1-[3-(2-chloro-phenothiazin-10-yl)-propyl]-piperidin-4-ol | 20426-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 1-[3-(2-chloro-phenothiazin-10-yl)-propyl]-piperidin-4-ol
• 英文别名: 2-Chlor-10-<3-(4-hydroxy-piperidino)-propyl>-phenothiazin
• CAS: 20426-39-5
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₂OS
• 分子量: 374.934
• InChiKey: OMMXYRVDPVPEHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]hydrogen cyanide 、 1-[3-(2-chloro-phenothiazin-10-yl)-propyl]-piperidin-4-ol 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.16h， 以52%的产率得到C₂₀⁽¹¹⁾CH₂₃N₃OS
  参考文献：
  名称：

  铜介导的未保护氨基酸和肽的放射氰化

  摘要：

  本报告描述了铜介导的芳基卤化物的放射氰化，适用于复杂分子。这种转化可以容忍范围极广的官能团，包括未受保护的氨基酸。因此，它能够在碘苯丙氨酸残基处将 [ 11 C]CN定点引入肽中。使用二胺连接的铜 (I) 介体对于在相对温和的条件下实现高放射化学产率至关重要，从而限制其他氨基酸侧链的外消旋化和竞争性副反应。该反应已按比例缩放并自动化以递送放射性标记的肽，包括促肾上腺皮质激素 1-27 (ACTH) 和痛敏肽 (NOP) 的类似物。例如，利用这种 Cu 介导的放射氰化作用来制备 >40 mCi 的 [ 11C]cyano-NOP 使用正电子发射断层扫描评估灵长类动物的生物分布。这项调查提供了初步证据，表明伤害感受肽穿过血脑屏障并显示所有大脑区域的摄取（注射后 60 分钟 SUV > 1），这与恒河猴大脑中 NOP 受体的已知分布一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01959
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吩噻嗪 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[3-(2-chloro-phenothiazin-10-yl)-propyl]-piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  铜介导的未保护氨基酸和肽的放射氰化

  摘要：

  本报告描述了铜介导的芳基卤化物的放射氰化，适用于复杂分子。这种转化可以容忍范围极广的官能团，包括未受保护的氨基酸。因此，它能够在碘苯丙氨酸残基处将 [ 11 C]CN定点引入肽中。使用二胺连接的铜 (I) 介体对于在相对温和的条件下实现高放射化学产率至关重要，从而限制其他氨基酸侧链的外消旋化和竞争性副反应。该反应已按比例缩放并自动化以递送放射性标记的肽，包括促肾上腺皮质激素 1-27 (ACTH) 和痛敏肽 (NOP) 的类似物。例如，利用这种 Cu 介导的放射氰化作用来制备 >40 mCi 的 [ 11C]cyano-NOP 使用正电子发射断层扫描评估灵长类动物的生物分布。这项调查提供了初步证据，表明伤害感受肽穿过血脑屏障并显示所有大脑区域的摄取（注射后 60 分钟 SUV > 1），这与恒河猴大脑中 NOP 受体的已知分布一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01959

文献信息

• 吩噻嗪类化合物及其制备方法和应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN104829554B

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明涉及一种具有抗癌作用的吩噻嗪类化合物和该化合物的制备方法，此外，本发明还涉及该类化合物在制备抗癌药物中的应用，以及该类化合物作为有效成分的抗癌药物。本发明通过对吩噻嗪三元连环母核进行修饰得到具有广谱抗癌作用的化合物，合成方法简单、产率高；该类吩噻嗪化合物对于人乳腺癌细胞株MCF‑7和人肝癌细胞株Hep‑G2均有一定的抑制作用，为满足临床需求的新药提供新思路。
• Beitr�ge zur Entwicklung psychotroper Stoffe, 4. Mitt.: Diphenylamin-Derivate mit piperidylsubstituierten Seitenketten
  作者：K. Stach、M. Thiel、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1007/bf00905909

  日期：——
• Copper-Mediated Radiocyanation of Unprotected Amino Acids and Peptides
  作者：Liam S. Sharninghausen、Sean Preshlock、Stephen T. Joy、Mami Horikawa、Xia Shao、Wade P. Winton、Jenelle Stauff、Tanpreet Kaur、Robert A. Koeppe、Anna K. Mapp、Peter J. H. Scott、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.2c01959

  日期：2022.4.27

  functional groups, including unprotected amino acids. As such, it enables the site-specific introduction of [11C]CN into peptides at an iodophenylalanine residue. The use of a diamine-ligated copper(I) mediator is crucial for achieving high radiochemical yield under relatively mild conditions, thus limiting racemization and competing side reactions of other amino acid side chains. The reaction has been scaled

  本报告描述了铜介导的芳基卤化物的放射氰化，适用于复杂分子。这种转化可以容忍范围极广的官能团，包括未受保护的氨基酸。因此，它能够在碘苯丙氨酸残基处将 [ 11 C]CN定点引入肽中。使用二胺连接的铜 (I) 介体对于在相对温和的条件下实现高放射化学产率至关重要，从而限制其他氨基酸侧链的外消旋化和竞争性副反应。该反应已按比例缩放并自动化以递送放射性标记的肽，包括促肾上腺皮质激素 1-27 (ACTH) 和痛敏肽 (NOP) 的类似物。例如，利用这种 Cu 介导的放射氰化作用来制备 >40 mCi 的 [ 11C]cyano-NOP 使用正电子发射断层扫描评估灵长类动物的生物分布。这项调查提供了初步证据，表明伤害感受肽穿过血脑屏障并显示所有大脑区域的摄取（注射后 60 分钟 SUV > 1），这与恒河猴大脑中 NOP 受体的已知分布一致。