2,7,8-trimethyl-6-benzyloxychroman-2-methanol | 951404-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7,8-trimethyl-6-benzyloxychroman-2-methanol
• 英文别名: [(2S)-2,7,8-trimethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromen-2-yl]methanol
• CAS: 951404-34-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: MDALOKQMAHTEBE-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,8-trimethyl-6-benzyloxychroman-2-methanol 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2'-phenylsulfonyl-γ-tocotrienyl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  短而便捷的化学路线，即可制得光学纯的2-甲基氯代甲醇。β-，γ-和δ-生育三烯酚的总不对称合成

  摘要：

  使用廉价的可商购的原料，已经以高收率制备了天然β-，γ-和δ-生育三烯酚的苯甲醇甲醇前体。酶促拆分得到高对映体过量的手性苯并二甲醇。法呢基侧链的后续附接是高产率的，因此允许在最后的步骤中制备不对称的β-，γ-和δ-生育三烯酚，其中同时发生苯酚的脱保护和砜基的去除。该化学方法提供了天然系列β-生育三烯酚的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo0705418
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,7,8-trimethyl-6-benzoyloxychroman-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.66h， 生成 2,7,8-trimethyl-6-benzyloxychroman-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  短而便捷的化学路线，即可制得光学纯的2-甲基氯代甲醇。β-，γ-和δ-生育三烯酚的总不对称合成

  摘要：

  使用廉价的可商购的原料，已经以高收率制备了天然β-，γ-和δ-生育三烯酚的苯甲醇甲醇前体。酶促拆分得到高对映体过量的手性苯并二甲醇。法呢基侧链的后续附接是高产率的，因此允许在最后的步骤中制备不对称的β-，γ-和δ-生育三烯酚，其中同时发生苯酚的脱保护和砜基的去除。该化学方法提供了天然系列β-生育三烯酚的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo0705418