(S)-3,3-dimethyl-1,1-diphenyl-1-(trimethylsilyloxy)butan-2-amine | 1449380-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3,3-dimethyl-1,1-diphenyl-1-(trimethylsilyloxy)butan-2-amine
• 英文别名: (2S)-3,3-dimethyl-1,1-diphenyl-1-trimethylsilyloxybutan-2-amine
• CAS: 1449380-30-6
• 化学式: C₂₁H₃₁NOSi
• 分子量: 341.569
• InChiKey: DPULRSUEAURMEZ-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  423.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3-dimethyl-1,1-diphenyl-1-(trimethylsilyloxy)butan-2-amine 、 三氯乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-3,3-dimethyl-1,1-diphenyl-1-(trimethylsilyloxy)butan-2-amine trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  CHIRAL PRIMARY AMINO SILYL ETHER ORGANOCATALYST FOR THE ENANTIOSELECTIVE DIELS-ALDER REACTION OF 1,2-DIHYDROPYRIDINES WITH AlDEHYDES

  摘要：

  The enantioselective Diels-Alder reactions of 1,2-dihydropyridines with acroleins using a chiral primary amino silyl ether organocatalyst afforded chiral isoquinuclidines with good chemical yields and excellent enantioselectivities (up to 70% and up to 99% ee).

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)93
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-3,3-dimethyl-1,1-diphenyl-1-(trimethylsilyloxy)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  简单的β-氨基伯醇催化3-羟基-2-吡啶酮的对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  简单的伯基β-氨基醇催化的3-羟基-2-吡啶酮类二烯与N-取代的马来酰亚胺的Diels-Alder反应，可提供高取代度的光学活性异喹核苷，为单一非对映异构体，具有出色的对映选择性（最高98％）和优异的证明了化学产率（高达95％）。从相应的廉价氨基酸合成了一系列简单的β-氨基醇，并检查了其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.030

文献信息

• Simple amino silyl ether organocatalyst for asymmetric hetero Diels–Alder reaction of isatins with enones
  作者：Perumalsamy Parasuraman、Divakar Ganesan、Zubeda Begum、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Suguru Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/chir.23319

  日期：2021.8

  component system comprising of a primary β-amino silyl ethers as an organocatalyst and N-protected amino acids as a co-catalyst put together worked as an efficient organocatalyst system in the hetero Diels–Alder reaction of isatins with enones affording the chiral spirooxindole-tetrahydropyranones in good chemical yields and stereoselectivities (up to 94%, up to dr 78:22., up to 85% ee).

  新的两种催化剂组分系统由作为有机催化剂的伯 β-氨基甲硅烷基醚和作为助催化剂的N-保护氨基酸组合在一起，在靛红与烯酮的杂 Diels-Alder 反应中作为有效的有机催化剂系统发挥作用，提供手性spirooxindole-tetrahydropyranones在良好的化学产率和立体选择性（高达94％，高达博士78:22。，高达85％的ee值）。
• CHIRAL PRIMARY AMINO SILYL ETHER ORGANOCATALYST FOR THE ENANTIOSELECTIVE DIELS-ALDER REACTION OF 1,2-DIHYDROPYRIDINES WITH AlDEHYDES
  作者：Hiroto Nakano、Yuki Sakuta、Yoshihito Kohari、N. D. M. Romauli Hutabarat、Koji Uwai、Eunsang Kwon、Yuko Okuyama、Chigusa Seki、Haruo Matsuyama、Nobuhiro Takano、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita

  DOI：10.3987/com-12-s(n)93

  日期：——

  The enantioselective Diels-Alder reactions of 1,2-dihydropyridines with acroleins using a chiral primary amino silyl ether organocatalyst afforded chiral isoquinuclidines with good chemical yields and excellent enantioselectivities (up to 70% and up to 99% ee).
• Simple primary β-amino alcohol catalyzed enantioselective Diels-Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyridones
  作者：Toshihisa Takahashi、U.V. Subba Reddy、Yoshihito Kohari、Chigusa Seki、Taniyuki Furuyama、Nagao Kobayashi、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.030

  日期：2016.12

  The simple primary β-amino alcohol catalyzed Diels-Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyridones as dienes with N-substituted maleimides to provide the highly substituted optically active isoquinuclidines as a single diastereomers in excellent enantioselectivities (up to 98%) with excellent chemical yields (up to 95%) was demonstrated. A range of simple β-amino alcohols were synthesized from the corresponding

  简单的伯基β-氨基醇催化的3-羟基-2-吡啶酮类二烯与N-取代的马来酰亚胺的Diels-Alder反应，可提供高取代度的光学活性异喹核苷，为单一非对映异构体，具有出色的对映选择性（最高98％）和优异的证明了化学产率（高达95％）。从相应的廉价氨基酸合成了一系列简单的β-氨基醇，并检查了其催化活性。