lithium dihydronaphthylide radical | 7308-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: lithium dihydronaphthylide radical
• 英文别名: lithium naphthalenide；lithium naphtalenide；lithium naphthalide；naphthalene lithium；Li naphthalenide；Li-naphthalenide；lithium;naphthalene
• CAS: 7308-67-0
• 化学式: C₁₀H₈*Li
• 分子量: 135.115
• InChiKey: CANJZLYWTPKGPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium dihydronaphthylide radical 生成 lithium;1,3,4-triphospha-2-phosphanidabicyclo[1.1.0]butane
  参考文献：
  名称：

  BAUDLER, MARIANNE;ADAMEK, CHRISTOPH;OPIELA, SYLVIA;BUDZIKIEWICZ, HERBERT;+, ANGEW. CHEM., 100,(1988) N, C. 1110-1111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 lithium dihydronaphthylide radical
  参考文献：
  名称：

  6-叔丁基-3-二氰基亚甲基-5-silagermyl-和digermyl-1,2,4-triazines 的合成

  摘要：

  摘要 Ge-Ph 键在 2-(6- t Bu-5-triphenylgermyl-2-R-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2 H )-ylidene)丙二腈（R = Me, n Bu) 使用萘化锂并进一步用 H +、Ph 3 SiCl 或 Ph 3 GeBr进行亲电子捕获，得到相应的 5-Ph 2 HGe–、Ph 3 Si–Ph 2 Ge– 或 Ph 3 Ge–Ph 2 Ge–衍生品。在 R = CH 2 CO 2 t Bu的情况下，观察到环外亚甲基的金属化得到叔丁基 7-amino-3- tBu-8-cyanopyrrolo[1,2- b ][1,2,4]triazine-6-carboxylate 作为环化/Ge 原子消除的结果。合成化合物的结构由光谱和 XRD 数据证实。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1939347
• 作为试剂：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 7-碘庚酸叔丁酯 在 lithium(2-thienyl)iodocuprate 、 lithium dihydronaphthylide radical 、 三氟乙酸 作用下， 生成 [8-11C]octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saturated fatty acids 11C(13C)-labelled in the ω-methyl position

  摘要：

  A method for the preparation of saturated fatty acids C-11 (C-13)-labelled in the omega-methyl position is described. A highly reactive zerovalent copper complex was prepared from lithium naphtalenide reduced lithium(2-thienyl)iodocuprate. The labelling precursors were obtained by addition of tert-butyl omega-iodocarboxylates to the organocuprate and these were reacted with [C-11]methyl iodide to form C-11-labelled.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199706)39:6<509::aid-jlcr996>3.0.co;2-h

文献信息

• Forming B–B Bonds by the Controlled Reduction of a Tetraaryl-diborane(6)
  作者：Thomas Kaese、Alexander Hübner、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1021/jacs.6b02303

  日期：2016.5.18

  equiv of LiNaph/THF results in over-reduction with hydride elimination to afford the doubly boron-doped dibenzo[g,p]chrysene Li2[1]. In contrast, excess KC8 reduces 4 to the corresponding dihydro-dibenzo[g,p]chrysene, K2[5], with a trans-HB-BH core. Hydride abstraction from K2[5] with 1 equiv of 4 leads to K[8], in which the central B-B bond is bridged by a single hydrogen atom. K[8] is also obtained

  二聚芳基（氢）硼烷可以为通过还原 BB 偶联合成含硼石墨烯薄片提供合适的平台。1,2:1,2-双(4,4'-二叔丁基-2,2'-亚联苯基)乙硼烷(6) (4) 与 LiNaph/THF 的双电子还原建立了 BB σ 键，但可伴有取代基的重新分布。在单独重排的产物 Li2[6] 中，仅发生了一个 1,2-苯基位移。双环收缩产物 Li2[7] 由两个通过硼原子连接的 9H-9-硼芴基部分组成。当 LiNaph/THF 的量增加到 4 当量时，随后观察到 Li2[6] 作为优势物种。添加 11 当量的 LiNaph/THF 导致过度还原和氢化物消除，以提供双硼掺杂的二苯并 [g,p]chrysene Li2[1]。相比之下，过量的 KC8 将 4 还原为相应的二氢二苯并 [g,p]chrysene，K2[5]，具有反式-HB-BH 核心。从 K2[5] 用 1 当量的 4 提取氢化物得到 K[8]，其中中央
• Synthesis, Structure, and Reactivity of Borole-Functionalized Ferrocenes
  作者：Holger Braunschweig、Ching-Wen Chiu、Daniela Gamon、Martin Kaupp、Ivo Krummenacher、Thomas Kupfer、Robert Müller、Krzysztof Radacki

  DOI：10.1002/chem.201201317

  日期：2012.9.10

  Accordingly, the strong Lewis acidity of boroles in general was nicely demonstrated by the reaction of [Fc(BC4Ph4)] with 4,4′‐bipyridine. Unlike common borane derivatives such as [FcBMe2], which only forms a 2:1 adduct, we also succeeded in the isolation of a 1:1 Lewis acid/base adduct, with one nitrogen donor of 4,4′‐bipyridine remaining uncoordinated. In addition, the reduction chemistry of ferrocenylboroles

  在本文中，我们报道了在1,1'-位具有两个硼原子部分的二茂铁基硼原子[Fc（BC 4 Ph 4）2 ]的合成。NMR，UV / Vis光谱和X射线衍射研究的结果提供了确凿的证据，证明两个硼原子片段的结合导致硼中心的Lewis酸度提高。[Fc（BC 4 Ph 4）2 ]与单硼[Fc（BC 4 Ph 4）的4-Me-NC 5 H 4加合物的反应进一步证实了这一发现。）]，这导致了路易斯碱的定量转移。通过检查二茂铁基硼烷对几种吡啶碱基的反应性，进一步研究了它们的配位化学。因此，[Fc（BC 4 Ph 4）]与4,4'-联吡啶的反应很好地证明了硼酸酯的强路易斯酸度。与仅形成2：1加合物的常见硼烷衍生物（例如[FcBMe 2 ]）不同，我们还成功地分离了1：1路易斯酸/碱加合物，其中一个4,4'-联吡啶的氮供体未配位。另外，二茂铁基硼化合物[Fc（BC 4 Ph 4）]和[Fc（BC 4 Ph 4）
• Synthesis of Dialkyl-Diphosphenes and -Distibenes that Bear Extended Triptycyl Groups
  作者：Ryohei Nishino、Mao Minoura

  DOI：10.1246/bcsj.20210350

  日期：2021.12.15

  Dialkyl-diphosphenes and -distibenes of the type RTrp*2E2 (E = P, Sb; R = H, n-Pr) were synthesized and isolated using the steric protection of extended triptycyl groups (Trp*). The solubility of these diphosphenes and distibenes can be increased by installing a propyl group onto the bridgehead position of the triptycyl core (n-PrTrp*).

  通过对扩展的三庚基（Trp*）进行立体保护，合成并分离出了 RTrp*2E2 型（E = P、Sb；R = H、n-Pr）二烷基二磷酸和二烷基苯。通过在三庚基核心（n-PrTrp*）的桥头位置安装一个丙基，可以提高这些二磷酚和二碳二酚的溶解度。
• Heavy Phenyllithium and -sodium: Synthesis and Characterization of Germanium Analogues of Phenyl Anion (‘Germabenzenyl Anions’)
  作者：Shiori Fujimori、Yoshiyuki Mizuhata、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1246/cl.180170

  日期：2018.6.5

  The heavier phenyl anion analogues, 2-tert-butylgermabenzenyllithium Li+·1− and sodium Na+·1−, were synthesized via aryl elimination from the corresponding 1-Tbt-2-tert-butylgermabenenze 3 (Tbt = 2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl). The properties of Li+·1− and Na+·1− have been elucidated spectroscopically, and structural determination of Na+·1− was performed using X-ray diffraction analysis

  较重的苯基阴离子类似物 2-叔丁基锗苯锂 Li+·1- 和钠 Na+·1- 是通过芳基消除从相应的 1-Tbt-2-叔丁基锗苯 3 (Tbt = 2,4,6-tris [双(三甲基甲硅烷基)甲基]苯基)。Li+·1- 和Na+·1- 的性质已经用光谱法阐明，Na+·1- 的结构测定使用X 射线衍射分析进行。
• On the mechanism of the naphthalene-catalysed lithiation: the role of the naphthalene dianion
  作者：Miguel Yus、Raquel P Herrera、Albert Guijarro

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00512-3

  日期：2001.5

  Kinetic and distribution product studies on naphthalene-catalysed lithiation reactions of chlorinated precursors have shown the probable participation of a naphthalene dianion (dilithium naphthalene) as the very active electron carrier agent in the chlorine–lithium exchange process.

  关于氯化催化的前驱物在萘催化下的锂化反应的动力学和分布产物研究表明，萘二价阴离子（二锂萘）可能参与了氯-锂交换过程中的非常活泼的电子载体剂。