 碘 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-N-Biotinylaminohexyl isopropyl phosphorofluoridate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-N-Biotinylaminohexyl Isopropyl Phosphorofluoridate: A Potent Tool for the Inhibition/Isolation of Serine Esterases and Proteases

  摘要：

  通过用三乙胺三氢氟酸和碘处理相应的氢膦酸二酯制备6-N-生物素氨基己基异丙基氟磷酸酯2。通过抑制α-胰凝乳蛋白酶来测试氟磷酸酯的活性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3419
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-己醇 、 (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-N-Biotinylaminohexanol
  参考文献：
  名称：

  环西多福韦的转运蛋白靶向脂质前药：一种治疗巨细胞病毒性视网膜炎的潜在方法。

  摘要：

  西多福韦（CDF）及其环状类似物（cCDF）已显示出针对巨细胞病毒（CMV）视网膜炎的体外和体内抗病毒活性。然而，CDF的亲水性可能会影响细胞通过亲脂性上皮细胞的渗透，从而限制了其在CMV视网膜炎治疗中的有效性。在本研究中，我们测试了一个新的假设，其中涉及将cCDF化学衍生为亲脂性转运蛋白靶向前药[通过与脂筏的碳链长度不同和钠依赖性多种维生素转运蛋白（SMVT）的靶向部分（生物素）结合]。我们已经合成并表征了cCDF的三种衍生物，包括生物素B-C2-cCDF，B-C6-cCDF和B-C12-cCDF。物理化学性质，例如溶解度，分配系数（正辛醇/水和眼组织），生物还原动力学，并确定了与SMVT转运蛋白的相互作用。在这些新型结合物中，B-C12-cCDF与SMVT转运蛋白的相互作用更高，具有最低一半的最大抑制浓度值，更高的细胞蓄积性和较高的组织分配率。在增加脂链长度的趋势中，即B-C12-cCDF>

  DOI：

  10.1002/jps.23140

文献信息

• Synthesis, structure and anticancer properties of new biotin- and morpholine-functionalized ruthenium and osmium half-sandwich complexes
  作者：Mickaël Marloye、Haider Inam、Connor J. Moore、Vinciane Debaille、Justin R. Pritchard、Michel Gelbcke、Franck Meyer、François Dufrasne、Gilles Berger

  DOI：10.1007/s00775-021-01873-9

  日期：2021.8

  Ruthenium (Ru) and osmium (Os) complexes are of sustained interest in cancer research and may be alternative to platinum-based therapy. We detail here three new series of ruthenium and osmium complexes, supported by physico-chemical characterizations, including time-dependent density functional theory, a combined experimental and computational study on the aquation reactions and the nature of the metal–arene

  钌 (Ru) 和锇 (Os) 复合物在癌症研究中一直受到关注，并且可能是铂类疗法的替代品。我们在此详细介绍了三个新系列的钌和锇配合物，这些配合物得到了物理化学表征的支持，包括随时间变化的密度泛函理论、对水合反应和金属-芳烃键性质的联合实验和计算研究。然后在几种癌细胞系上评估了细胞毒性谱，尽管成功率有限。然而，使用基于 RNA 干扰的遗传方法对最活跃的系列进行了进一步研究，并通过拓扑异构酶 II、有丝分裂纺锤体、HDAC 和 DNMT 抑制强调了潜在的多靶点作用机制。 图形摘要
• Non-radioactive carbodiimide precursor to nucleic acid probes
  申请人：Lifecodes Corporation

  公开号：US04895955A1

  公开（公告）日：1990-01-23

  This invention relates to carbodiimide compounds of the formula: Z--L--W--N.dbd.C.dbd.N--R.sub.1 wherein Z is a signalling moiety or a protecting group; L is a divalent linking group; W is an alkylene group having up to 24 carbon atoms which can be substituted or interrupted by a water solubility enhancing group or cleavable S--S group; and R.sub.1 is an alkyl group having up to 18 carbon atoms. These compounds are useful in the nonradioactive labelling of nucleic acid probes, and methods employing same.

  本发明涉及公式为：Z--L--W--N.dbd.C.dbd.N--R.sub.1的羰基亚胺化合物，其中Z是信号基团或保护基团；L是二价连接基团；W是具有多达24个碳原子的烷基链，可以被水溶性增强基团或可断裂的S-S基团取代或中断；而R.sub.1是具有多达18个碳原子的烷基。这些化合物可用于核酸探针的非放射性标记，以及使用它们的方法。
• Carbodiimide derivative
  申请人：NISSHINBO INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0718300A1

  公开（公告）日：1996-06-26

  A carbodiimide derivative of the formula:         W1-X-N=C=N-Y-W2-Z wherein W1 is an aliphatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aryl group, a heteroaryl group, a tertiary amino group or a tertiary or quaternary ammonium group; -W2-Z is a quaternary ammonium group; X and Y are each independently a single bond or an alkylene group; and Z is a biotin group as defined herein. The derivative is useful as a labelling reagent for introducing a biotin group into a nucleic acid or a protein.

  式中的碳二亚胺衍生物： W1-X-N=C=N-Y-W2-Z 其中 W1 是脂肪族烃基、取代或未取代的芳基、杂芳基、叔氨基或叔铵或季铵基团；-W2-Z 是季铵基团；X 和 Y 各自独立地是单键或亚烷基；Z 是本文定义的生物素基团。该衍生物可用作将生物素基团引入核酸或蛋白质的标记试剂。
• Zinc-mediated binding of a low-molecular-weight stabilizer of the host anti-viral factor apolipoprotein B mRNA-editing enzyme, catalytic polypeptide-like 3G
  作者：Mohamed O. Radwan、Sachiko Sonoda、Tomohiko Ejima、Ayumi Tanaka、Ryoko Koga、Yoshinari Okamoto、Mikako Fujita、Masami Otsuka

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.030

  日期：2016.9

  Apolipoprotein B mRNA-editing enzyme, catalytic polypeptide-like 3G (APOBEC3G, A3G), is a human anti-virus restriction protein which works deaminase-dependently and - independently. A3G is known to be ubiquitinated by HIV-1 viral infectivity factor (Vif) protein, leading to proteasomal degradation. A3G contains two zinc ions at the N-terminal domain and the C-terminal domain. Four lysine residues, K-297, K-301, K-303, and K-334, are known to be required for Vif-mediated A3G ubiquitination and degradation. Previously, we reported compound SN-1, a zinc chelator that increases steady-state expression level of A3G in the presence of Vif. In this study, we prepared Biotin-SN-1, a biotinylated derivative of SN-1, to study the SN-1-A3G interaction. A pull-down assay revealed that Biotin-SN-1 bound A3G. A zinc-abstraction experiment indicated that SN-1 binds to the zinc site of A3G. We carried out a SN-1-A3G docking study using molecular operating environment. The calculations revealed that SN-1 binds to the C-terminal domain through Zn2+, H-216, P-247, C-288, and Y-315. Notably, SN-1-binding covers the H-257, E-259, C-288, and C-291 residues that participate in zinc-mediated deamination, and the ubiquitination regions of A3G. The binding of SN-1 presumably perturbs the secondary structure between C-288 and Y-315, leading to less efficient ubiquitination. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4895955A
  申请人：——

  公开号：US4895955A

  公开（公告）日：1990-01-23