1-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrazole | 402602-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-Naphthalen-1-yl-1H-pyrazole；1-naphthalen-1-ylpyrazole
• CAS: 402602-28-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: LEQLMZLTHGZUOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrazole 在 正丁基锂 、 sulfur 、 盐酸 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrazole-5-thiol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING URIC ACID LEVELS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR MODULER DES TAUX D'ACIDE URIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2010135530A3
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 萘 在 boron carbon nitride 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以63%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  无金属半导体光催化利用分子氧实现sp2 CH功能化

  摘要：

  设计用于太阳能转化的无金属催化剂是半导体光氧化还原催化（SPC）的长期挑战。使用可见光响应的六方氮化硼碳氮化物（h- BCN）作为非金属光催化剂，该系统可提供具有广泛取代耐受性和以分子氧作为末端氧化剂的高效率的C-H / N-H偶联产物。该催化剂在富电子芳烃选择性C-H官能化为C-N产物（产率高达95％）和良好的稳定性（6个循环）方面表现出卓越的性能。氮杂芳烃和胺盐都是有效的偶联亲核试剂。在机械上，活性氧是超氧阴离子自由基（O 2- 。）和H 2 O 2通过电子自旋共振（ESR）数据，KI淀粉和对照实验证明。此外，动力学同位素效应（KIE）实验表明在速率限制步骤中不涉及CH键断裂。这种基于半导体的光氧化还原系统可实现不含任何金属，配体，强氧化剂和添加剂的CH胺化反应。它为CH功能化提供了补充途径，并以可持续的方式有效地实现了合成应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801948

文献信息

• NOVEL ORGANIC HETEROCYCLIC COMPOUND AND LIGHT-EMITTING DEVICE COMPRISING SAME
  申请人：SFC CO., LTD.

  公开号：US20180072753A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention relates to an organic light-emitting compound represented by [Chemical Formula A] and an organic light-emitting device. In Chemical Formula, A, X, Y, Z, and the substituents R 1 to R 8 , and R 11 to R 20 are as defined in the specification.

  本发明涉及一种由[化学公式A]表示的有机发光化合物以及一种有机发光器件。在化学公式中，A、X、Y、Z以及取代基R1至R8和R11至R20如说明书中所定义。
• Photo‐Induced Ruthenium‐Catalyzed C−H Arylations at Ambient Temperature
  作者：Korkit Korvorapun、Julia Struwe、Rositha Kuniyil、Agnese Zangarelli、Anna Casnati、Marjo Waeterschoot、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202003035

  日期：2020.10.5

  Ambient temperature ruthenium‐catalyzed C−H arylations were accomplished by visible light without additional photocatalysts. The robustness of the ruthenium‐catalyzed C−H functionalization protocol was reflected by a broad range of sensitive functional groups and synthetically useful pyrazoles, triazoles and sensitive nucleosides and nucleotides, as well as multifold C−H functionalizations. Biscyclometalated

  环境温度钌催化的 C−H 芳基化反应是通过可见光完成的，无需额外的光催化剂。钌催化的 C−H 官能化方案的稳健性体现在广泛的敏感官能团和合成上有用的吡唑、三唑和敏感核苷和核苷酸，以及多重 C−H 官能化。通过详细的计算和实验机理分析，双环金属化钌配合物被确定为光氧化还原钌催化中的关键中间体。计算表明，原位形成的光活性钌物质优选经历内球电子转移。
• Teaching Old Compounds New Tricks: DDQ-Photocatalyzed C−H Amination of Arenes with Carbamates, Urea, and N-Heterocycles
  作者：Somnath Das、Palani Natarajan、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201705442

  日期：2017.12.22

  The C-H amination of benzene derivatives was achieved using DDQ as photocatalyst and BocNH2 as the amine source under aerobic conditions and visible light irradiation. Electron-deficient and electron-rich benzenes react as substrates with moderate to good product yields. The amine scope of the reaction comprises Boc-amine, carbamates, pyrazoles, sulfonimides and urea. Preliminary mechanistic investigations

  在好氧条件和可见光照射下，使用DDQ作为光催化剂和BocNH2作为胺源，实现了苯衍生物的CH胺化反应。缺电子和富电子的苯作为底物反应，具有中等至良好的产品收率。反应的胺范围包括Boc-胺，氨基甲酸酯，吡唑，磺酰亚胺和脲。初步的机理研究表明，芳烃被DDQ的三重态氧化为具有不同亲电性的自由基阳离子，并且胺和DDQ之间的电荷转移络合物作为反应的中间产物。
• Regioselective <i>Ortho</i> Amination of an Aromatic C–H Bond by Trifluoroacetic Acid via Electrochemistry
  作者：Jing-Hao Wang、Tao Lei、Xiao-Lei Nan、Hao-Lin Wu、Xu-Bing Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01910

  日期：2019.7.19

  A trifluoroacetic acid-facilitated ortho amination of alkoxyl arene has been established via anodic oxidation in an undivided cell. In the absence of any additional metal or oxidant reagents, a series of aromatic and heteroaromatic amine derivatives have been synthesized in good to excellent yields. Our findings reveal the possibility of achieving complete ortho-selective amination of a simple arene

  三氟乙酸促进的烷氧基芳烃的邻氨基化已通过阳极氧化在一个未分裂的电池中进行。在没有任何其他金属或氧化剂的情况下，已经合成了一系列芳香族和杂芳香族胺衍生物，收率良好。我们的发现揭示了实现简单芳烃的完全邻位选择性胺化的可能性，这是用于简便且大规模有机合成的有效途径。
• Photo-Induced <i>ortho</i>-C–H Borylation of Arenes through In Situ Generation of Rhodium(II) Ate Complexes
  作者：Jin Tanaka、Yuki Nagashima、Antônio Junio Araujo Dias、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/jacs.1c05859

  日期：2021.8.4

  Photoinduced in situ “oxidation” of half-sandwich metal complexes to “high-valent” cationic metal complexes has been used to accelerate catalytic reactions. Here, we report the unprecedented photoinduced in situ “reduction” of half-sandwich metal [Rh(III)] complexes to “low-valent” anionic metal [Rh(II)] ate complexes, which facilitate ligand exchange with electron-deficient elements (diboron). This

  半夹心金属配合物的光诱导原位“氧化”为“高价”阳离子金属配合物已被用于加速催化反应。在这里，我们报告了前所未有的光诱导原位“还原”半夹心金属 [Rh(III)] 配合物到“低价”阴离子金属 [Rh(II)] 配合物，这促进了与缺电子元素的配体交换（二硼）。该策略是通过使用我们开发的官能化环戊二烯基 (Cp A3 ) Rh(III) 催化剂实现的，该催化剂能够实现芳烃的碱性基团导向的室温邻位-C-H 硼化。