2-(2-methylphenyl)naphthalene | 66778-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methylphenyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(o-tolyl)naphthalene；2'-Methyl-2-phenyl-naphthalin；2-(2-Naphthyl)toluene
• CAS: 66778-24-3
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: FCVQDADWCGVNDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylphenyl)naphthalene 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 在 偶氮二异丁腈 丁二酰亚胺 、 silica gel 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以giving 112 g (79%) of 26 as a colorless lachrymatory oil的产率得到2-[2-(Bromomethyl)phenyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Metallocenes containing aryl-substituted indenyl derivatives as ligands,

  摘要：

  含芳基取代的茚基衍生物作为配体的金属茂配合物，其制备方法及其作为催化剂的用途。一种非常有效的催化剂系统，用于烯烃的聚合或共聚合，包括一个协同催化剂，优选为铝烷氧化物或支撑的铝烷氧化物，以及式I的金属茂配合物：##STR1## 其中，在优选形式中，M1为Zr或Hf，R1和R2为卤素或烷基，R1为烷基，R4至R12为烷基或氢，R13为（取代）烷基或杂原子桥。这些金属茂配合物，特别是锆茂配合物，以非常高的催化活性在工业特别感兴趣的50至80℃的温度范围内，产生非常高分子量的聚合物，对于非手性单体而言，聚合物具有非常高的分子量，非常高的立体选择性和非常高的熔点。此外，通过支撑催化剂系统避免了反应器沉积物。

  公开号：

  US05840644A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲苯 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-(2-methylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESIZING BORONATE ESTER COMPOUND, SODIUM SALT OF BORONATE ESTER COMPOUND, AND METHOD FOR SYNTHESIZING THE SAME

  摘要：

  本发明的目的是建立一种技术，通过该技术，硼酸酯化合物可以在低成本、少量步骤、无需复杂化学方法和需要小心处理的试剂的情况下轻松高效地合成。另一个目的是建立一种硼酸酯盐的钠盐，这是一种新型化合物，以及合成硼酸酯盐的钠盐的技术。提供了一种硼酸酯盐的钠盐和一种合成硼酸酯化合物或硼酸酯盐的钠盐的方法，包括在反应溶剂中，将有机氯化物与在分散溶剂中分散钠得到的分散产物反应，以获得有机钠化合物，然后将获得的有机钠化合物与硼酸酯化合物反应，从而获得硼酸酯化合物或硼酸酯盐的钠盐。

  公开号：

  US20210070782A1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Phosphates with Arylboronic Acids
  作者：Hu Chen、Zhongbin Huang、Xiaoming Hu、Guo Tang、Pengxiang Xu、Yufen Zhao、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo2000034

  日期：2011.4.1

  The Suzuki−Miyaura cross-coupling of aryl phosphates using Ni(PCy3)2Cl2 as an inexpensive, bench-stable catalyst is described. Broad substrate scope and high efficiency are demonstrated by the syntheses of more than 40 biaryls and by constructing complex organic molecules. The poor reactivity of aryl phosphates relative to aryl halides is successfully employed to construct polyarenes by selective cross-coupling

  描述了使用Ni（PCy 3）2 Cl 2作为廉价，稳定的催化剂对芳基磷酸酯进行的Suzuki-Miyaura交叉偶联。超过40个联芳基的合成以及构建复杂的有机分子证明了广泛的底物范围和高效率。通过使用Pd和Ni催化剂进行选择性交叉偶联，成功地将磷酸芳基酯相对于芳基卤化物的不良反应性用于构建聚芳烃。
• Nickel-Catalyzed Heteroarenes Cross Coupling via Tandem C–H/C–O Activation
  作者：Ting-Hsuan Wang、Ram Ambre、Qing Wang、Wei-Chih Lee、Pen-Cheng Wang、Yuhua Liu、Lili Zhao、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acscatal.8b03436

  日期：2018.12.7

  Inert aryl methyl ethers as coupling components via C–O activation have been established with a Ni catalyst for C–H activation of heteroarene. The key to simultaneous C–H/C–O bond activation is the use of sterically demanding o-tolylMgBr. The protocol is effective for a wide scope of substrates including naphthyl methyl ethers, anisoles, and a variety of other heteroarene derivatives. Detailed mechanistic

  惰性芳基甲基醚作为通过C–O活化的偶联组分，已经建立了Ni催化剂用于杂芳烃的C–H活化。同时的C-H / C-O键活化的关键是使用的空间要求的邻tolylMgBr。该协议可用于多种底物，包括萘基甲基醚，茴香醚和各种其他杂芳烃衍生物。详细的机理研究表明，在此C–H / C–O反应中，镍和格氏试剂的协同作用有助于C–O裂解，这得到DFT计算的支持。在这个阶段，单电子转移可以被排除为该串联策略的主要操作过程。
• 含三环己基膦的单膦单氮杂环卡宾镍(II)配合 物及其应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104098607B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明公开了一种含三环己基膦的单膦单氮杂环卡宾镍(II)配合物及其应用，所述含三环己基膦的单膦单氮杂环卡宾镍(II)配合物的分子式为(PCy3)Ni[(RNCHCHNR)C]X2，式中，PCy3为三环己基膦；R为叔丁基、2,6-二异丙基苯基或均三甲基苯基；X为氯或溴。本发明中的含三环己基膦的单膦单氮杂环卡宾镍(II)配合物，制备简单易操作，产物易提纯、得率高，且在空气中也可稳定存在。这类单膦单氮杂环卡宾镍(II)配合物可以在温和条件下高效催化芳甲醚和芳基格氏试剂的交叉偶联反应。
• Organozinc-Mediated Direct C−C Bond Formation via C−N Bond Cleavage of Ammonium Salts
  作者：Dong-Yu Wang、Koki Morimoto、Ze-Kun Yang、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/asia.201701132

  日期：2017.10.5

  direct cross‐coupling reaction between diarylzinc (Ar2Zn) and aryltrimethylammonium salts (ArNMe3+⋅−OTf) in the presence of LiCl, via C−N bond cleavage. The reaction takes place smoothly upon heating in THF without any external catalyst, enabling an efficient and chemoselective formation of biaryl products. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through a single electron transfer route

  我们报告了在LiCl存在下，通过CN键断裂，二芳基锌（Ar 2 Zn）与芳基三甲基铵盐（ArNMe 3 + ⋅ - OTf）之间的直接交叉偶联反应。在THF中加热时，无需任何外部催化剂，反应即可平稳进行，从而可以高效，化学选择性地形成联芳基产物。机理研究表明，该反应通过单个电子转移途径进行。
• N,S-chelating triazole-thioether ligand for highly efficient palladium-catalyzed Suzuki reaction
  作者：Qiong Yan、Lei Zheng、Miaomiao Li、Yunfeng Chen

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.004

  日期：2019.8

  1,2,3-Triazole-thioether compounds could serve as efficient ligands for Pd-catalyzed Suzuki reactions of various aryl iodides, bromides and chlorides. The reactions feature wide substrate scope and mild reaction conditions. Besides, shorter reaction time, lower catalyst loadings and quantitative yields with a turnover-frequency (TOF) value of up to 11,880 h−1 are other advantageous of this attractive

  1,2,3-三唑-硫醚化合物可以用作钯催化的各种芳基碘化物，溴化物和氯化物的Suzuki反应的有效配体。该反应具有广泛的底物范围和温和的反应条件。此外，更短的反应时间，更低的催化剂载量和定量产率（TOF）值高达11,880 h -1的定量收率是该引人注目的方案的其他优点。晶体结构分析和计算研究表明，相应的螯合钯配合物的较高催化活性归因于较低的能隙和较低的氧化还原电势。