1H-spiro(cyclohexane-1,2-quinazolin)-4(3H)-one | 950-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1H-spiro(cyclohexane-1,2-quinazolin)-4(3H)-one
• 英文别名: 1′H-spiro[cyclohexane-1,2′-quinazolin]-4′(3′H)-one；2,2-pentamethylene-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one；1’H-spiro[cyclohexane-1,2’-quinazolin]-4’(3’H)-one；1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-quinazolin]-4'(3'H)-one；spiro[1,3-dihydroquinazoline-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 950-31-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• mdl: MFCD02029491
• 分子量: 216.283
• InChiKey: LUDINISIACCKKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C
• 沸点：
  479.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-spiro(cyclohexane-1,2-quinazolin)-4(3H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到C₁₃H₁₆N₂S
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Oxa- and 3-Aza-1-dethiacepham Analogs

  摘要：

  描述了一种便利的合成方法，通过原位生成的酮烯与1,3-苯并噁嗪和喹唑啉衍生物作为亚胺组分的[2+2]环加成反应合成3-氧代和3-氮代-1-去硫酰胺类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27354
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-n-环己基苯甲酰胺 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以65%的产率得到1H-spiro(cyclohexane-1,2-quinazolin)-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内α-C–H胺通过开环环化策略合成喹唑啉-4-酮：芸苔芸香碱合成的开发和应用

  摘要：

  抽象的 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并允许使用范围广泛的2-芳基，2-烷基和螺喹唑啉酮衍生物。然而，由2-氨基-N-异丙基苯甲酰胺通过CC键裂解合成了2-甲基喹唑啉-4（3 H）- ，而N-苄基-2-（甲基氨基）苯甲酰胺制得了1-甲基-2-苯基喹唑啉- 4（1 H）-一与2-苯基喹唑啉-4（3 H）-通过N–C键裂解进行芳构化。这是第一种通过铜催化的分子内C–H胺化反应构建可能有用的2-甲基喹唑啉-4（3 H）-的通用方法。该ROC策略也已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611575

文献信息

• Glucose as an Eco‐Friendly Reductant in a One‐Pot Synthesis of 2,3‐Dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones
  作者：Thiago dos Santos、Caroline Grundke、Tobias Lucas、Luca Großmann、Giuliano Cesar Clososki、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.202000970

  日期：2020.11.8

  The synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones in a one‐pot cascade manner (nitrile hydration, nitro‐reduction, imine formation, and cyclocondensation) is reported. Glucose, a renewable resource, can be easily obtained from abundant lignocellulosic biomass and was employed as a mild reductant in alkaline aqueous medium with 2‐nitrobenzonitrile.

  据报导，以一锅级联方式（腈水合，硝基还原，亚胺形成和环缩合）合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-1 。葡萄糖是一种可再生资源，可以很容易地从丰富的木质纤维素生物质中获得，并被用作带有2-硝基苄腈的碱性水介质中的温和还原剂。
• Cyanuric Chloride Catalyzed Mild Protocol for Synthesis of Biologically Active Dihydro/Spiro Quinazolinones and Quinazolinone-glycoconjugates
  作者：Moni Sharma、Shashi Pandey、Kuldeep Chauhan、Deepty Sharma、Brijesh Kumar、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/jo2020856

  日期：2012.1.20

  We have developed an efficient cyanuric chloride (2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, TCT) catalyzed approach for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (3a–3x), 2-spiroquinazolinone (5, 7), and glycoconjugates of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (10a, 10b) derivatives. The reaction allows rapid cyclization (8–20 min) with 10 mol % cyanuric chloride to give skeletal complexity in good to excellent

  我们已经开发了一种有效的氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，TCT）催化方法，用于合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一（3a – 3x） ，2- spiroquinazolinone（5，7），和2,3-二氢喹唑啉-4（1结合糖ħ） -酮（10A，10B）的衍生物。该反应允许使用10 mol％的氰尿酰氯快速环化（8–20分钟），从而以高至优异的产率获得复杂的骨架。我们相信，这种新颖的方法可能为容易产生新的生物活性喹唑啉酮打开大门。
• Cu(II) immobilized on Fe₃ O₄ -diethylenetriamine: A new magnetically recoverable catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i> )-ones and oxidative coupling of thiols
  作者：Lotfi Shiri、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1002/aoc.3596

  日期：2017.5

  Cu(II) immobilized on Fe3O4–diethylenetriamine was designed as a new, inexpensive and efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones and the oxidative coupling of thiols. The structure of the nanomagnetic catalyst was comprehensively characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy

  固定在Fe 3 O 4-二亚乙基三胺上的Cu（II）被设计为一种新型，廉价且有效的非均相催化剂，用于合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-与硫醇的氧化偶联。使用傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，振动样品磁力分析，热重分析，X射线衍射和原子吸收光谱对纳米磁性催化剂的结构进行了全面表征。用可商购的材料简单地制备催化剂，高催化活性，简单操作，高收率，使用绿色溶剂，易磁分离和具有不变活性的催化剂可重复使用性使我们的方案成为一种绿色可行的合成策略。
• “Dry” and “Wet” Green Synthesis of 2,2′-Disubstituted Quinazolinones
  作者：Ferenc Miklós、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.200901052

  日期：2010.2

  (3), has been utilized to convert α- and β-aminocarboxamides 5a, 5b, 6a-c and 9 and cycloalkanones 2-2b and alkanones 2c-e into 1,4-diazaspiro-[4.5]decan-2-one (10) and cis-, diexo- or diendo-2,2'-disubstituted quinazolinones 5a, 5b, 7a-f and 8. diexo-Methylene-bridged carboxamides 6a and 6b were treated "on water" with N-benzylpiperidinone (11) to afford spiropiperidine-quinazolinones 12a and 12b. All

  在水性或无溶剂条件下非常方便、环境友好的螺环化反应，开发用于制备螺[环己烷-1,2'-(1'H)-喹唑啉]-4'(3'H)-one (3 )，已被用于将 α- 和 β-氨基甲酰胺 5a、5b、6a-c 和 9 以及环烷酮 2-2b 和烷酮 2c-e 转化为 1,4-二氮杂螺-[4.5]癸烷-2-one (10)和顺-、二外-或二烯-2,2'-二取代的喹唑啉酮5a、5b、7a-f和8。用N-苄基哌啶酮(11)“在水上”处理二外-亚甲基桥连的羧酰胺6a和6b，得到螺哌啶-喹唑啉酮 12a 和 12b。所有这些反应均在室温下进行，没有任何催化剂或助溶剂，产率高达 99%。
• Effect of Fe(<scp>iii</scp>)-based MOFs on the catalytic efficiency of the tandem cyclooxidative reaction between 2-aminobenzamide and alcohols
  作者：Minh-Huy Dinh Dang、Trang Thi Minh Nguyen、Linh Ho Thuy Nguyen、Trang Thi Thu Nguyen、Thang Bach Phan、Phuong Hoang Tran、Tan Le Hoang Doan

  DOI：10.1039/d0nj03136d

  日期：——

  frameworks (MOFs) containing triangular Fe(III) clusters in the promotion of organic syntheses and photocatalysis applications have been receiving substantial attention for decades. These clusters are appealing due to the strong Lewis acidity afforded by coordinatively unsaturated sites upon the removal of solvent from the framework. In this paper, triangular Fe(III) cluster-based MOFs were shown to be

  数十年来，在促进有机合成和光催化应用方面，含有三角形Fe（III）团簇的金属有机骨架（MOF）的催化性能受到了广泛的关注。由于从框架上除去溶剂后，配位不饱和位点具有很强的路易斯酸性，因此这些簇具有吸引力。本文中的三角形铁（III）基于簇的MOF被证明是高效的非均相催化剂，可在微波辐射下无溶剂地一锅浓缩2-氨基苯甲酰胺和醇形成喹唑啉-4-酮。Fe-MOF催化剂的范围从微孔结构到具有各种几何孔结构的中孔结构。由于反应物的开放可及空间和高活性位点，由三聚铁簇和两个连接体的混合物构建的MOF-907比其他Fe（III）-MOF更为有效。该催化剂可用于广泛的底物范围，可循环使用几次而活性不会明显下降。