isethionic acid bisulfate ester | 6914-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: isethionic acid bisulfate ester
• 英文别名: ethane-1,2-diyl bis(hydrogen sulfate)；ethylenebis(hydrogensulfate)；ethylbis(hydrogensulfate)；ethylene sulfate；bis-bisulfate ester of ethylene glycol；ethan-1,2-diyl bis(hydrogen sulfate)；1,2-bis-sulfooxy-ethane；Glykoldischwefelsaeure；EDSA；1,2-ethanediol bis(hydrogen sulfate)；1,2-Bis-sulfooxy-aethan；2-Sulfooxyethyl hydrogen sulfate
• CAS: 6914-91-6
• 化学式: C₂H₆O₈S₂
• 分子量: 222.197
• InChiKey: ZQAZPYAZPAMCGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isethionic acid bisulfate ester 在 水 作用下， 生成 乙二醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE CONVERSION OF ETHANE TO ETHYLENE GLYCOL
  [FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'ÉTHANE EN ÉTHYLÈNE GLYCOL

  摘要：

  The present invention refers to a route for the conversion of ethane to ethylene glycol which involves reacting ethane with concentrated sulfuric acid in the presence of an iodine compound. In particular, the present invention includes a process for the production of ethylene glycol from shale gas.

  公开号：

  WO2022117575A1
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 在 氯磺酸 作用下， 以97 %的产率得到isethionic acid bisulfate ester
  参考文献：
  名称：

  使用 ethan-1, 2-二基双（硫酸氢）合成葫芦[n]脲：更环保的反应介质

  摘要：

  不可避免地使用强无机酸及其可重复使用性的限制是葫芦[n]脲（CB[n]）合成的主要挑战之一。当酸浓度低于 5 M 时，不会发生葫芦脲的形成 [1]。在此，我们报告了使用[ethan-1,2-二基双（硫酸氢）]（EDSA）作为绿色反应介质对葫芦[n]脲进行环境友好的合成。该方案的优点是催化剂制备方法简单、操作安全、可回收至少三次，并且可以获得高纯度的葫芦脲。该反应也可以以千克规模进行。这些优点可能使乙烷-1,2-二基双(硫酸氢)成为葫芦脲合成的首选催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.121739
• 作为试剂：
  描述：

  草酸醛 、 尿素 在 isethionic acid bisulfate ester 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 甘脲
  参考文献：
  名称：

  使用 ethan-1, 2-二基双（硫酸氢）合成葫芦[n]脲：更环保的反应介质

  摘要：

  不可避免地使用强无机酸及其可重复使用性的限制是葫芦[n]脲（CB[n]）合成的主要挑战之一。当酸浓度低于 5 M 时，不会发生葫芦脲的形成 [1]。在此，我们报告了使用[ethan-1,2-二基双（硫酸氢）]（EDSA）作为绿色反应介质对葫芦[n]脲进行环境友好的合成。该方案的优点是催化剂制备方法简单、操作安全、可回收至少三次，并且可以获得高纯度的葫芦脲。该反应也可以以千克规模进行。这些优点可能使乙烷-1,2-二基双(硫酸氢)成为葫芦脲合成的首选催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.121739

文献信息

• A Mechanistic Change Results in 100 Times Faster CH Functionalization for Ethane versus Methane by a Homogeneous Pt Catalyst
  作者：Michael M. Konnick、Steven M. Bischof、Muhammed Yousufuddin、Brian G. Hashiguchi、Daniel H. Ess、Roy A. Periana

  DOI：10.1021/ja504368r

  日期：2014.7.16

  oxidative functionalization of ethane, a significant component of shale gas, to products such as ethylene or ethanol at low temperatures and pressures remains a significant challenge. Herein we report that ethane is efficiently and selectively functionalized to the ethanol ester of H2SO4, ethyl bisulfate (EtOSO3H) as the initial product, with the Pt(II) "Periana-Catalytica" catalyst in 98% sulfuric acid

  在低温和低压下将乙烷（页岩气的重要组成部分）选择性氧化功能化为乙烯或乙醇等产品仍然是一项重大挑战。在本文中，我们报告了乙烷在 98% 硫酸中使用 Pt(II)“Periana-CaTAlytica”催化剂有效且选择性地官能化为 H2SO4 的乙醇酯，硫酸氢乙酯 (EtOSO3H) 作为初始产物。随后的有机反应选择性地生成羟乙磺酸硫酸氢酯 (HO3S-CH2- -OSO3H, ITA)。与在高级烷烃的亲电 CH 活化中通常观察到的适度快 3-5 倍的速率相反，发现乙烷 CH 官能化比甲烷快约 100 倍。实验和量子力学计算表明，这种速率的意外大幅增加是根本不同的催化循环的结果，其中乙烷 CH 活化（而不是甲烷的铂氧化）现在是周转限制。确定 Pt(II)-Et 的功能化是通过低能量 β-氢化物消除途径（甲烷不可利用）产生乙烯和 Pt(II)-氢化物，然后被 H2SO4 快速氧化以再生Pt(II)-X2。形成的乙烯与热的浓
• Iodine-Catalyzed Selective Functionalization of Ethane in Oleum: Toward a Direct Process for the Production of Ethylene Glycol from Shale Gas
  作者：Marius Bilke、Tobias Zimmermann、Ferdi Schüth

  DOI：10.1021/jacs.0c08975

  日期：2020.12.30

  Direct valorization of ethane, a substantial component of shale gas deposits, at mild conditions remains a significant challenge, both from an industrial and an academic point of view. Herein, we report iodine as an efficient and selective catalyst for the functionalization of ethane in oleum at low temperatures and pressures. A thorough study of relevant reaction parameters revealed iodine to be remarkably

  从工业和学术角度来看，在温和条件下直接对作为页岩气矿床重要组成部分的乙烷进行估值仍然是一项重大挑战。在此，我们报道了碘作为一种高效且选择性的催化剂，用于在低温和低压下将发烟硫酸中的乙烷官能化。对相关反应参数的彻底研究表明，在优化条件下，碘的活性明显高于先前报道的“Periana/CaTAlytica”催化剂。由于完全不同的催化循环，碘生成乙二醇的双硫酸氢酯 ( O-CH2- -OSO3H, EBS)，而对于最先进的铂基催化剂，乙磺酸 (HO3S- - -OSO3H，ETA)作为主要产物获得。
• Design and synthesis of Brønsted-Lewis acidic tetraimidazolyl ionic liquids for efficient catalytic conversion of glucose to 5-hydroxymethylfurfural in water/1-octanol
  作者：Jian Zhao、Chao Li、Xiaodong Fan、Hao Liu、Ziqi Liu、Jingchao Zhang、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1016/j.apcata.2022.118981

  日期：2023.1

  A series of Brønsted-Lewis acidic tetraimidazolyl ionic liquids ([TeimILs]) were designed and synthesized by introducing Brønsted acid (-SO3H) in the cation and Lewis acid (AlCl3) in the anion. Among them, [Teim-PS][AlCl4]4 exhibited good catalytic performance in the conversion of glucose to 5-HMF in the biphasic system of H2O: 1-octanol= 1:2, and the conversion of glucose and the yield of 5-HMF can

  通过在阳离子中引入布朗斯台德酸(-SO 3 H)，在阴离子中引入路易斯酸(AlCl 3 )，设计并合成了一系列布朗斯台德-路易斯酸性四咪唑基离子液体( [TeimILs] ) 。其中，[Teim - PS][AlCl 4 ] 4在H 2 O:1-辛醇=1:2的双相体系中将葡萄糖转化为5-HMF表现出良好的催化性能，葡萄糖和5-HMF的收率分别达到95.4%和71.3%。[Teim - PS][AlCl 4 ] 4由于催化剂可重复使用至少六次，因此5-HMF的收率不会显着降低。双相体系有利于[Teim - PS][AlCl 4 ] 4的回收和5-HMF的分离。该催化体系对其他糖类化合物的降解也具有良好的适用性。此外，对该催化体系进行了动力学分析，其活化能仅为49.98 KJ/mol。该工作为葡萄糖高效绿色转化为5-HMF提供了新的解决方案。
• Theory and Experiment Demonstrate that Sb(V)-Promoted Methane C–H Activation and Functionalization Outcompete Superacid Protonolysis in Sulfuric Acid
  作者：Shu-Sen Chen、Anjaneyulu Koppaka、Roy A. Periana、Daniel H. Ess

  DOI：10.1021/jacs.1c08170

  日期：2021.11.3

  calculations show that a C–H activation and Sb-Me bond functionalization mechanism to give methyl bisulfate outcompetes methane protonolysis and many other possible reaction mechanisms, such as electron transfer, proton-coupled electron transfer, and hydride abstraction. Our DFT calculations also explain experimental hydrogen–deuterium exchange studies and the absence of methane carbo-functionalization/oligomerization

  传统上认为，强布朗斯台德酸溶剂中的 Sb(V) 通过超酸质子分解与轻质烷烃反应，产生碳正离子中间体 H 2, 和碳齐聚。与这一一般假设相反，我们的密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了硫酸中甲烷和 Sb(V) 之间 C-H 活化的可接近障碍，这可能会超过超酸质子分解。这促使我们通过实验检查硫酸与发烟硫酸中的这种反应，由于假定的超酸反应性而从未报道过。甲烷在 180 °C 下反应 3 小时导致非常高的硫酸氢甲酯产率，而没有明显的过氧化。我们的 DFT 计算表明，产生硫酸氢甲酯的 C-H 活化和 Sb-Me 键官能化机制胜过甲烷质子分解和许多其他可能的反应机制，例如电子转移、质子耦合电子转移和氢化物提取。我们的 DFT 计算还解释了实验性氢-氘交换研究以及不存在甲烷碳官能化/低聚产物。总体而言，这项工作表明，在非常强的布朗斯台德酸溶剂中，Sb(V) 可以诱导类似于过渡金属的内层反应机制，并超过超强酸的反应性。
• New basic ionic liquid from ethan-1,2-diyl bis (hydrogen sulfate) and DBU (1,8-diazobicyclo[5.4.0]undec-7-ene) as an efficient catalyst for one-pot synthesis of xanthene derivatives
  作者：Behrooz Maleki、Elahe Akbarzadeh、Saeed Babaee

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.08.009

  日期：2015.12

  For the first time a new basic ionic liquid from ethan-1,2-diyl-bis (hydrogen sulfate) and 1,8-diazobicyclo [5.4.0]undec-7-ene was suggested. The catalytic activity of the new ionic liquid was tested for synthesis of xanthene derivatives by condensation of aldehydes with i) dimedone ii) beta-naphthol iii) 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione iv) dimedone and beta-naphthol v) 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione and dimedone vi) beta-naphthol and 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione. This approach is a clean, environmentally friendly and convenient work up protocol. The new ionic liquid is an effective and inexpensive catalyst that could easily be recycled and reused five times without significant loss of catalytic activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.