isopropyl 5-bromofuran-2-carboxylate | 108485-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: isopropyl 5-bromofuran-2-carboxylate
• 英文别名: 5-bromo-furan-2-carboxylic acid isopropyl ester；5-Brom-furan-2-carbonsaeure-isopropylester；Propan-2-yl 5-bromofuran-2-carboxylate
• CAS: 108485-21-8
• 化学式: C₈H₉BrO₃
• 分子量: 233.062
• InChiKey: UPYFWJHZPUQVBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-133 °C(Press: 28 Torr)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 5-bromofuran-2-carboxylate 在 水 、 sodium acetate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0~90.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 2,5-呋喃二甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备2,5-呋喃二甲酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备2,5‑呋喃二甲酸的方法，包括以下步骤：通过呋喃‑2‑甲酸为原料，依次经溴代反应、酯化反应、羰化反应、水解反应四步反应制备2,5‑呋喃二甲酸，其中溴代反应、酯化反应、羰化反应分别得到式3化合物、式4化合物、以及式5化合物。本发明通过对该制备方法关键的整体工艺流程、以及各个步骤的反应条件进行改进，与现有技术相比能够有效解决产率不高或反应条件要求苛刻的问题。式3化合物、式4化合物、以及式5化合物的结构式分别如下：

  公开号：

  CN106977476B
• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸异丙酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 lithium bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以87%的产率得到isopropyl 5-bromofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用醇作为还原剂，通过5-溴呋喃-2-羧酸酯的还原均偶联反应合成[2,2']双呋喃基-5,5'-二羧酸酯†

  摘要：

  本文中，我们描述了一种环境友好且具有成本效益的方案，用于合成有价值的呋喃二甲酸二羧酸酯，首先是通过LiBr和K 2 S 2 O 8对易得的呋喃-2-羧酸酯进行α-溴化反应。此外，然后在醇存在下，在钯催化的还原均偶联反应中进行溴化中间产物5-溴呋喃-2-羧酸酯的合成，得到双呋喃基二羧酸酯。该协议的最终产品之一，[2,2'] bifuran-5,5'-二羧酸酯是聚（呋喃二甲酸乙二酯）的重要单体，可用作传统聚对苯二甲酸乙二醇酯的绿色多用途替代聚合物。 （对苯二甲酸乙二醇酯）目前在工业塑料中很常见。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000303

文献信息

• 一种5,5’-二烷氧酰基-[2,2’]联呋喃类化合物的制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN109705070B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明公开了一种5,5’‑二烷氧酰基‑[2,2’]联呋喃类化合物的制备方法，属于联呋喃类化合物的制备领域。本发明的制备方法将还原剂、碱、催化剂和稳定剂加入有机溶剂中，回流反应得到5,5’‑二烷氧酰基‑[2,2’]联呋喃类化合物，其中X＝Cl,Br或I；R为C1～C17的饱和脂肪烃、脂环烃、苯基烷基。该方法不需要严格无水条件,不需要使用强碱，不需要高压条件，用廉价的还原剂替代金属锌单质作为还原剂，具有操作简便成本低廉等优势。
• Simple Furan Ethers. II: 2-Alkoxy- and 2-Aryloxy-furans
  作者：DONALD G. MANLY、E. D. AMSTUTZ

  DOI：10.1021/jo01111a008

  日期：1956.5