(2S,4S)-1-p-methoxybenzyloxycarbonyl-4tritylthio-2-(p-methoxybenzyloxycarbonylaminosulfonylaminomethyl)pyrrolidine | 148016-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,4S)-1-p-methoxybenzyloxycarbonyl-4tritylthio-2-(p-methoxybenzyloxycarbonylaminosulfonylaminomethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2s,4s)-1-p-Methoxybenzyloxycarbonyl-2-p-methoxybenzyloxycarbonylsulfamoylaminomethyl-4-tritylthiopyrrolidine；(4-methoxyphenyl)methyl (2S,4S)-2-[[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylsulfamoylamino]methyl]-4-tritylsulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 148016-96-0
• 化学式: C₄₂H₄₃N₃O₈S₂
• 分子量: 781.951
• InChiKey: PZMYDYXHARHYBE-VQIIKMDRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-p-methoxybenzyloxycarbonyl-4tritylthio-2-(p-methoxybenzyloxycarbonylaminosulfonylaminomethyl)pyrrolidine 在 吡啶 、 三氯化铝 、 硫化氢 、 silver nitrate 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 多尼培南
  参考文献：
  名称：

  新型1β-甲基卡巴培南抗生素S-4661。2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）-1β-甲基卡巴南的合成及其构效关系。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[（（1R）-1-羟乙基] -1-甲基卡宾-2）的合成和生物活性描述了-em-3-羧酸。这些化合物对包括铜绿假单胞菌在内的多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均显示出有效的抗菌活性。在这些新的碳青霉烯类化合物中，（1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-氨磺酰氨基甲基吡咯烷-3-基硫基] -6-[（（1R）-1-羟乙基] -1-甲基碳水化合物apen-2 -em-3-羧基酸（S-4661）显示出最有效和最均衡的活性，因此被选作进一步评估的对象。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.199
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 锂硼氢 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.24h， 生成 (2S,4S)-1-p-methoxybenzyloxycarbonyl-4tritylthio-2-(p-methoxybenzyloxycarbonylaminosulfonylaminomethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型1β-甲基卡巴培南抗生素S-4661。2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）-1β-甲基卡巴南的合成及其构效关系。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[（（1R）-1-羟乙基] -1-甲基卡宾-2）的合成和生物活性描述了-em-3-羧酸。这些化合物对包括铜绿假单胞菌在内的多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均显示出有效的抗菌活性。在这些新的碳青霉烯类化合物中，（1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-氨磺酰氨基甲基吡咯烷-3-基硫基] -6-[（（1R）-1-羟乙基] -1-甲基碳水化合物apen-2 -em-3-羧基酸（S-4661）显示出最有效和最均衡的活性，因此被选作进一步评估的对象。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.199

文献信息

• Pyrrolidylthiocarbapenem derivative
  申请人：Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05317016A1

  公开（公告）日：1994-05-31

  A pyrrolidylthiocarbapenem derivative represented by Formula I is provided: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, lower alkyl which can be substituted or an amino protecting group independently, or R.sup.2 and R.sup.3 together with a nitrogen atom to which R.sup.2 and R.sup.3 are bonded form a saturated or unsaturated cyclic group, or R.sup.2 and R.sup.4, or R.sup.3 and R.sup.4 together with two nitrogen atoms and one sulfur atom in the sufamide group form a saturated or unsaturated cyclic group; each cyclic group can further include at least one atom selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, and each cyclic group can be substituted; X.sup.1 is hydrogen or a hydroxy protecting group; X.sup.2 is hydrogen, a carboxy protecting group, an ammonio group, an alkali metal or an alkaline-earth metal; and Y.sup.2 is hydrogen or an amino protecting group.

  提供一种由式I表示的吡咯烷基硫代碳青霉烯衍生物：##STR1##其中，R.sup.1是氢或较低的烷基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立地是氢、可被取代的较低烷基或氨保护基，或者R.sup.2和R.sup.3与R.sup.2和R.sup.3结合的氮原子形成饱和或不饱和的环状基团，或者R.sup.2和R.sup.4，或R.sup.3和R.sup.4与sufamide基团中的两个氮原子和一个硫原子形成饱和或不饱和的环状基团；每个环状基团还可以包括至少一个从氧、硫和氮组成的原子，每个环状基团可以被取代；X.sup.1是氢或羟基保护基；X.sup.2是氢、羧基保护基、铵基、碱金属或碱土金属；Y.sup.2是氢或氨保护基。
• Intermediates for pyrrolidylthiocarbapenem derivative
  申请人：Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05703243A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  A pyrrolidylthiocarbapenem derivative represented by Formula I is provided: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, lower alkyl which can be substituted or an amino protecting group independently, or R.sup.2 and R.sup.3 together with a nitrogen atom to which R.sup.2 and R.sup.3 are bonded form a saturated or unsaturated cyclic group, or R.sup.2 and R.sup.4, or R.sup.3 and R.sup.4 together with two nitrogen atoms and one sulfur atom in the sufamide group form a saturated or unsaturated cyclic group; each cyclic group can further include at least one atom selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, and each cyclic group can be substituted; X.sup.1 is hydrogen or a hydroxy protecting group; X.sup.2 is hydrogen, a carboxy protecting group, an ammonio group, an alkali metal or an alkaline-earth metal; and Y.sup.2 is hydrogen or an amino protecting group.

  提供了一种由式I表示的吡咯烷基硫氨酰青霉烷衍生物：##STR1##其中，R1是氢或低碳基；R2、R3和R4分别是氢、可独立取代或氨基保护基的低碳基，或者R2和R3与R2和R3键合的氮原子一起形成饱和或不饱和的环状基团，或者R2和R4，或者R3和R4与sufamide基团中的两个氮原子和一个硫原子一起形成饱和或不饱和的环状基团；每个环状基团还可以包括来自氧、硫和氮的至少一个原子，并且每个环状基团可以被取代；X1是氢或羟基保护基；X2是氢、羧基保护基、铵基、碱金属或碱土金属；而Y2是氢或氨基保护基。
• A pyrrolidylthiocarbapenem derivative with antibacterial activity
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0528678B1

  公开（公告）日：2001-05-23
• US5317016A
  申请人：——

  公开号：US5317016A

  公开（公告）日：1994-05-31
• US5703243A
  申请人：——

  公开号：US5703243A

  公开（公告）日：1997-12-30