(5E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-1-oxacyclotetradec-5-en-2-one | 1148038-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (5E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-1-oxacyclotetradec-5-en-2-one
• CAS: 1148038-20-3
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: WVJNUDPYRPNSLX-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-1-oxacyclotetradec-5-en-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(5E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-oxacyclotetradec-5-ene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解/跨瓣环缩酮化序列访问耳苷的核心结构

  摘要：

  通过将首先导致14元环的闭环易位与随后的跨环缩酮化相结合以构建四氢吡喃亚基，可以实现对aurisides大环结构的短暂访问。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.139
• 作为产物：
  描述：

  7-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydec-9-enyl 3-hydroxypent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(5E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-1-oxacyclotetradec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解/跨瓣环缩酮化序列访问耳苷的核心结构

  摘要：

  通过将首先导致14元环的闭环易位与随后的跨环缩酮化相结合以构建四氢吡喃亚基，可以实现对aurisides大环结构的短暂访问。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.139

文献信息

• Access to the core structure of aurisides by a ring-closing metathesis/transannular ketalisation sequence
  作者：Emmanuel Bourcet、Fabienne Fache、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.139

  日期：2009.4

  A short access to the macrocyclic structure of aurisides has been achieved by combining a ring-closing metathesis leading first to a 14-membered ring and a subsequent transannular ketalisation to build the tetrahydropyran subunit.

  通过将首先导致14元环的闭环易位与随后的跨环缩酮化相结合以构建四氢吡喃亚基，可以实现对aurisides大环结构的短暂访问。