2-(p-tolylsulfonyl)naphthalene | 13250-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(p-tolylsulfonyl)naphthalene
• 英文别名: 2-tosylnaphthalene；(β-naphthyl)-p-tolyl sulfone；2-Naphthyl-p-tolyl sulfone；2-(4-methylphenyl)sulfonylnaphthalene
• CAS: 13250-06-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂S
• 分子量: 282.363
• InChiKey: UOUHDIZYOCFQKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167.5-169 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  479.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolylsulfonyl)naphthalene 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  吖啶自由基光还原剂的发现和表征

  摘要：

  光致电子转移 (PET) 是一种现象，化学物质对光的吸收为电子转移反应提供能量驱动力1,2,3,4. 这种机制与许多化学领域相关，包括自然和人工光合作用、光伏和光敏材料的研究。近年来，光氧化还原催化领域的研究使 PET 能够用于催化生成中性和带电的有机自由基物种。这些技术使以前无法实现的化学转化成为可能，并已广泛用于学术和工业环境。这种反应通常由吸收可见光的有机分子或钌、铱、铬或铜的过渡金属配合物催化5,6. 尽管各种闭壳有机分子已被证明在光氧化还原反应中充当有效的电子转移催化剂，但涉及中性有机自由基作为激发态供体或受体的 PET 反应的报道有限。这并不奇怪，因为中性有机自由基的双重激发态的寿命通常比已知的过渡金属光氧化还原催化剂的单重激发态寿命短几个数量级7,8,9,10,11。在这里，我们记录了最大激发态氧化电位为 -3.36 伏的中性吖啶自由基与饱和甘汞电极的发现、表征和反应性，后者

  DOI：

  10.1038/s41586-020-2131-1
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3E)-4-(methylthio)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfonyl)-1,3-butadiene 在 碘 作用下， 反应 45.0h， 以98%的产率得到2-(p-tolylsulfonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Novel Solvent-Free Reactions with Iodine: Solid–Solid and Solid–Vapor Reactions of 1-Aryl-4-(methylthio)-2-(p-tolylsulfonyl)-1,3-butadienes

  摘要：

  在“无溶剂”固-固和固​​-气条件下，1-芳基-4-(甲硫基)-2-(对甲苯磺酰基)-1,3-丁二烯(1)与碘反应生成(对甲苯磺酰基) )萘衍生物(2)收率高。这些条件使得反应能够耐受芳基的种类，从而以高产率产生2的各种衍生物。通过蒸发除去共存的碘化氢和二甲基二硫，可以获得几乎纯的产物(2)。因此，该过程对环境无害，因为无需溶剂和水即可获得纯净的产品。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2179

文献信息

• Regiospecific Cleavage of S–N Bonds in Sulfonyl Azides: Sulfonyl Donors
  作者：Zhiguo Zhang、Songnan Wang、Yong Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03046

  日期：2019.4.5

  Sulfonyl azides have been widely used as sulfonamido, diazo, and azido donors, as well as all-nitrogen 1,3-dipoles donors in synthetic chemistry. Here, the sulfonyl azides were used as efficient sulfonyl donors, which is very unusual. Trifluoromethanesulfonic acid-induced formation of the sulfonyl cation reactive species from sulfonyl azides was developed and used for the first time to couple various

  磺酰叠氮化物已被广泛用作合成化学中的磺酰氨基，重氮和叠氮基供体，以及全氮1,3-偶极供体。在这里，磺酰叠氮化物被用作有效的磺酰供体，这是非常不寻常的。研究了三氟甲磺酸诱导的由磺酰叠氮化物形成的磺酰阳离子反应性物质，并首次用于偶联各种灭活的芳烃，从而在环境温度下制备砜。
• Cross-Coupling of Sodium Sulfinates with Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Halides by Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201711104

  日期：2018.1.26

  catalyzed sulfonylation reaction of aryl, heteroaryl, and vinyl halides has been achieved for the first time. This newly developed sulfonylation protocol provides a versatile method for the synthesis of diverse aromatic sulfones at room temperature and shows excellent functional group tolerance. The electrophilic coupling partners are not limited to aryl, heteroaryl, and vinyl bromides and iodides, but also

  首次实现了芳基、杂芳基和乙烯基卤化物的高效光氧化还原/镍催化磺酰化反应。这种新开发的磺酰化方案为在室温下合成多种芳族砜提供了一种通用方法，并显示出优异的官能团耐受性。亲电偶联配对物不限于芳基、杂芳基和乙烯基溴化物和碘化物，还包括反应性较低的芳基氯化物作为该转化的合适底物。
• Selective Sulfonylation of Arenes and Benzoylation of Alcohols Using Lithium Perchlorate as a Catalyst Under Neutral Conditions
  作者：B. P. Bandgar、V. T. Kamble、V. S. Sadavarte、L. S. Uppalla

  DOI：10.1055/s-2002-25345

  日期：——

  Sulfonylation of aromatics with p-toluenesulfonyl chloride and benzoylation of alcohols with benzoyl chloride using lithium perchlorate as a catalyst is described. The remarkable selectivity under neutral conditions is an attractive feature of this method

  报道了以高氯酸锂为催化剂，在p-甲苯磺酰氯作用下芳香族化合物的磺酰化反应以及在苯甲酰氯作用下醇的苯甲酰化反应。该方法在中性条件下的高选择性是其吸引人的特点。
• An efficient method for aromatic Friedel–Crafts alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation reactions
  作者：Ravi P Singh、Rajesh M Kamble、Kusum L Chandra、P Saravanan、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01005-x

  日期：2001.1

  Aromatic electrophilic substitution reactions such as alkylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation were studied in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2 and Sn(OTf)2. Cu(OTf)2 was very efficient for alkylation, acylation, and benzoylation reactions. However, in case of sulfonylation reactions, Sn(OTf)2 gave better results.

  在催化量的Cu（OTf）2和Sn（OTf）2存在下，研究了烷基化，酰化，苯甲酰化和磺酰化等芳香亲电取代反应。Cu（OTf）2对于烷基化，酰化和苯甲酰化反应非常有效。然而，在磺酰化反应的情况下，Sn（OTf）2给出了更好的结果。
• Synthesis of Diaryl Sulfones at Room Temperature: Cu-Catalyzed Cross-Coupling of Arylsulfonyl Chlorides with Arylboronic Acids
  作者：Feng Hu、Xiangyang Lei

  DOI：10.1002/cctc.201500174

  日期：2015.5.18

  An efficient and convenient method for the synthesis of diaryl sulfones was developed through the Cu‐catalyzed cross‐couplings of arylsulfonyl chlorides and arylboronic acids at room temperature in open air. This method is characterized by the use of inexpensive and readily available catalyst and substrates, mild reaction conditions, wide functionality tolerance, short reaction times for most substrates

  通过在室温下露天进行铜催化的芳基磺酰氯和芳基硼酸的交叉偶联反应，开发了一种有效，方便的合成二芳基砜的方法。该方法的特征在于使用廉价且容易获得的催化剂和底物，温和的反应条件，宽泛的功能耐受性，大多数底​​物的反应时间短以及中等至良好的产率。

表征谱图