4-methyl-(3-carboxyl-3-oxoprop-1-enyl)benzene | 17451-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-(3-carboxyl-3-oxoprop-1-enyl)benzene
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
• CAS: 17451-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: OPXZMUYXMAYBPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  335.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-(3-carboxyl-3-oxoprop-1-enyl)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1R,4R,7R)-N-(tert-butyl)-7-isopropyl-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2 carboxamide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (S)-2-oxo-4-phenyl-4-(p-tolyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用非均相手性金属纳米粒子系统将芳基硼酸不对称地添加到β，γ-不饱和α-酮酸酯中的1,4-

  摘要：

  与β，γ-不饱和α-酮酸酯的不对称1,4加成反应非常有价值，因为所得的手性酮酸酯化合物可以转化为多种有用的物种，通常用作药物和天然产物合成中的手性构造单元。然而，就亲核加成而言，β，γ-不饱和α-酮酸酯具有两个反应点，这将导致1,4-加合物，1,2-加合物以及1,4-和1,2-加在一起加合物。因此，控制这种化学选择性是发展这些转化的重要因素。在这里，我们通过使用具有手性二烯配体并带有仲酰胺部分的异质手性铑纳米粒子系统，开发了不对称的1,4-芳基硼酸加成至β，γ-不饱和α-酮酸酯。新开发的聚二甲基硅烷固定化铑纳米粒子催化剂显示出高活性，高化学选择性和出色的对映选择性，这是该不对称反应的第一个非均相催化体系。回收金属纳米颗粒催化剂并重新使用，而不会损失活性或浸出金属。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901294
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以66%的产率得到4-methyl-(3-carboxyl-3-oxoprop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种光活性六氢喹啉酮及其制备方法

  摘要：

  本发明公开一种光活性六氢喹啉酮及其制备方法。所述光活性六氢喹啉酮式Ⅰ所示化合物和式II所示化合物组成的非对映异构体；式Ⅰ所示化合物的非对映异构体过量值为83％～92％。本发明光活性六氢喹啉酮具有手性环状氨基酯结构，在本发明化合物不饱和酮结构基础上进行衍生反应可以合成多种具有不同取代基的环状氨基酯类化合物，因此这些结构多样的手性环状氨基酯具有潜在的生物活性，可以为一些药物的合成提供有用的前体结构。另外，当手性环状氨基酯发生水解反应后，可以生成相应的手性环状氨基酸，而氨基酸在生物体维持正常运转不可或缺的重要成分，所以相应的具有新颖结构的环状氨基酸可能会参与和影响生物体信息的复制、转移和表达等过程，从而表现出不同寻常的生物活性。

  公开号：

  CN106749011A

文献信息

• Heterocyclization Reactions of 3-methylisoxazol-5-amine with Pyruvic Acid Derivatives Using Classical and Non-classical Methods of Activation
  作者：Alisa D. Morozova、Elena A. Muravyova、Sergey M. Desenko、Vladimir I. Musatov、Daria V. Yedamenko、Valentin A. Chebanov

  DOI：10.1007/s10593-017-1989-9

  日期：2016.11

  between 3-methylisoxazol-5-amine and pyruvic acid derivatives were studied both by using classical methods of activation, as well as under microwave irradiation and ultrasonication. It was shown that the reactions with esters of arylidene pyruvic acids could lead to the formation of three different types of heterocyclic systems, while in the case of arylidene pyruvic acid a very insignificant conversion

  通过使用经典的活化方法，以及在微波辐射和超声处理下，研究了3-甲基异恶唑-5-胺与丙酮酸衍生物之间的双组分和多组分相互作用。结果表明，与亚芳基丙酮酸的酯反应可导致形成三种不同类型的杂环系统，而在亚芳基丙酮酸的情况下，起始化合物向异恶唑[5,4- b ]的转化非常微不足道。由于3-甲基异恶唑-5-胺的低稳定性，观察到吡啶羧酸。
• Ag/CdS Nanocomposite: An Efficient Recyclable Catalyst for the Synthesis of Novel 8-Aryl-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromene-6-carboxylic Acids under Mild Reaction Conditions
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Seyed Reza Rasouli Nasrabadi、Ahmad Seif、Narges Elmi Fard

  DOI：10.2174/1386207321666180604104456

  日期：2018.7.20

  properties. The effectiveness of catalytic activity of CdS NPs can be improved due to the combined effect of Ag particles. RESULTS Ag/CdS nanocomposite is a readily available, recyclable, and non-toxic catalyst used for the highly efficient synthesis of novel 8-aryl-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromrne-6-carboxylic acids. This reaction is conveniently performed under mild reaction conditions. All synthesized compounds

  目的和目标ne烯衍生物是特权杂环系统，具有各种类型的生物学特性，例如抗氧化剂，抗癌剂，抗微生物剂，降压药和局部麻醉药。硫化镉纳米颗粒（CdS NPs）作为一种有效的多相催化剂，由于其某些独特和不寻常的物理化学特性而被用于各种有机转化。由于Ag颗粒的综合作用，可以提高CdS NPs催化活性的有效性。结果Ag / CdS纳米复合材料是一种易于获得，可回收且无毒的催化剂，可用于高效合成新型8-芳基-8H- [1,3]二氧代[4,5-g]二茂铬-6-羧酸。该反应可在温和的反应条件下方便地进行。所有合成的化合物都通过令人满意的元素分析，IR，1H和13C NMR光谱进行了很好的表征。通过XRD，SEM和EDX技术对合成的催化剂进行了全面表征。材料与方法本方法的重点是在室温下在水性介质中使用催化量的Ag / CdS纳米复合材料（15摩尔％），使芳基亚甲基丙酮酸与3,4-亚甲基二氧基苯酚发生缩合反应，从而得到8-芳基-8H-
• Synthesis, structures, electrochemical studies and antioxidant activity of 5-aryl-4-oxo-3,4,5,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acids
  作者：Jairo Quiroga、Pablo E. Romo、Alejandro Ortiz、José Hipólito Isaza、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonia、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.05.045

  日期：2016.9

  Abstract The synthesis of 5-aryl-4-oxo-3,4,5,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acids 3 from the reaction of 6-aminopyrimidines 1 with arylidene derivatives of pyruvic acid 2 under microwave and ultrasound irradiation is described. The orientation of cyclization process was determined by NMR measurements. The methodology provides advantages such as high yields and friendly to the environment

  摘要 6-氨基嘧啶1与丙酮酸2的亚芳基衍生物反应合成5-芳基-4-氧代-3,4,5,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-羧酸3描述了在微波和超声波照射下。环化过程的取向由NMR测量确定。该方法在不使用溶剂的情况下提供了诸如高产率和对环境友好等优点。研究了新型吡啶并嘧啶的抗氧化性能、DPPH 自由基清除能力、ORAC 和阳极氧化电位。
• Features of 3-amino-5-methylisoxazole in heterocyclizations involving pyruvic acids
  作者：Alisa D. Morozova、Elena A. Muravyova、Svitlana V. Shishkina、Dmytro Sysoiev、Toma Glasnov、Vladimir I. Musatov、Sergey M. Desenko、Valentyn A. Chebanov

  DOI：10.1007/s10593-019-02422-8

  日期：2019.1

  The chemical properties of 3-amino-5-methylisoxazole in the reactions involving pyruvic acid derivatives are reported. The multicomponent condensation of 3-amino-5-methylisoxazole, aromatic aldehyde, and pyruvic acid was not effective while the treatment of the starting amine with pyruvic acid derivatives led to suitable synthetic procedures for selective synthesis of furanones and pyrrolones. It was

  据报道在涉及丙酮酸衍生物的反应中3-氨基-5-甲基异恶唑的化学性质。3-氨基-5-甲基异恶唑，芳族醛和丙酮酸的多组分缩合反应无效，而用丙酮酸衍生物处理起始胺导致了合适的合成方法，可选择性合成呋喃酮和吡咯烷酮。已经确定，只有3-氨基-5-甲基异恶唑的NH 2-亲核中心参与丙酮酸衍生物的杂环化。
• A domino amino-lactonisation of arylidene pyruvic acids (APAs) by amines in aqueous media
  作者：Morteza Shiri、Majid M. Heravi、Bita Soleymanifard、Hendrik G. Kruger、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.036

  日期：2013.4

  The aqueous reaction of arylidene pyruvic acids (APAs) with arylamines or urea under refluxing conditions leading to the formation of 3-(amino)-5-aryl-furan-2(5H)-one, without catalyst, is described. Also (E)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid reacts with 1,2-phenylenediamine to form (E)-3-(4-chlorostyryl)quinoxalin-2(1H)-one under the same conditions. Excellent yields were observed after filtration

  描述了亚芳基丙酮酸（APA）与芳基胺或脲在回流条件下导致在没有催化剂的情况下形成3-（氨基）-5-芳基-呋喃-2（5 H）-one的水反应。（E）-4-（4-氯苯基）-2-氧代丁-3-烯酸也与1,2-苯二胺反应形成（E）-3-（4-氯苯乙烯基）喹喔啉-2（1 H）-在相同条件下。过滤产物并用盐水溶液洗涤后，观察到优异的产率。