2-chloro-10-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-10H-phenothiazine-5,5-dioxide | 1309924-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-chloro-10-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-10H-phenothiazine-5,5-dioxide
• 英文别名: (2-Chloro-5,5-dioxophenothiazin-10-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1309924-97-7
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₆S
• 分子量: 459.907
• InChiKey: PNKIFAZNZVCWCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-175 °C
• 沸点：
  670.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吩噻嗪 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-10-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-10H-phenothiazine-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰化苯恶嗪和吩噻嗪：合成，抗增殖活性和抑制微管蛋白聚合。

  摘要：

  合成了总共53种N-苯甲酰化的苯并恶嗪和吩噻嗪，包括它们的S氧化类似物，并评估了其抗增殖活性，与微管蛋白的相互作用以及细胞周期的影响。的多种癌症细胞系有效的抑制剂出现与10-（4-甲氧基苯甲酰基）-10- ħ -phenoxazine -3-腈（33b中，IC 50个在2-15纳米的范围内的值）和异香类似物33C。十七种化合物强烈抑制微管蛋白的聚合，其活性高于或类似于参考化合物（例如秋水仙碱）的活性。浓度依赖性流式细胞术研究表明，抑制K562细胞生长与细胞周期的G2 / M期停滞有关，表明有丝分裂受阻。结构-活性关系的研究表明，与轴承剂放置甲氧基，得到最好的效力对在终端苯环和吩恶嗪3-氰基。一系列类似物不仅突显了吩恶嗪，而且突显了吩噻嗪结构支架作为有效的微管蛋白聚合抑制剂的有价值的药效团，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm200436t