(Z)-3-(1-naphthyl)acrylonitrile | 141171-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-3-(1-naphthyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-(1-naphthyl)-2-propenonitrile；cis-3-(naphthalen-1-yl)acrylonitrile；3-(naphthalen-1-yl)acrylonitrile；(Z)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 141171-98-4
• 化学式: C₁₃H₉N
• 分子量: 179.221
• InChiKey: HHTYBZVRPWALDN-YWEYNIOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(1-naphthyl)acrylonitrile 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化萘基烯丙基化合物的不对称硼氢化反应，用于手性硼酸酯的对映选择性合成

  摘要：

  提出了Cu催化的各种萘基烯丙基化合物的区域和对映选择性氢硼化，可提供高收率和优异的对映选择性（最高96％ee）的手性硼酸酯。硼酸化产物的用途还可以通过其他立体特异性C–B键转换来生产氨基醇和其他有用的化合物来说明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00289
• 作为产物：
  描述：

  双(2-(叔丁基)苯基)(氰基甲基)膦酸酯 、 1-萘甲醛 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到(Z)-3-(1-naphthyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应高度Z选择性合成α，β-不饱和腈

  摘要：

  一种新的HWE试剂（o - t BuC 6 H 4 O）2 P（O）CH 2 CN（2e）与各种类型的醛反应生成Z -α，β-不饱和腈，含量为86％至> 99％Z选择性。特别地，2e与较大的醛（芳族和脂族）的反应使Z-烯烃具有极高的选择性。的组合吨-BuOK和18-冠-6（1当量）是选择用于芳族醛的基极和吨-BuOK通常是选择用于脂族醛的碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.020

文献信息

• Stereoselective Olefination of N-Sulfonyl Imines with Stabilized Phosphonium Ylides for the Synthesis of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Fan Fang、Yuan Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201001379

  日期：2011.2

  alkenes in moderate to excellent yields from readily accessible N-sulfonyl imines and stabilized phosphonium ylides. Significantly, the olefination reaction of N-sulfonylimines with nitrile-stabilized phosphonium ylides affords an array of α,β-unsaturated nitriles with high Z selectivity, and the reactions with ester-, amide-, and ketone-stabilized phosphonium ylides afford α,β-unsaturated esters, amides

  已经开发了一种前所未有的方案，用于从易于获得的 N-磺酰基亚胺和稳定的鏻叶立德以中等至优异的产率立体选择性合成结构多样的缺电子烯烃。值得注意的是，N-磺酰亚胺与腈稳定的鏻叶立德的烯化反应提供了一系列具有高 Z 选择性的 α,β-不饱和腈，并且与酯、酰胺和酮稳定的鏻叶立德的反应提供了 α,β -分别具有高 E 选择性的不饱和酯、酰胺和酮。反应混合物的光谱分析和中间体的捕获允许提出合理的机制。初始亚胺/叶立德加成导致形成环化形成 1 的甜菜碱，2-氮杂膦烷随后消除亚氨基膦以产生烯烃。对于缺电子的 1,2-二取代烯烃的合成，甜菜碱中吸电子基团的存在允许通过质子转移在其两种非对映异构体之间快速相互转化。烯烃合成的 Z/E 选择性由两种甜菜碱非对映异构体形成相应的 1,2-氮杂膦非对映异构体的不同速率决定。相比之下，合成缺电子三取代烯烃的 Z/E 选择性源于稳定的鏻叶立德与 N-磺酰基亚胺的非对映选
• Studies on the solvent dependence of the carbamic acid formation from ω-(1-naphthyl)alkylamines and carbon dioxide
  作者：Koji Masuda、Yoshikatsu Ito、Masahiro Horiguchi、Haruo Fujita

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.033

  日期：2005.1

  aprotic solvent), the carbamic acid and a small amount of the ammonium carbamate were formed. By contrast, in MeCN (protophobic, dipolar, aprotic solvent), in benzene or CHCl3 (apolar, aprotic solvent), or in 2-PrOH or MeOH (dipolar, amphiprotic solvent), ammonium carbamates 7–9 rather than 4–6 were formed, although the ammonium bicarbonates/carbonates were competitively formed in MeOH. The ammonium carbamates

  通过在原位测量NMR（1 H，13 C，HMBC）和IR光谱研究了在多种溶剂中由胺和二氧化碳形成的氨基甲酸。CO的鼓泡2通过naphthylalkylamines的解决方案1 - 3在DMSO，DMF或吡啶（protophilic，高度偶极非质子溶剂）导致胺为相应的氨基甲酸类的完全转化4 - 6。在二恶烷（亲脂性，偶极，非质子传递溶剂）中，形成氨基甲酸和少量氨基甲酸铵。相比之下，在MeCN（疏疏，偶极，非质子溶剂）中，在苯或CHCl 3中（非极性，非质子溶剂），或在2-异丙醇或MeOH（偶极，两性溶剂），铵氨基甲酸酯7 - 9而不是4 - 6形成，虽然铵碳酸氢盐/在MeOH中竞争性地形成碳酸盐。氨基甲酸铵在许多情况下会沉淀，因此可以将其分离。选择性产生优先于protophilic，偶极铵氨基甲酸酯未解离氨基甲酸，非质子溶剂（DMSO，DMF，吡啶，和二恶烷）通过考虑胺之间的酸-碱平衡合理化1
• In‐situ Utilization of Non‐Stabilized Diazoalkanes from (3+2) Cycloaddition of Linear <i>N</i>,<i>N</i>‐Disilyl Enamines and Azides
  作者：Vinh Do Cao、Sinjae Lee、Seewon Joung

  DOI：10.1002/adsc.202301213

  日期：2024.1.9

  A (3+2) cycloaddition reaction of linear N,N-disilyl enamines and organic azides is investigated. The N,N-disilyl enamines, derived from the selective double hydrosilylation of conjugated nitriles, are employed in-situ for this investigation. The resulting triazoline intermediate from the (3+2) cycloaddition reaction promptly undergoes retro-(3+2) cycloaddition to yield versatile non-stabilized diazoalkane

  研究了直链N , N-二甲硅烷基烯胺和有机叠氮化物的(3+2)环加成反应。N , N-二甲硅烷基烯胺衍生自共轭腈的选择性双氢化硅烷化，在本研究中原位使用。(3+2)环加成反应所得三唑啉中间体迅速进行逆(3+2)环加成反应，生成多用途的不稳定重氮烷以及甲脒。通过使用羧酸盐作为捕获剂证实了瞬时且不稳定的烷基重氮甲烷的存在。此外，我们通过将这些烷基重氮甲烷用于与各种试剂（包括氢硼烷、二硼、硅硼烷、烯烃和炔烃）的反应，证明了它们的多功能性。
• Wittig Olefination Using Phosphonium Tetraphenylborate in the Absence of Additional Base
  作者：Wenhua Huang、Shuang-Hong Zhao、Guang-Ping Dong

  DOI：10.1080/10426507.2014.902827

  日期：2014.12.2

  The thermal decomposition of (substituted methyl)triphenylphosphonium tetraphenylborates, which can also be generated in situ from the corresponding phosphonium halide and NaBPh4, with an aldehyde affords olefins in 22-100% yields. This Wittig olefination does not need use additional base to form phosphorus ylide, and is highly tolerant of benzoic acid.
• Palladium-catalyzed arylation of unsymmetrical olefins. Bidentate phosphine ligand controlled regioselectivity
  作者：Walter Cabri、Ilaria Candiani、Angelo Bedeschi、Roberto Santi

  DOI：10.1021/jo00039a011

  日期：1992.6

  The palladium-catalyzed arylation of several unsymmetrical olefins by aryl triflates in the presence of bidentate phosphine ligands is described. The use of these ligands increases the influence that electronic factors have in determining regioselectivity of the reaction. The catalyst performances allow a revisiting of the scheme that describes the regioselectivity outcome in Heck-type reactions. Furthermore, a general mechanism for the palladium-catalyzed arylation of olefins is proposed.