1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate
• 英文别名: α-tetralyl acetate；1-Acetoxytetralin
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD03424219
• 分子量: 190.242
• InChiKey: XAEPSGWPSVIKND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate 在 [t-Bu₂SnOH(Cl)]2 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1,2,3,4-四氢-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Orita, Akihiro; Sakamoto, Katsumasa; Hamada, Yuuki, Synlett, 2000, # 1, p. 140 - 142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Criegee, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 481, p. 263,286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Clean and Efficient Benzylic C−H Oxidation in Water Using a Hypervalent Iodine Reagent: Activation of Polymeric Iodosobenzene with KBr in the Presence of Montmorillonite-K10
  作者：Toshifumi Dohi、Naoko Takenaga、Akihiro Goto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo8012435

  日期：2008.9.19

  We have found that unreactive and insoluble polymeric iodosobenzene [PhIO] n induced aqueous benzylic C-H oxidation to effectively give arylketones, in the presence of KBr and montmorillonite-K10 (M-K10) clay. Water-soluble and reactive species 1 having the unique I(III)-Br bond, in situ generated from [PhIO]n and KBr, was considered to be the key radical initiator during the reactions.

  我们已经发现，在KBr和蒙脱土-K10（M-K10）粘土的存在下，不活泼且不溶的聚合碘代苯[PhIO] n可以诱导苄基CH水溶液氧化，从而有效地产生芳基酮。由PhIOn和KBr原位产生的具有独特的I（III）-Br键的水溶性和反应性物质1被认为是反应过程中的关键自由基引发剂。
• PNNP-Ligated Ru^IIComplexes as Efficient Catalysts for Mild Benzylic CH Oxidation
  作者：Shih-Fan Hsu、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/cctc.201200590

  日期：2013.1

  Selective CH oxidation: A novel class of PNNP–RuII complexes is prepared and characterized. These complexes are air stable and easy to handle and show significant catalytic activity in the direct CH oxidation of aryl alkanes by using tert‐butylhydroperoxide as the reoxidant. Several functionalized ketones are prepared, which exemplifies the synthetically useful functional group tolerance of this

  选择性Ç  ħ氧化：一类新的PNNP-Ru中的II复合物的制备和表征。这些络合物空气稳定，易于处理并显示在直接Ç显著催化活性通过使用芳基烷烃h的氧化叔-butylhydroperoxide作为再氧化剂。制备了几种官能化的酮，这些酮例举了该方法在合成上有用的官能团耐受性。
• Efficient Benzylic and Aliphatic C–H Oxidation with Selectivity for Methylenic Sites Catalyzed by a Bioinspired Manganese Complex
  作者：Duyi Shen、Chengxia Miao、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1021/ol4037083

  日期：2014.2.21

  A benzimidazole-based nonheme manganese complex efficiently catalyzes benzylic, aliphatic C–H as well as tertiary C–H oxidation with hydrogen peroxide as the oxidant in the presence of acetic acid as additive. 18O labeling experiments suggest the reaction may proceed via a high-valent manganese-oxo intermediate.

  苯并咪唑基非血红素锰络合物在乙酸作为添加剂的情况下，以过氧化氢为氧化剂，可有效催化苄基，脂肪族CH–H以及叔CH–H氧化。18 O标记实验表明该反应可能通过高价锰-氧代中间体进行。
• MICROBIOCIDAL PYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：US20150031541A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1 , are useful as a pesticides.

  公式（I）中的化合物，其中取代基如权利要求1中所定义，可用作农药。
• Manganese-catalysed benzylic C(sp3)–H amination for late-stage functionalization
  作者：Joseph R. Clark、Kaibo Feng、Anasheh Sookezian、M. Christina White

  DOI：10.1038/s41557-018-0020-0

  日期：2018.6

  intermolecular benzylic C–H amination of bioactive molecules and natural products that proceeds with unprecedented levels of reactivity and site selectivity. In the presence of a Brønsted or Lewis acid, the [MnIII(ClPc)]-catalysed C–H amination demonstrates unique tolerance for tertiary amine, pyridine and benzimidazole functionalities. Mechanistic studies suggest that C–H amination likely proceeds

  将氮直接安装到复杂分子的C - H键中的反应非常重要，因为它们具有改变给定化合物的化学和生物学特性的潜力。尽管选择性分子内C - H氨基化反应是已知的，但在保持出色的位点选择性和官能团耐受性的同时实现高水平的反应性仍然是分子间C - H氨基化的挑战。在这里，我们报道了一种用于生物活性分子和天然产物的分子间苄基C – H胺化反应的锰全氯酞菁催化剂[MnIII（ClPc）] ，其反应活性和位点选择性达到前所未有的水平。在布朗斯台德酸或路易斯酸的存在下，[MnIII（ClPc）]催化的C–氨基化显示出对叔胺，吡啶和苯并咪唑官能团的独特耐受性。机理研究表明，C - H氨基化反应可能通过逐步的途径通过亲电金属茂中间体进行，其中C - H裂解是反应的速率决定步骤。总的来说，这些机械特性与以前的贱金属催化的C - H胺形成对比，并为可调的选择性提供了新的机会。

表征谱图