4-(tosyloxy)phenyl 2-picolyl sulfone | 133804-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tosyloxy)phenyl 2-picolyl sulfone
• 英文别名: 5-tosyloxyphenyl 2-methylpyridyl sulfone；toluene-4-sulfonic acid 4-(pyridin-2-ylmethanesulfonyl)-phenyl ester；[4-(Pyridin-2-ylmethylsulfonyl)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 133804-17-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅S₂
• 分子量: 403.48
• InChiKey: MRUIKSFZCBMFJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tosyloxy)phenyl 2-picolyl sulfone 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 泛托法隆
  参考文献：
  名称：

  一类新型的钙进入阻滞剂：1 [[[4-（氨基烷氧基）苯基]磺酰基]吲哚并嗪。

  摘要：

  描述了一系列1-磺酰林多嗪的合成和初步生物学评估。这些化合物已被证明是一类新型的有效的慢通道钙拮抗剂。发现所有化合物的活性至少与参考钙拮抗剂维拉帕米和顺-（+）-地尔硫卓相同。结构-活性关系研究表明，所有在胺部分具有芳烷基基团和在吲哚嗪的2位上具有异丙基或环丙基基团的化合物都是1,4-二氢吡啶系列以外已知最有效的钙拮抗剂。抑制[3H]硝苯地平结合的IC50值在0.19至4.5 nM之间变化，而硝苯地平的IC50值为2.5 nM。现在已选择该组中的一种化合物（9ab）用于临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00084a002
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-hydroxybenzenesulfonate 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 sodium acetate 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-(tosyloxy)phenyl 2-picolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  WO2007/103683

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of [2-14C] fantofarone or 1-[4-[3-N-methyl N-[3,4-dimethyl β-phenethyl] amino propyloxy] benzene sulfonyl]-2-isopropyl [2-14C] indolizine
  作者：P. Pointeau、Y. Berger

  DOI：10.1002/jlcr.2580341104

  日期：1994.11

  Sodium [1-14C] isobutyrate: 1 was obtained by carbonation of isopropyl magnesium bromide with 14CO2. From: 1 [1-14C] isobutyryl chloride: 3 was prepared, which through the successive actions of diazomethane and hydrogen bromide gave rise to 1-bromo 3 methyl [2-14C] 2-butanone: 5. The latter lead to the indolizine: 6 which by a route patterned after that used to make unlabelled Fantofarone gave the [2-14C-indolizyl] Fantofarone: 8 (specific radioactivity: 58.2 mCi/mMole) overall yield 9.9% based on [14C] BaCO3.

  [1-14C]异丁酸钠：1 是由异丙基溴化镁与 14CO2 碳化反应得到的。从1 [1-14C] 异丁酰氯：通过重氮甲烷和溴化氢的连续作用，制备出 1-bromo 3 methyl [2-14C] 2-butanone: 5。 后者又生成了吲哚利嗪：6，通过仿照制备未标记方托法隆的路线，得到[2-14C-吲哚苄基]方托法隆：8（比放射性：58.2 mCi/mMole），以[14C] BaCO3 为基准，总收率为 9.9%。
• Compounds for Inhibiting Beta-Amyloid Production
  申请人：Mullan Michael J.

  公开号：US20090017112A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Provided are compounds useful for treating diseases associated with a cerebral accumulation of Alzheimer's amyloid, such as Alzheimer's disease. Also provided are methods of treating or reducing the risk of developing β-amyloid production, β-amyloid deposition, β-amyloid neurotoxicity (including abnormal hyperphosphorylation of tau) and microgliosis associated with cerebral accumulation of Alzheimer's amyloid by administering therapeutically effective amounts of the compounds. Further provided are methods for diagnosing diseases associated with cerebral accumulation of Alzheimer's amyloid in animals or humans by administering diagnostically effective amounts of the compounds.

  提供了一些化合物，用于治疗与阿尔茨海默β淀粉样物质在脑中沉积相关的疾病，例如阿尔茨海默病。还提供了一些方法，通过给予治疗有效量的这些化合物，来治疗或减少β淀粉样物质的产生、β淀粉样物质的沉积、β淀粉样物质的神经毒性（包括tau异常的过度磷酸化）和与阿尔茨海默β淀粉样物质在脑中沉积相关的微胶质细胞增生。此外，还提供了一些方法，通过给予诊断有效量的这些化合物，在动物或人类身上诊断与阿尔茨海默β淀粉样物质在脑中沉积相关的疾病。
• GUBIN, JEAN;CHATELAIN, PIERRE;DESCAMPS, MARCEL;NISATO, DINO
  作者：GUBIN, JEAN、CHATELAIN, PIERRE、DESCAMPS, MARCEL、NISATO, DINO

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS FOR INHIBITING BETA-AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Roskamp Research LLC

  公开号：EP1993548A2

  公开（公告）日：2008-11-26
• US5403933A
  申请人：——

  公开号：US5403933A

  公开（公告）日：1995-04-04