2,7,8-trimethyl-6-hydroxychroman-2-methanol | 951404-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7,8-trimethyl-6-hydroxychroman-2-methanol
• 英文别名: (S)-2-hydroxymethyl-2,7,8-trimethylchroman-6-ol；(2S)-2-(hydroxymethyl)-2,7,8-trimethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 951404-38-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: DPBVKZBTRKHCKS-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,8-trimethyl-6-hydroxychroman-2-methanol 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,7,8-trimethyl-6-benzyloxychroman-2-methanol triflate
  参考文献：
  名称：

  短而便捷的化学路线，即可制得光学纯的2-甲基氯代甲醇。β-，γ-和δ-生育三烯酚的总不对称合成

  摘要：

  使用廉价的可商购的原料，已经以高收率制备了天然β-，γ-和δ-生育三烯酚的苯甲醇甲醇前体。酶促拆分得到高对映体过量的手性苯并二甲醇。法呢基侧链的后续附接是高产率的，因此允许在最后的步骤中制备不对称的β-，γ-和δ-生育三烯酚，其中同时发生苯酚的脱保护和砜基的去除。该化学方法提供了天然系列β-生育三烯酚的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo0705418
• 作为产物：
  描述：

  4-[[(2S)-6-hydroxy-2,7,8-trimethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]methoxy]-4-oxobutanoic acid 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,7,8-trimethyl-6-hydroxychroman-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  短而便捷的化学路线，即可制得光学纯的2-甲基氯代甲醇。β-，γ-和δ-生育三烯酚的总不对称合成

  摘要：

  使用廉价的可商购的原料，已经以高收率制备了天然β-，γ-和δ-生育三烯酚的苯甲醇甲醇前体。酶促拆分得到高对映体过量的手性苯并二甲醇。法呢基侧链的后续附接是高产率的，因此允许在最后的步骤中制备不对称的β-，γ-和δ-生育三烯酚，其中同时发生苯酚的脱保护和砜基的去除。该化学方法提供了天然系列β-生育三烯酚的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo0705418

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF TOCOTRIENOLS FROM O-CRESOL DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TOCOTRIÉNOLS À PARTIR DE DÉRIVÉS DE O-CRÉSOL
  申请人：ANTHEM BIOSCIENCES PRIVATE LTD

  公开号：WO2019053605A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present invention provides an environmentally benign, facile process for preparation of Tocotrienols from commercially available derivatives of o-Cresol.

  本发明提供了一种环境友好、简便的工艺，用于从商业上可获得的邻甲酚衍生物制备生育三烯酚。
• [EN] TOCOPHEROL DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOCOPHÉROL ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：TRUSTEES FOR THE UNIVERSITY OF ARKANSAS BOARD OF

  公开号：WO2011153353A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Tocol derivative compounds, compositions comprising these tocol derivatives and methods of using the tocol derivatives are provided herein. Specifically the tocol derivatives have a partially unsaturated hydrocarbon tail and are thus distinct from the tocopherols. The hydrocarbon tails do not have a trans carbon-carbon double bond in the second isoprene unit of the hydrocarbon tail and are distinct from the tocotrienols. The compounds are expected to allow improved interaction with the a-tocopherol transfer protein receptor than the tocotrienols and better bioactivity than the tocopherols.

  本文提供了涉及生育酚衍生化合物、包含这些生育酚衍生物的组合物以及使用这些生育酚衍生物的方法。具体来说，这些生育酚衍生物具有部分不饱和的碳氢尾部，因此与生育醇有所不同。这些碳氢尾部在第二个异戊二烯单元中没有反式碳-碳双键，因此与生育三烯酚有所不同。预计这些化合物能够与α-生育醇转运蛋白受体有更好的相互作用，比生育三烯酚具有更好的生物活性。
• Process for synthesizing d-tocotrienols
  申请人：Couladouros A. Elias

  公开号：US20050124687A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A process of forming a d-tocotrienols from a (2S) 2-hydroxymethyl-6-hydroxy-alkylchroman compound, through reaction with a farnesyl Grignard or sulfone compound. Various methods of making the (2S) 2-hydroxymethyl-6-hydroxy-alklychroman compound are disclosed.

  一种从（2S）2-羟甲基-6-羟基-烷基香兰素化合物通过与法尼烯基格氏试剂或磺酰化合物反应形成d-生育醇的过程。公开了制备（2S）2-羟甲基-6-羟基-烷基香兰素化合物的各种方法。
• Process for synthesizing d-tocotrienols from 2-vinylchromane compound
  申请人：Couladouros A. Elias

  公开号：US20050124688A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A process of forming a d-tocotrienol from a (2S)-vinylchromane compound, through hydroboration of the (2S)-vinylchromane to provide an organoborane, followed by coupling the organoborane with a halogenated C-14 sidechain compound under conditions of palladium-catalyzed cross-coupling is taught. Methods for providing the (2S)-vinylchromane compound and the halogenated C-14 compound are disclosed.

  本发明教导了一种由(2S)-乙烯基铬烷化合物形成 d-生育三烯酚的工艺，通过对(2S)-乙烯基铬烷进行氢硼化合以提供有机硼烷，然后在钯催化交叉偶联条件下将有机硼烷与卤化 C-14 侧链化合物偶联。还公开了提供(2S)-乙烯基铬烷化合物和卤代 C-14 化合物的方法。
• TOCOPHEROL DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Breen Philip J.

  公开号：US20130158106A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Tocol derivative compounds, compositions comprising these tocol derivatives and methods of using the tocol derivatives are provided herein. Specifically the tocol derivatives have a partially unsaturated hydrocarbon tail and are thus distinct from the tocopherols. The hydrocarbon tails do not have a trans carbon-carbon double bond in the second isoprene unit of the hydrocarbon tail and are distinct from the tocotrienols. The compounds are expected to allow improved interaction with the α-tocopherol transfer protein receptor than the tocotrienols and better bioactivity than the tocopherols.