(E,3R,4S,5R,6S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methoxy-4,6-dimethyldec-8-enal | 182744-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,3R,4S,5R,6S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methoxy-4,6-dimethyldec-8-enal
• 英文别名: (3R,4R,5R,6S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-4,6-dimethyldec-8-enal；(E,3R,4R,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-4,6-dimethyldec-8-enal
• CAS: 182744-59-8
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃Si
• 分子量: 342.594
• InChiKey: DRSZUZONBOCVNM-MAGQXPIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3R,4S,5R,6S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methoxy-4,6-dimethyldec-8-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 5-乙基-5,6-二氢-6-[(2R,3S,4R,5S,7E)-2-羟基-4-甲氧基-3,5-二甲基-7-壬烯-1-基]-,(5R,6R)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  强力免疫抑制剂吡罗宁的全合成

  摘要：

  PA-48153C吡咯丁酮的全合成-一种有效的免疫抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01413-x
• 作为产物：
  描述：

  (E,3R,4S,5R,6S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methoxy-4,6-dimethyldec-8-en-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E,3R,4S,5R,6S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methoxy-4,6-dimethyldec-8-enal
  参考文献：
  名称：

  强力免疫抑制剂吡罗宁的全合成

  摘要：

  PA-48153C吡咯丁酮的全合成-一种有效的免疫抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01413-x

文献信息

• Synthesis and evaluation of C2 functionalized analogs of the α-tubulin-binding natural product pironetin
  作者：David S. Huang、Henry L. Wong、Gunda I. Georg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.057

  日期：2018.9

  Pironetin is an α-tubulin-binding natural product with potent antiproliferative activity against several cancer cell lines that inhibits cell division by forming a covalent adduct with α-tubulin via a Michael addition into the natural product’s α,β-unsaturated lactone. We designed and prepared analogs carrying electron-withdrawing groups at the α-position (C2) of the α,β-unsaturated lactone with the

  吡咯丁酮是一种结合α-微管蛋白的天然产物，对几种癌细胞具有有效的抗增殖活性，通过将迈克尔·加成到自然产物的α，β-不饱和内酯中与α-微管蛋白形成共价加合物来抑制细胞分裂。我们设计并制备了在α，β-不饱和内酯的α-位置（C2）带有吸电子基团的类似物，目的是生成有效且选择性的结合类似物。我们制备了在C2位含有卤素，苯基和甲基的衍生物，以评估在此位置的构效关系。在卵巢癌细胞系中对类似物的测试表明其抗增殖活性降低了100-1000倍。
• Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of C4- and C5-Modified Analogues of the α,β-Unsaturated Lactone of Pironetin
  作者：David S. Huang、Henry L. Wong、Gunda I. Georg

  DOI：10.1002/cmdc.201700084

  日期：2017.4.6

  addition into the natural product's α,β-unsaturated lactone. Although pironetin's α,β-unsaturated lactone is involved in its binding to tubulin, the structure-activity relationship at different positions of the lactone have not been thoroughly evaluated. For a systematic evaluation of the structure-activity relationships at the C4 and C5 positions of the α,β-unsaturated lactone of pironetin, twelve analogues

  吡咯丁酮是具有有效抗增殖活性的天然产物，可通过将缀合物加到天然产物的α，β-不饱和内酯中而与α-微管蛋白形成共价加合物。尽管吡咯丁酮的α，β-不饱和内酯参与了其与微管蛋白的结合，但是尚未充分评估内酯在不同位置的结构-活性关系。为了系统评价吡咯丁酮的α，β-不饱和内酯在C4和C5位的结构-活性关系，通过全合成制备了十二种天然产物的类似物。改变吡咯丁酮的α，β-不饱和内酯的C4和/或C5位置处的立体化学导致OVCAR5卵巢癌细胞中抗增殖活性的丧失。在用甲基等基团更改C4乙基取代基的同时，
• Catalytic Asymmetric Assembly of Stereodefined Propionate Units:  An Enantioselective Total Synthesis of (−)-Pironetin
  作者：Xiaoqiang Shen、Andrew S. Wasmuth、Junping Zhao、Cheng Zhu、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/ja061938g

  日期：2006.6.1

  diastereoselection in alkaloid-catalyzed acyl halide-aldehyde cyclocondensation (AAC) reactions provides a strategy for realizing syn- or anti-selective propionate aldol additions from a common reaction manifold. Matched AAC homologation of enantioenriched aldehydes afford cis-disubstituted beta-lactones as surrogates for syn aldols; the mismatched AAC reactions provide anti-selective aldols in the form of trans-disubstituted

  生物碱催化的酰卤-醛环缩合 (AAC) 反应中的双非对映选择为从常见反应歧管实现顺式或反选择性丙酸醛醇加成提供了一种策略。对映体富集醛的匹配 AAC 同源性提供顺式二取代 β-内酯作为合成羟醛的替代物；不匹配的 AAC 反应提供了反式二取代 2-氧杂环丁酮形式的抗选择性醛醇。这种反应技术在合成活动中的应用体现在 (-)-pironetin 的催化不对称全合成中。
• Total synthesis of a potent immunosuppressant pironetin
  作者：Mukund K Gurjar、John T Henri、D Subhas Bose、A V Rama Rao

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01413-x

  日期：1996.9

  Total synthesis of PA-48153C Pironetin — a potent immunosuppressant is described.

  PA-48153C吡咯丁酮的全合成-一种有效的免疫抑制剂。