1,8-di(15N,15N)-nitronaphthalene | 81926-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-di(15N,15N)-nitronaphthalene
• 英文别名: 1,8-di(¹⁵N,¹⁵N)-nitronaphthalene；1,8-di<15N>nitronaphthalene；[15N2]-1,8-dinitronaphthalene
• CAS: 81926-76-3
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄
• 分子量: 220.155
• InChiKey: AVCSMMMOCOTIHF-ALQHTKJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-di(15N,15N)-nitronaphthalene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到[15N2]-1,8-diaminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  甲基化的1,8-二氨基萘和1,6-二氮杂环癸烷的15N中心之间的标量耦合：2HJNN在多大程度上是NN距离的可靠指标？

  摘要：

  氢键氮中心（（2H）J（NN））的游离碱和质子化形式的[（15）N（2）]-N-甲基化1,8-二氨基萘的完整系列之间的标量偶合已直接（15N [1H] NMR）或间接（13C [1H] NMR）确定了[D（7）] DMF溶液，并模拟了ABX光谱的X部分（X = 13C，A，B = 15N））。此外，间接通过13C [（1H]]测定了[（15）N（2）]-1,6-二甲基-1,6-二氮杂环癸烷的HBF（4）盐中的（2H）J（NN）值NMR光谱学。经DFT计算并参考CSD证实，除了全甲基化化合物的游离碱，萘骨架的刚性导致每个系列中N，N距离或HN，N角的偏差很小。质子海绵），其中萘环严重变形以减轻应变。尽管有这些限制，但随着甲基化程度的增加，（2H）J（NN）值在质子化序列中从1.5 Hz平稳增加到8.5 Hz。由于在N，N中心之间缺乏氢键，因此在全甲基化化合物（质子海绵）中未检测到标量N，N偶联，游离碱形式的效应就不那么明显（2

  DOI：

  10.1002/chem.200304890
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 [¹⁵N]-nitric acid 作用下， 生成 1,8-di(15N,15N)-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ]吲唑的NMR光谱鉴定

  摘要：

  通过15 N，1 H和13 C. nmr光谱鉴定了通过1,8-二叠氮萘（2）的低温光解制备的苯并[ cd ]吲唑（1）。

  DOI：

  10.1039/c39820000086

文献信息

• Symmetrization of Cationic Hydrogen Bridges of Protonated Sponges Induced by Solvent and Counteranion Interactions as Revealed by NMR Spectroscopy
  作者：Mariusz Pietrzak、Jens P. Wehling、Shushu Kong、Peter M. Tolstoy、Ilya G. Shenderovich、Concepción López、Rosa María Claramunt、José Elguero、Gleb S. Denisov、Hans-Heinrich Limbach

  DOI：10.1002/chem.200902259

  日期：2010.2.1

  properties of the intramolecular hydrogen bonds of doubly 15N‐labeled protonated sponges of the 1,8‐bis(dimethylamino)naphthalene (DMANH+) type have been studied as a function of the solvent, counteranion, and temperature using low‐temperature NMR spectroscopy. Information about the hydrogen‐bond symmetries was obtained by the analysis of the chemical shifts δH and δN and the scalar coupling constants J(N

  使用低温NMR研究了15个N双标记的1,8-双（二​​甲基氨基）萘（DMANH +）类型的质子化海绵分子内氢键的性质与溶剂，抗衡阴离子和温度的关系光谱学。是由化学位移的分析获得关于氢键对称性信息δ ħ和δ Ñ和标量偶合常数Ĵ（N，N），Ĵ（N，H），Ĵ所述的（H，N）15 NH 15 N氢键。而单个联轴器J（N，H）和J（H，N）通过两种形式之间的快速分子内质子互变异构平均，表明 J（N，H）+ J（H，N）| 一般表示的氢键强度以类似的方式来量度δ ħ和Ĵ（N，N）。对于CD 3 CN，DMANH +和4-硝基-DMANH +的NMR光谱参数与阴离子无关，这表明在该溶剂中离子对解离。相比之下，使用CD 2 Cl 2，[D 8 ]甲苯以及氟利昂混合物CDF 3 / CDF 2的研究低至100 K的液体Cl揭示了温度和抗衡阴离子的影响。而小的抗衡阴离子，例如三氟乙酸盐扰动氢键，大非配位阴离子，四[3
• Benz[cd]indazole: infrared spectroscopic study
  作者：Akira. Yabe、Koichi. Honda、Hiroshi. Nakanishi、Richard A. Hayes、Orville L. Chapman

  DOI：10.1021/ja00221a070

  日期：1988.6
• Scalar Coupling between the15N Centres in Methylated 1,8-Diaminonaphthalenes and 1,6-Diazacyclodecane: To What Extent is2HJNN a Reliable Indicator of NN Distance?
  作者：Guy C. Lloyd-Jones、Jeremy N. Harvey、Paul Hodgson、Martin Murray、Robert L. Woodward

  DOI：10.1002/chem.200304890

  日期：2003.9.22

  in the protonated series as the degree of methylation increases. The effect in the free-base forms is much less pronounced (2.9 to 3.7 Hz) with no scalar N,N coupling detected in the permethylated compound (proton sponge) due to the lack of hydrogen bond between the N,N centres. Neither the pK(a) nor the N-N distance in the protonated forms correlates with (2H)J(NN). However, the sum of the (13)C NMR

  氢键氮中心（（2H）J（NN））的游离碱和质子化形式的[（15）N（2）]-N-甲基化1,8-二氨基萘的完整系列之间的标量偶合已直接（15N [1H] NMR）或间接（13C [1H] NMR）确定了[D（7）] DMF溶液，并模拟了ABX光谱的X部分（X = 13C，A，B = 15N））。此外，间接通过13C [（1H]]测定了[（15）N（2）]-1,6-二甲基-1,6-二氮杂环癸烷的HBF（4）盐中的（2H）J（NN）值NMR光谱学。经DFT计算并参考CSD证实，除了全甲基化化合物的游离碱，萘骨架的刚性导致每个系列中N，N距离或HN，N角的偏差很小。质子海绵），其中萘环严重变形以减轻应变。尽管有这些限制，但随着甲基化程度的增加，（2H）J（NN）值在质子化序列中从1.5 Hz平稳增加到8.5 Hz。由于在N，N中心之间缺乏氢键，因此在全甲基化化合物（质子海绵）中未检测到标量N，N偶联，游离碱形式的效应就不那么明显（2
• N.m.r. spectroscopic ldentification of benz[cd]indazole
  作者：Hiroshi Nakanishi、Akira Yabe、Koichi Honda

  DOI：10.1039/c39820000086

  日期：——

  Benz[cd]indazole (1), prepared by the low-temperature photolysis of 1,8-diazidonaphthalene (2) has been identified by 15N, 1H, and 13C. n.m.r. spectroscopy.

  通过15 N，1 H和13 C. nmr光谱鉴定了通过1,8-二叠氮萘（2）的低温光解制备的苯并[ cd ]吲唑（1）。