isopropyl 5-bromofuran-2-carboxylate | 108485-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: isopropyl 5-bromofuran-2-carboxylate
• 英文别名: 5-bromo-furan-2-carboxylic acid isopropyl ester；5-Brom-furan-2-carbonsaeure-isopropylester；Propan-2-yl 5-bromofuran-2-carboxylate
• CAS: 108485-21-8
• 化学式: C₈H₉BrO₃
• 分子量: 233.062
• InChiKey: UPYFWJHZPUQVBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-133 °C(Press: 28 Torr)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 5-bromofuran-2-carboxylate 在 水 、 sodium acetate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0~90.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 2,5-呋喃二甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备2,5-呋喃二甲酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备2,5‑呋喃二甲酸的方法，包括以下步骤：通过呋喃‑2‑甲酸为原料，依次经溴代反应、酯化反应、羰化反应、水解反应四步反应制备2,5‑呋喃二甲酸，其中溴代反应、酯化反应、羰化反应分别得到式3化合物、式4化合物、以及式5化合物。本发明通过对该制备方法关键的整体工艺流程、以及各个步骤的反应条件进行改进，与现有技术相比能够有效解决产率不高或反应条件要求苛刻的问题。式3化合物、式4化合物、以及式5化合物的结构式分别如下：

  公开号：

  CN106977476B
• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸异丙酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 lithium bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以87%的产率得到isopropyl 5-bromofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用醇作为还原剂，通过5-溴呋喃-2-羧酸酯的还原均偶联反应合成[2,2']双呋喃基-5,5'-二羧酸酯†

  摘要：

  本文中，我们描述了一种环境友好且具有成本效益的方案，用于合成有价值的呋喃二甲酸二羧酸酯，首先是通过LiBr和K 2 S 2 O 8对易得的呋喃-2-羧酸酯进行α-溴化反应。此外，然后在醇存在下，在钯催化的还原均偶联反应中进行溴化中间产物5-溴呋喃-2-羧酸酯的合成，得到双呋喃基二羧酸酯。该协议的最终产品之一，[2,2'] bifuran-5,5'-二羧酸酯是聚（呋喃二甲酸乙二酯）的重要单体，可用作传统聚对苯二甲酸乙二醇酯的绿色多用途替代聚合物。 （对苯二甲酸乙二醇酯）目前在工业塑料中很常见。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000303

文献信息

• 一种5,5’-二烷氧酰基-[2,2’]联呋喃类化合物的制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN109705070B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明公开了一种5,5’‑二烷氧酰基‑[2,2’]联呋喃类化合物的制备方法，属于联呋喃类化合物的制备领域。本发明的制备方法将还原剂、碱、催化剂和稳定剂加入有机溶剂中，回流反应得到5,5’‑二烷氧酰基‑[2,2’]联呋喃类化合物，其中X＝Cl,Br或I；R为C1～C17的饱和脂肪烃、脂环烃、苯基烷基。该方法不需要严格无水条件,不需要使用强碱，不需要高压条件，用廉价的还原剂替代金属锌单质作为还原剂，具有操作简便成本低廉等优势。
• Simple Furan Ethers. II: 2-Alkoxy- and 2-Aryloxy-furans
  作者：DONALD G. MANLY、E. D. AMSTUTZ

  DOI：10.1021/jo01111a008

  日期：1956.5
• Synthesis of [2,2’]Bifuranyl‐5,5’‐dicarboxylic Acid Esters <i>via</i> Reductive Homocoupling of <scp>5‐Bromofuran</scp> ‐2‐carboxylates Using Alcohols as Reductants ^†
  作者：Yi Xie、Bin Yu、Jiajun Luo、Biaolin Yin、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.202000303

  日期：2021.1

  alcohols to afford bifuranyl dicarboxylates. One of the final products in this protocol, [2,2’]bifuran‐5,5’‐dicarboxylic acid esters, are essential monomers of poly(ethylene bifuranoate), which can be served as an green and versatile alternative polymer for traditional poly(ethylene terephthalate) that is currently common in technical plastics.

  本文中，我们描述了一种环境友好且具有成本效益的方案，用于合成有价值的呋喃二甲酸二羧酸酯，首先是通过LiBr和K 2 S 2 O 8对易得的呋喃-2-羧酸酯进行α-溴化反应。此外，然后在醇存在下，在钯催化的还原均偶联反应中进行溴化中间产物5-溴呋喃-2-羧酸酯的合成，得到双呋喃基二羧酸酯。该协议的最终产品之一，[2,2'] bifuran-5,5'-二羧酸酯是聚（呋喃二甲酸乙二酯）的重要单体，可用作传统聚对苯二甲酸乙二醇酯的绿色多用途替代聚合物。 （对苯二甲酸乙二醇酯）目前在工业塑料中很常见。
• 一种制备2,5-呋喃二甲酸的方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN106977476B

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明公开了一种制备2,5‑呋喃二甲酸的方法，包括以下步骤：通过呋喃‑2‑甲酸为原料，依次经溴代反应、酯化反应、羰化反应、水解反应四步反应制备2,5‑呋喃二甲酸，其中溴代反应、酯化反应、羰化反应分别得到式3化合物、式4化合物、以及式5化合物。本发明通过对该制备方法关键的整体工艺流程、以及各个步骤的反应条件进行改进，与现有技术相比能够有效解决产率不高或反应条件要求苛刻的问题。式3化合物、式4化合物、以及式5化合物的结构式分别如下：