trichloroacetate d'α-styrenyle | 884-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trichloroacetate d'α-styrenyle
• 英文别名: α-trichloroacetoxystyrene；1-Phenylvinyl-trichloracetat；1-Phenylethenyl 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 884-08-2
• 化学式: C₁₀H₇Cl₃O₂
• 分子量: 265.523
• InChiKey: QFYAKECMUFBPHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichloroacetate d'α-styrenyle 在 硫酸 作用下， 生成 mixed anhydride of acetic and trichloroacetic acids 、 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction de l'acide perchlorique sur les phenylacetylenes substitues. Mise en evidence d'un mecanisme ionique et radicalaire

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87647-9
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 三氯乙酸 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到trichloroacetate d'α-styrenyle
  参考文献：
  名称：

  Montheard, Jean-Pierre; Camps, Marcel; Chatzopoulos, Michel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 3-4, p. 109 - 116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dibutyltin dimethoxide-catalyzed aldol reaction of enol trichloroacetates
  作者：Akira Yanagisawa、Takayuki Sekiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01840-9

  日期：2003.9

  A catalytic aldol condensation of aldehydes with enol trichloroacetates was achieved using dibutyltin dimethoxide as a novel catalyst in a mixed solvent consisting of THF and MeOH. Various β-hydroxy ketones were diastereoselectively obtained in high yields up to 99%.

  使用二甲基二丁基锡作为新型催化剂，在由THF和MeOH组成的混合溶剂中，实现醛与烯醇三氯乙酸酯的醛醇缩合催化缩合反应。以高达99％的高收率非对映选择性地获得了各种β-羟基酮。
• Selective Dimerisation and Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes, Catalysed by Thermolysed Grubbs’ Catalyst: A Novel Synthesis of Enynes and Vinyl Esters
  作者：Karen Melis、Tom Opstal、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3779::aid-ejoc3779>3.0.co;2-j

  日期：2002.11

  triple bonds of terminal alkynes was carried out at 110 °C in the presence of the thermolysed RuII-alkylidene [Cl2(PCy3)2Ru=CHPh]. The transformation of phenylacetylene is strongly pKa-dependent, the preference switching from vinylation to dimerisation at increasing pKa values. Aliphatic alkynes only give rise to vinylation adducts, with a regioselectivity for Markovnikov addition. (© Wiley-VCH Verlag

  在热解的 RuII-亚烷基 [Cl2(PCy3)2Ru=CHPh] 存在下，末端炔烃的三键转化在 110°C 下进行。苯乙炔的转化强烈依赖于 pKa，随着 pKa 值的增加，偏好从乙烯基化转变为二聚化。脂肪族炔烃只产生乙烯基化加合物，对马尔科夫尼科夫加成具有区域选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Montheard, Jean-Pierre; Camps, Marcel; Benzaid, Ahmed, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 8, p. 663 - 666
  作者：Montheard, Jean-Pierre、Camps, Marcel、Benzaid, Ahmed

  DOI：——

  日期：——
• MONTHEARD, J. -P.;CAMPS, M.;BENZAID, A., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 8, 663-666
  作者：MONTHEARD, J. -P.、CAMPS, M.、BENZAID, A.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction de l'acide perchlorique sur les phenylacetylenes substitues. Mise en evidence d'un mecanisme ionique et radicalaire
  作者：Jean-Pierre Montheard、Marcel Camps、Ahmed Benzaid、Jean-Louis Pascal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87647-9

  日期：1982.1