Zn(1,10-phenanthroline)Cl₂ | 14049-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: Zn(1,10-phenanthroline)Cl₂
• 英文别名: Zn(phen)Cl₂；(1,10-phenanthroline)ZnCl₂；(phen)ZnCl₂；[ZnCl₂(phen)]；dichlorozinc;1,10-phenanthroline
• CAS: 14049-94-6
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂Zn
• 分子量: 316.505
• InChiKey: CXONNWOFFVKDLI-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.21
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Zn(1,10-phenanthroline)Cl₂ 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,10-菲罗啉
  参考文献：
  名称：

  An effective non-chromatographic method for the purification of phenanthrolines and related ligands

  摘要：

  1,10-Phenanthrolines are widely employed as ligands, but their use on a large scale is constrained by their difficult purification, which usually requires lengthy chromatographic separations. Herein, we describe a purification strategy that takes advantage of the high stability and low solubility of phenanthroline complexes to separate them from the by products of their synthesis. The formation of ZnCl2 complexes was employed, from which the free ligand can be recovered by reaction with aqueous NH3 in a biphasic CH2Cl2/H2O system. The same strategy was also successfully employed to purify related quinolino-guanidine ligands, demonstrating that the procedure is of general applicability. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152080
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 zinc(II) chloride 以 乙腈 为溶剂， 生成 Zn(1,10-phenanthroline)Cl₂
  参考文献：
  名称：

  杂配体 α-二亚胺-Zn(II) 配合物与 O、N、O'- 和 O、N、S-供体氧化还原活性席夫碱：合成、结构和电化学性质。

  摘要：

  含有 O、N、O'-、O、N、S-供体氧化还原活性席夫碱和中性 N 的一般类型 (Ln)Zn(NN) 的许多新型异配体 Zn(II) 配合物 (1-8) ,N'-螯合配体(NN)被合成。3,5-二叔丁基-2-羟基苯甲醛与取代的邻氨基苯酚或邻氨基苯硫酚缩合得到目标席夫碱LnH2。这些与 2,2'-联吡啶、1,10-菲咯啉和新铜灵结合的配体能够在与锌 (II) 离子配位后形成稳定的络合物。通过单晶 X 射线分析确定了晶态配合物 4∙H2O、6 和 8 的分子结构。在制备的配合物中，具有氧化还原活性的席夫碱呈双重去质子化二价阴离子的形式，并充当螯合三齿配体。配合物 6 和 8 具有强烈扭曲的五配位几何结构，而 4∙H2O 是六配位的并且包含与中心锌原子配位的水分子。采用循环伏安法研究了锌(II)配合物的电化学性质。对于研究的配合物，O,N,O'- 或 O,N,S-供体席夫碱配体主要参与阳极区的电化学转化，而

  DOI：

  10.3390/molecules27238216

文献信息

• Structures of 1:1 Mononuclear Adducts of Zinc(II) Halides, ZnX2 (X=Cl, Br, I) and of New Hydrates of 1:1 Adducts of Zinc(II) Nitrate and Sulfate with Aromatic N,N′′-Bidentate Base Derivatives of Pyridine (bpy, phen)
  作者：Graham A. Bowmaker、Yang Kim、Brian W. Skelton、Alexandre N. Sobolev、Allan H. White

  DOI：10.1071/ch19365

  日期：——

  Zn(NO3)2/bpy/H2O (1 : 1 : 3) (≡ [(bpy)Zn(OH2)3(ONO2)](NO3)). The sulfate complex completes the array [LM(OH2)4]2+, L = bpy, phen, M = Zn, Cd, while the nitrate is the first nitrate example for [LM(OH2)3(OX)](+) (OX = ONO2, OSO3). In all examples of the sulfate and nitrate forms here and previously defined, the metal atoms are six-coordinate, with any anionic donors lying in axial coordination sites (i.e. M–O (quasi-)

  已经对几种单核形式[LMX 2 ]的标题化合物，即[（bpy）ZnX 2 ]，X ＝ Cl，Br；进行了单晶X射线结构测定。[（phen）ZnX 2 ]，X ＝ Cl，Br，I（bpy ＝ 2，2′-联吡啶； phen ＝ 1，10-菲咯啉）。还报道了ZnSO 4 / bpy / H 2 O（1：1：5）（≡[（bpy）Zn（OH 2）4 ]（SO 4）·H 2 O）和Zn（NO 3）的晶体结构。2 / bpy / H 2 O（1：1：3）（≡[（bpy）Zn（OH 2）3（O NO 2）]（NO 3））。硫酸盐配合物完成了阵列[LM（OH 2）4 ] 2 +，L = bpy，phen，M = Zn，Cd，而硝酸盐是[LM（OH 2）3（O X）]的第一个硝酸盐实例。（+）（O X =  O NO 2，O SO 3）。在此处和先前定义的所有硫酸盐和硝酸盐形式的例子中，金属原子都是六配位的，
• Improving the bioactivity of Zn(ii)-curcumin based complexes
  作者：Daniela Pucci、Alessandra Crispini、Bárbara Sanz Mendiguchía、Sante Pirillo、Mauro Ghedini、Sabrina Morelli、Loredana De Bartolo

  DOI：10.1039/c3dt50513h

  日期：——

  New Zn(II)-curcumin based heteroleptic complexes (1–5) have been synthesized and fully characterized, with the aim to improve the bioactivity of the precursor derivative [(bpy-9)Zn(curc)Cl] (A), a potentially intercalating antitumor agent recently reported. Some structural changes have been made starting from the reference complex A, in order to introduce new functionalities, such as electrostatic and/or covalent interactions. In particular, keeping the same N,N chelating ligand, namely bpy-9, two completely different Zn(II) species have been obtained: a tetracoordinated Zn(II) cation with tetrafluoroborate as counterion (1) and a dimeric neutral complex in which the sulfate anion acts as a bridging group through two Zn(II) centres (2). Moreover, by changing the N,N chelating unit, [(Ln)Zn(curc)Cl] complexes (3–5), in which the Zn(II) ion shows the same pentacoordination seen in the precursor complex A, have been obtained. The antitumour activity of all new Zn(II) complexes was tested in vitro against the human neuroblastoma cell line SH-SY5Y in a biohybrid membrane system and the results indicate that all species exhibit strong cytotoxic activity. In particular the ionic tetrafluoroborate Zn(II) complex, 1, and the neutral phenanthroline based Zn(II) derivative, 4, show the strongest growth inhibition, being even more effective than the model complex A. Both complexes have a dose-dependent anti-proliferative effect on cells as demonstrated by the decrease of viability and the increase of Annexin V and PI-positive cells with the increase of their concentration. Cells treated with complexes 1 and 4 undergo apoptosis that involves the activation of JNK, caspase 3 and MMP changes. Finally, complex 1 is more effective in the induction of caspase-3 activation demonstrating its ability to trigger the execution-phase of cell apoptosis.

  为了提高前体衍生物[(bpy-9)Zn(curc)Cl]（A）的生物活性，我们合成了新的 Zn（II）-姜黄素异质配合物（1-5），并对其进行了全面表征。为了引入新的功能，如静电和/或共价相互作用，我们从参考复合物 A 开始对其结构进行了一些改变。特别是，在保留相同的 N,N 螯合配体（即 bpy-9）的情况下，得到了两种完全不同的 Zn（II）：一种是以四氟硼酸盐为反离子的四配位 Zn（II）阳离子（1），另一种是二聚中性复合物，其中硫酸根阴离子作为桥基穿过两个 Zn（II）中心（2）。此外，通过改变 N,N 螯合单元，还得到了[(Ln)Zn(curc)Cl] 复合物（3-5），其中的 Zn(II)离子显示出与前体复合物 A 相同的五配位。在生物杂交膜系统中，针对人神经母细胞瘤细胞株 SH-SY5Y 对所有新型 Zn(II) 复合物的抗肿瘤活性进行了体外测试。尤其是离子型四氟硼酸锌（II）络合物 1 和中性菲罗啉基锌（II）衍生物 4 显示出最强的生长抑制作用，甚至比模型络合物 A 更有效。用复合物 1 和 4 处理的细胞会发生凋亡，其中包括 JNK、caspase 3 和 MMP 的活化变化。最后，复合物 1 在诱导 caspase-3 激活方面更为有效，这表明它有能力触发细胞凋亡的执行阶段。
• Exploring the functional changes and binding mechanism of bovine liver catalase in the presence of Schiff base complexes. Comprehensive spectroscopic studies
  作者：Hadi Nouri、Hassan Mansouri-Torshizi、Somaye Shahraki

  DOI：10.1007/s13738-021-02266-0

  日期：2021.12

  2-Bipyridine (bpy, in complex a) and 1,10-phenanthroline (phen, in complex b) as secondary ligands were synthesized and successfully characterized using various spectrochemical techniques. The antioxidant capacity of the synthesized complexes was studied in vitro by 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl free radical scavenging method. Results revealed that the synthesized complexes presented moderate antioxidant

  如今，合成具有药用活性（包括抗氧化特性）的新化合物的努力有所增加，因为它们可以延迟、预防或消除对靶细胞的氧化损伤。这些化合物与生物分子如过氧化氢酶（作为一种重要的抗氧化酶）的相互作用在改善它们的特性的过程中非常重要。因此，在本研究中，两种混合配体配合物与二价离子 Zn 含有新型 Schiff 碱配体 4-pyridylimine-1,2-diacetylmonoxime 作为主要配体和 2,2-Bipyridine（bpy，在配合物a 中）和 1,10 -菲咯啉（phen，在复合物b) 作为二级配体被合成并使用各种光谱化学技术成功表征。通过2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl自由基清除方法在体外研究了合成复合物的抗氧化能力。结果表明，与维生素C相比，合成的复合物表现出中等的抗氧化活性（IC 50(Complex a )  = 0.55 mol L -1，IC 50(Complex
• Modulating the structure and photochromic performance of hybrid metal chlorides with nonphotochromic 1,10-phenanthroline and its derivative
  作者：Fei Xu、Gang-Mei Li、A-Ni Wang、Song-De Han、Jie Pan、Guo-Ming Wang

  DOI：10.1039/d1dt02899e

  日期：——

  coordinated coplanar phen and 5-Cl-phen species as electron acceptors (EAs). More importantly, the photochromic performance of the title complexes could be modulated by phen and 5-Cl-phen. This study provides a general and facile way for modulating the structure and photochromic performance of hybrid metal chlorides with phen or phen-based derivatives under the synergy of crystalline engineering strategy

  杂化光致变色材料 (HPM)，尤其是结晶 HPM (CHPM)，因其在保持每种成分的优势和产生迷人的光调制功能方面的可行性而得到广泛研究。金属有机配合物（MOCs）作为制备 CHPMs 的有希望的候选材料，引起了研究人员的兴趣。配体的分子预设计在产生具有可调光致变色功能的基于 MOC 的 CHPM 方面起着至关重要的作用。迄今为止，绝大多数 CHPM 是由光敏配体驱动的。然而，光敏配体的复杂合成和高成本显然阻碍了这些CHPMs的宏观合成和未来应用。因此，探索 CHPMs 的新分支是必不可少的。在此处，我们通过将金属氯化物与非光敏共面双吡啶单元 1,10-菲咯啉 (phen) 及其衍生物 5-氯-1,10-菲咯啉 (5-Cl-phen) 杂交，报告了一系列具有调制光致变色特性的光致变色固体材料。所得杂化物，[ZnCl2 (phen)] ( 1 ), [CdCl 2 (phen)] ( 2 )
• Formation of thiolene versus dithiolene species from TTBEO. Crystal structures of [Au(ddtCO2Et)(PPh3)] and [Sn(ddtCO2Et)2Me2] {TTBEO = 2,5,7,9-tetrathiabicyclo[4.3.0]non-1(6)-en-8-one; ddtCO2Et = 3-(ethoxycarbonylsulfanyl)-5,6-dihydro-1,4-dithiine-2-thiolate}
  作者：Elena Cerrada、J. Felipe García、Mariano Laguna、Raquel Terroba、M. Dolores Villacampa

  DOI：10.1039/a805064c

  日期：——

  Thiolene gold(I) and tin(IV) complexes such as [Au(ddtCO2R)L] [L = PPh3, PPh2Me or AsPh3; R = Et or Me; ddtCO2R = 3-(alkoxycarbonylsulfanyl)-5,6-dihydro-1,4-dithiine-2-thiolate] and [Sn(ddtCO2R)2Me2] have been obtained from solutions of TTBEO 2,5,7,9-tetrathiabicyclo[4.3.0]non-1(6)-en-8-one} with sodium ethoxide or methoxide and the corresponding halogeno-complexes [AuCl(L)] and SnMe2Cl2. Reaction of the same solutions with [N(PPh3)2]2[ZnCl4] and [ZnCl2(N–N)] [N–N = 1,10=phenanthroline (phen) or 2,2′-bipyridine (bipy)] afforded the dithiolene complexes [N(PPh3)2]2[Zn(dddt)2], [Zn(dddt)(phen)] and [Zn(dddt)(bipy)] which are the transmetallating starting materials for the synthesis of dithiolene gold(I) and tin(IV) complexes [Au2(dddt)(AsPh3)}n], [Au2(dddt)(PPh3)2], [Au2(dddt)(PPh2Me)2] and [Sn(dddt)Me2]. The results point to the existence of both thiolene ddtCO2R– and dithiolene dddt2– species in TTBEO solutions with sodium alkoxide. The crystal structures of [Au(ddtCO2Et)(PPh3)] and [Sn(ddtCO2Et)2Me2] confirm the presence of the ethoxycarbonylsulfanyl ligand.

  硫醇烯金 (I) 和锡 (IV) 络合物，例如 [Au(ddtCO2R)L] [L = PPh3、PPh2Me 或 AsPh3； R = Et 或 Me； ddtCO2R = 3-(烷氧基羰基硫基)-5,6-二氢-1,4-二硫英-2-硫醇]和[Sn(ddtCO2R)2Me2]已从TTBEO 2,5,7,9-四硫双环[ 4.3.0]non-1(6)-en-8-one}与乙醇钠或甲醇钠以及相应的卤代络合物[AuCl(L)]和SnMe2Cl2。相同溶液与 [N(PPh3)2]2[ZnCl4] 和 [ZnCl2(N–N)] [N–N = 1,10=菲咯啉 (phen) 或 2,2′-联吡啶 (bipy)] 的反应得到二硫烯配合物 [N(PPh3)2]2[Zn(dddt)2]、[Zn(dddt)(phen)] 和 [Zn(dddt)(bipy)]，它们是合成二硫烯的金属转移起始材料金 (I) 和锡 (IV) 络合物 [Au2(dddt)(AsPh3)}n]、[Au2(dddt)(PPh3)2]、[Au2(dddt)(PPh2Me)2] 和 [Sn(dddt)我2]。结果表明，在含有醇钠的 TTBEO 溶液中同时存在硫醇烯 ddtCO2R– 和二硫醇烯 dddt2– 物质。 [Au(ddtCO2Et)(PPh3)]和[Sn(ddtCO2Et)2Me2]的晶体结构证实了乙氧基羰基硫基配体的存在。