8-bromo-2,6-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine | 847446-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 8-bromo-2,6-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 8-Bromo-2,6-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 847446-51-9
• 化学式: C₉H₉BrN₂
• 分子量: 225.088
• InChiKey: PUYCNLJKBFVUQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2,6-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到8-bromo-3-iodo-2,6-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  研究核心氮原子构型对 6,5-双环杂环热力学溶解度的影响。

  摘要：

  在药物发现项目中优先考虑化合物的进展时，理化特性（例如溶解度）很重要。关于核心变化对热力学溶解度的系统影响的文献有限。这项工作详细介绍了含氮 6,5-双环杂环核的合成，这些核是药物化学中的常见支架，并分析了它们的理化特性，特别是热力学溶解度。在可能的情况下获得结晶固体，以便对热力学溶解度进行可靠的比较。还测量了其他参数，如 pKa、熔点和亲脂性，以确定影响观察到的溶解度的关键因素。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127752
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶 、 1,3-二氯丙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到8-bromo-2,6-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the 2-Substituent Effect on the Reactivity of the 8-Haloimidazo[1,2-a]pyridine Series towards Suzuki-Type Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  这项工作的目的是完成我们开始进行的一项综合研究，即研究2-取代对8-卤代咪唑并[1,2-a]吡啶参与Suzuki交叉偶联反应活性的影响，使用传统试剂以期获得操作简便、对官能团具有高度灵活性的（杂）芳基化方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.154

文献信息

• Highly Selective Phosphatidylinositol 4-Kinase IIIβ Inhibitors and Structural Insight into Their Mode of Action
  作者：Ivana Mejdrová、Dominika Chalupská、Martin Kögler、Michal Šála、Pavla Plačková、Adriana Baumlová、Hubert Hřebabecký、Eliška Procházková、Milan Dejmek、Rémi Guillon、Dmytro Strunin、Jan Weber、Gary Lee、Gabriel Birkus、Helena Mertlíková-Kaiserová、Evzen Boura、Radim Nencka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00499

  日期：2015.5.14

  Phosphatidylinositol 4-kinase III beta is a cellular lipid kinase pivotal to pathogenesis of various RNA viruses. These viruses hijack the enzyme in order to modify the structure of intracellular membranes and use them for the construction of functional replication machinery. Selective inhibitors of this enzyme are potential broad-spectrum antiviral agents, as inhibition of this enzyme results in the arrest of replication of PI4K III beta-dependent viruses. Herein, we report a detailed study of novel selective inhibitors of PI4K III beta, which exert antiviral activity against a panel of single-stranded positive-sense RNA viruses. Our crystallographic data show that the inhibitors occupy the binding site for the adenine ring of the ATP molecule and therefore prevent the phosphorylation reaction.
• Evaluation of the 2-Substituent Effect on the Reactivity of the 8-Haloimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Series towards Suzuki-Type Cross-Coupling Reaction
  作者：Jean-Yves Kazock、Cécile Enguehard-Gueiffier、Isabelle Théry、Alain Gueiffier

  DOI：10.1246/bcsj.78.154

  日期：2005.1

  The purpose of this work was to complete a general study that we initiated on the influence of a 2-substitution on the reactivity of 8-haloimidazo[1,2-a]pyridines towards a Suzuki cross-coupling reaction, using conventional reactants in order to obtain easily performed (hetero)arylation methods with a high degree of flexibility with regard to functional groups.

  这项工作的目的是完成我们开始进行的一项综合研究，即研究2-取代对8-卤代咪唑并[1,2-a]吡啶参与Suzuki交叉偶联反应活性的影响，使用传统试剂以期获得操作简便、对官能团具有高度灵活性的（杂）芳基化方法。
• Investigating the effects of the core nitrogen atom configuration on the thermodynamic solubility of 6,5-bicyclic heterocycles
  作者：Brett Cosgrove、Kenneth Down、Sophie Bertrand、Nicholas C.O. Tomkinson、Michael D. Barker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127752

  日期：2021.2

  as solubility, are important when prioritising compounds for progression on a drug discovery project. There is limited literature around the systematic effects of core changes on thermodynamic solubility. This work details the synthesis of nitrogen containing 6,5-bicyclic heterocyclic cores which are common scaffolds in medicinal chemistry and the analysis of their physicochemical properties, particularly

  在药物发现项目中优先考虑化合物的进展时，理化特性（例如溶解度）很重要。关于核心变化对热力学溶解度的系统影响的文献有限。这项工作详细介绍了含氮 6,5-双环杂环核的合成，这些核是药物化学中的常见支架，并分析了它们的理化特性，特别是热力学溶解度。在可能的情况下获得结晶固体，以便对热力学溶解度进行可靠的比较。还测量了其他参数，如 pKa、熔点和亲脂性，以确定影响观察到的溶解度的关键因素。