2-(cyclohexylmethyl)isoindoline-1,3-dione | 41763-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohexylmethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(Cyclohexylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 41763-91-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: YWGHKVXSNVDOEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tranexamic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(cyclohexylmethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  ω-邻苯二甲酰亚胺链烷酸酯的光化学脱羧引发中环和大环化合物的合成†

  摘要：

  描述了使用由分子内光电子转移引发的三重态敏化的光脱羧反应，由ω-邻苯二甲酰亚胺基链烷酸酯合成多种羟基内酰胺。通过该方法可获得的环的大小为4（苯并ze庚因-1，5-二酮7）至26（环二肽26e）。提出了基态模板形成作为该反应的高效率和在存在有机碱而不是金属碳酸盐的情况下反应性降低的解释。在该大环化反应中的关键步骤似乎是中间的酮基放射状质子的质子化（方案4）。研究的间隔基是烷基链（C 3 -C 11：5c-h，11a，12），醚（16、18），酯（20、22）和酰胺（26a-f）键。在检测限内，未观察到二聚体（=脱羧偶联）产物，表明分子间光电子转移与分子间光电子转移具有高度优先性。与可比的单线态反应相反，C，C自由基组合步骤以低的立体选择性进行（参见产品11和12）。除了内酯22以外，所有产物在光解条件下都是稳定的。的延长照射22导致螺形成的化合物23，可能通过中间体酰基甜菜碱甜菜碱（方案8）

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800324

文献信息

• Carbonylative Synthesis of Phthalimides and Benzoxazinones by Using Phenyl Formate as a Carbon Monoxide Source
  作者：Sujit P. Chavan、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201500109

  日期：2015.4

  efficient palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-substituted 2-iodobenzamides and 2-iodoanilides was investigated for the synthesis of phthalimides and benzoxazinones, respectively, by using phenyl formate as a CO source. The present catalytic protocol circumvents the use of an expensive phosphine ligand as well as solvent in the case of the phthalimide synthesis. Moreover, mild reaction conditions

  通过使用甲酸苯酯作为 CO 源，研究了一种简单有效的钯催化的 N-取代 2-碘苯甲酰胺和 2-碘苯胺的羰基化环化反应，分别用于合成邻苯二甲酰亚胺和苯并嗪酮。本催化协议在邻苯二甲酰亚胺合成的情况下避免使用昂贵的膦配体以及溶剂。此外，温和的反应条件和对各种官能团的耐受性增强了该方法的普遍适用性。
• Photochemical Decarboxylative C(sp³)–X Coupling Facilitated by Weak Interaction of N-Heterocyclic Carbene
  作者：Kun-Quan Chen、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03006

  日期：2020.10.16

  still in its infancy. We demonstrate herein transition-metal-free decarboxylative C(sp3)–X bond formation enabled by the photochemical activity of the NHPI ester–NaI–NHC complex, giving primary C(sp3)–(N)phth, secondary C(sp3)–I, or tertiary C(sp3)–(meta C)phth coupling products. The primary C(sp3)–(N)phth coupling offers convenient access to primary amines.

  尽管N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯已成为一种强大的试剂，可作为各种C-C键形成的烷基自由基来源，但相应的C（sp 3）-N键形成仍处于起步阶段。我们在这里证明了NHPI酯-NaI-NHC复合物的光化学活性使无过渡金属的脱羧C（sp 3）-X键形成，从而形成了一级C（sp 3）-（N）phth，二级C（sp）3）–I或三次C（sp 3）–（元C）phth偶联产物。伯C（sp 3）–（N）phth偶联为伯胺提供了便捷的通道。
• Synthesis of Cyclic Imides from Nitriles and Diols Using Hydrogen Transfer as a Substrate-Activating Strategy
  作者：Jaewoon Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/ol501835t

  日期：2014.9.5

  method for the synthesis of cyclic imides from nitriles and diols was developed. The method utilizes a Ru-catalyzed transfer-hydrogenation reaction in which the substrates, diols, and nitriles are simultaneously activated into lactones and amines in a redox-neutral manner to afford the corresponding cyclic imides with evolution of H2 gas as the sole byproduct. This operationally simple and catalytic

  开发了一种从腈和二醇合成环状酰亚胺的原子经济且用途广泛的方法。该方法利用Ru催化的转移氢化反应，其中以氧化还原中性的方式将底物，二醇和腈同时活化为内酯和胺，以提供相应的环酰亚胺，其中放出H 2气体作为唯一的副产物。这种操作简单且催化合成的方法为环状酰亚胺提供了一种可持续且容易获得的途径。
• Hydrodecarboxylation of Carboxylic and Malonic Acid Derivatives via Organic Photoredox Catalysis: Substrate Scope and Mechanistic Insight
  作者：Jeremy D. Griffin、Mary A. Zeller、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.5b07770

  日期：2015.9.9

  decarboxylation of malonic acid derivatives, which allows for the convenient use of dimethyl malonate as a methylene synthon. Kinetic analysis of the reaction is presented showing a lack of a kinetic isotope effect when generating deuterothiophenol in situ as a hydrogen atom donor. Further kinetic analysis demonstrated first-order kinetics with respect to the carboxylate, while the reaction is zero-order in acridinium

  报道了伯、仲和叔羧酸的直接催化加氢脱羧。该催化系统由 Fukuzumi acridinium 光氧化剂和作为氧化还原活性助催化剂的二硫化苯组成。亚化学计量数量的 Hünig 碱用于揭示羧酸盐。使用三氟乙醇作为溶剂可以显着改善底物相容性，因为报告的方法不限于带有 α 杂原子或苯基取代的羧酸。该方法已应用于丙二酸衍生物的直接双脱羧，从而可以方便地使用丙二酸二甲酯作为亚甲基合成子。对反应的动力学分析表明，当原位生成氘代苯硫酚作为氢原子供体时，缺乏动力学同位素效应。进一步的动力学分析证明了羧酸盐的一级动力学，而吖啶催化剂中的反应是零级的，这与另一个发现一致，表明反应是光限制的，羧酸盐氧化可能是周转限制。进行 Stern-Volmer 分析以确定羧酸盐淬灭吖啶激发态的效率。
• One‐Pot Substitution of Aliphatic Alcohols Mediated by Sulfuryl Fluoride
  作者：Jia Yi Mo、Maxim Epifanov、Jack W. Hodgson、Rudy Dubois、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/chem.202000721

  日期：2020.4.16

  activation and substitution of aliphatic alcohols. Significant efforts have focused on modifying the classic conditions to overcome problems associated with purification from phosphine-based by-products. Herein, we report a phosphine free method for alcohol activation and substitution that is mediated by sulfuryl fluoride. This new method is effective for a wide range of primary alcohols using phthalimide

  Mitsunobu反应是一锅活化和取代脂肪醇的有力转化。大量的努力集中在改变经典条件上，以克服与从膦基副产物中纯化有关的问题。在本文中，我们报告了由硫酰氟介导的无膦醇活化和取代的方法。使用邻苯二甲酰亚胺，二亚氨基二羧酸二叔丁酯和芳香族硫醇亲核试剂，这种新方法对多种伯醇均有效，平均收率为74％。活性炭亲核试剂和失活酚也以良好的收率有效地用于该反应。仲醇也是使用芳基硫醇的成功底物，以56％的平均收率提供相应的硫化物，对映体比例高达99：1。相对于许多现有的基于膦的方法，该新方法具有明显的合成优势，因为副产物易于分离。在几个不需要色谱纯化的实例中都利用了此功能。此外，温和的反应条件使得能够进一步原位衍生化，以将醇一锅转化为胺或砜。与现有的无膦方法相比，该方法还提供了一种亲核亲核试剂。