B-(4-hydroxyphenoxy)[subphthalocyaninato]boron(III) | 1235556-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: B-(4-hydroxyphenoxy)[subphthalocyaninato]boron(III)
• 英文别名: 4-(11,20,29,30,31-Pentaza-2-azonia-1-boranuidanonacyclo[17.10.1.13,28.02,10.04,9.012,30.013,18.021,29.022,27]hentriaconta-2(10),3(31),4,6,8,11,13,15,17,19,21,23,25,27-tetradecaen-1-yloxy)phenol
• CAS: 1235556-51-0
• 化学式: C₃₀H₁₇BN₆O₂
• 分子量: 504.315
• InChiKey: LRTRUKSAGSUCIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecafluorosubphthalocyanatoboron(III) chloride 、 B-(4-hydroxyphenoxy)[subphthalocyaninato]boron(III) 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有氢醌桥的对称和不对称亚酞菁二聚体的合成

  摘要：

  通过大环的轴向取代合成了三种新型的基于对苯二酚的对称和不对称取代的次酞菁 (SubPc) 二聚体。首先制备的单 SubPc 氢醌衍生物 (Hq-SubPc) 作为亲核试剂取代第二个 SubPc 分子的氯原子形成二聚体。通过在压力容器中在 180 °C 的甲苯中以 1:1 的摩尔比反应对苯二酚和相应的 SubPcs，获得二聚体。这种新方法允许使用化学计量的反应物。所有二聚体的特征是1核磁共振氢谱，13C NMR、UV-vis、荧光和质谱分析。

  DOI：

  10.1142/s1088424613500909
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氰基苯 以 对二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 B-(4-hydroxyphenoxy)[subphthalocyaninato]boron(III)
  参考文献：
  名称：

  含有氢醌桥的对称和不对称亚酞菁二聚体的合成

  摘要：

  通过大环的轴向取代合成了三种新型的基于对苯二酚的对称和不对称取代的次酞菁 (SubPc) 二聚体。首先制备的单 SubPc 氢醌衍生物 (Hq-SubPc) 作为亲核试剂取代第二个 SubPc 分子的氯原子形成二聚体。通过在压力容器中在 180 °C 的甲苯中以 1:1 的摩尔比反应对苯二酚和相应的 SubPcs，获得二聚体。这种新方法允许使用化学计量的反应物。所有二聚体的特征是1核磁共振氢谱，13C NMR、UV-vis、荧光和质谱分析。

  DOI：

  10.1142/s1088424613500909

文献信息

• Triflate-Subphthalocyanines: Versatile, Reactive Intermediates for Axial Functionalization at the Boron Atom
  作者：Julia Guilleme、David González-Rodríguez、Tomas Torres

  DOI：10.1002/anie.201007240

  日期：2011.4.4

  On the leave: Easily generated triflate boron subphthalocyanines are highly activated universal substrates for efficient axial substitution reactions with oxygen, sulfur, nitrogen, and carbon nucleophiles (see picture).

  休假：容易产生的三氟甲磺酸硼亚酞菁硼是高度活化的通用底物，可与氧，硫，氮和碳亲核试剂进行有效的轴向取代反应（见图）。
• Direct subphthalocyanine conjugation to bombesin vs. indirect conjugation to its lipidic nanocarrier
  作者：Yann Bernhard、Elodie Gigot、Victor Goncalves、Mathieu Moreau、Nicolas Sok、Philippe Richard、Richard A. Decréau

  DOI：10.1039/c6ob00530f

  日期：——

  achieved by copper-free click-chemistry on the outer-face of the liposome. Liposomes were purified (FPLC) and then analyzed in size (outer diameter about 60 nm measured by DLS). In vitro binding studies allowed to determine the IC50 13.9 nM for one component of the liposome, cholesterol, conjugated to BBN. Hence, azido- (or alkynyl-) liposomes give fluorophores with no reactive functional group available

  Bombesin（BBN）与可移植的亚酞菁（SubPc）或胆固醇衍生物（包裹不可移植的SubPc的脂质体的组分）共价结合。后一种生物缀合方法适合解决SubPc的稳定性，并且是通过脂质体外表面的无铜点击化学实现的。纯化脂质体（FPLC），然后分析其大小（通过DLS测得的外径约为60nm）。体外结合研究可以确定与BBN偶联的脂质体胆固醇的一种成分的IC 50为13.9 nM。因此，叠氮基（或炔基）脂质体使在其主链上没有反应性官能团的荧光团具有（间接）生物缀合（与蛙皮素）的第二次机会。
• Self-Assembled Monolayers of Subphthalocyanines on Gold Substrates
  作者：David González-Rodríguez、M. Victoria Martínez-Díaz、Julia Abel、Andras Perl、Jurriaan Huskens、Luis Echegoyen、Tomás Torres

  DOI：10.1021/ol100984d

  日期：2010.7.2

  A series of dithiolane-susbstituted subphthalocyanines have been synthesized that can form self-assembled monolayers on gold surfaces, as confirmed by diverse characterization techniques.
• Synthesis of symmetrical and unsymmetrical subphthalocyanine dimers containing a hydroquinone bridge
  作者：Lakshmi C. Kasi Viswanath、Laura D. Shirtcliff、K. Darrell Berlin

  DOI：10.1142/s1088424613500909

  日期：2013.12

  Three novel hydroquinone-based symmetrically and unsymmetrically substituted subphthalocyanine (SubPc) dimers have been synthesized through the axial substitution of the macrocycle. The mono SubPc hydroquinone derivative (Hq-SubPc) first prepared acts as a nucleophile which replaces the chlorine atom of the second SubPc molecule to form the dimer. The dimers were obtained by reacting hydroquinone and the

  通过大环的轴向取代合成了三种新型的基于对苯二酚的对称和不对称取代的次酞菁 (SubPc) 二聚体。首先制备的单 SubPc 氢醌衍生物 (Hq-SubPc) 作为亲核试剂取代第二个 SubPc 分子的氯原子形成二聚体。通过在压力容器中在 180 °C 的甲苯中以 1:1 的摩尔比反应对苯二酚和相应的 SubPcs，获得二聚体。这种新方法允许使用化学计量的反应物。所有二聚体的特征是1核磁共振氢谱，13C NMR、UV-vis、荧光和质谱分析。