4-[3-(dibutylamino)propoxy]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-(dibutylamino)propoxy]benzoic acid
• 英文别名: C-dealkyl-dronedarone；methyl 4-[3-(dibutylamino)propoxy]-benzoate；4-[3-(dibutylamino)-propoxy]benzoic acid；4-[3-(Dibutylazaniumyl)propoxy]benzoate
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃
• 分子量: 307.433
• InChiKey: SPPUXULYIUEQMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(dibutylamino)propoxy]benzoic acid 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 8.0~65.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 2.58h， 以99.5%的产率得到4-[3-(二丁基氨基)丙氧基]苯甲酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Methanesulphonamido-benzofuran, preparation method and use thereof as synthesis intermediate

  摘要：

  本发明涉及2-丁基-5-(甲磺酰胺基)苯并呋喃及其制备和用途。该化合物是一种合成中间体，特别用于制备多瑞纳酮。

  公开号：

  US20040048921A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(二丁氨基)丙氧基]苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4-[3-(dibutylamino)propoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-butyl-3-(4-[3(dibutylamino)propoxy]benzoyl)-5-nitro-benzofuran hydrochloride and preparation thereof

  摘要：

  该发明涉及2-丁基-3-(4-[3-(二丁基氨基)丙氧基]苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃盐酸盐，其制备以及其作为合成中间体的用途，特别是在制备2-丁基-3-(4-[3-(二丁基氨基)丙氧基]苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃中的中间体，该中间体本身是多吡酮的中间体。

  公开号：

  US20040010032A1

文献信息

• [EN] PREPARATION OF BENZOFURANS AND USE THEREOF AS SYNTHETIC INTERMEDIATES<br/>[FR] PRÉPARATION DE BENZOFURANES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE
  申请人：MAPI PHARMA HOLDINGS CYPRUS LTD

  公开号：WO2011099010A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention provides several synthetic methods for preparing N-(2-butylbenzofuran-5-yl)-N-(methylsulfonyl)methanesulfonamide, a compound of formula (3), an intermediate in the preparation of Dronedarone. The present invention further provides a process for preparing Dronedarone, comprising the steps of converting 2-butyl-5-bis(methanesulfon)-amidobenzofuran of formula (3) to Dronedarone, wherein the 2-butyl-5-bis(methanesulfon)-amidobenzofuran of formula (3) is prepared by the processes of the present invention.

  本发明提供了几种合成方法，用于制备N-(2-丁基苯并呋喃-5-基)-N-(甲磺酰基)甲磺酰胺，该化合物为式（3）中的中间体，用于制备多瑞那酮。本发明还提供了一种制备多瑞那酮的方法，包括将式（3）中的2-丁基-5-双(甲磺酰)-胺基苯并呋喃转化为多瑞那酮的步骤，其中式（3）中的2-丁基-5-双(甲磺酰)-胺基苯并呋喃是通过本发明的方法制备的。
• Process for preparing dronedarone
  申请人：Ratiopharm GmbH

  公开号：EP2371808A1

  公开（公告）日：2011-10-05

  The present invention relates to a process for preparing dronedarone and in particular for preparing an intermediate useful in the preparation of dronedarone. Furthermore, the present invention relates to a process for preparing crystalline dronedarone hydrochloride as well as pharmaceutical compositions comprising this salt.

  本发明涉及一种制备多奈达鲁酮的方法，特别是用于制备多奈达鲁酮制备中间体的方法。此外，本发明还涉及一种制备结晶多奈达鲁酮盐酸盐的方法，以及包含该盐的药物组合物。
• 盐酸决奈达隆关键中间体的制备方法
  申请人：北京华禧联合科技发展有限公司

  公开号：CN105399709A

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明涉及一种盐酸决奈达隆关键中间体的制备方法，该方法包括以下步骤：步骤1)2-丁基-5-氨基苯并呋喃盐酸盐与邻苯二甲酸酐在碱性条件下回流反应，对氨基进行保护；步骤2)向伊顿试剂中加入4-[3-(二丁基氨基)丙氧基]苯甲酸搅拌反应后，加入中间体1，控温反应，经处理得游离胺，游离胺与草酸成盐得化合物(Ⅳ)5-氨基-2-正丁基-3-[4-(3-二正丁基氨基丙氧基)苯甲酰基]苯并呋喃草酸盐。此方法为一种由2-丁基-5-氨基苯并呋喃盐酸盐为起始原料制备盐酸决奈达隆关键中间体的方法，本发明制备决奈达隆游离胺选择性好，收率较高，操作步骤较少，因此较为适合工业化生产。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DRONEDARONE<br/>[FR] MÉTHODE DE PRÉPARATION DE DRONÉDARONE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2011158050A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  This invention relates to a process for the preparation of N-[2-n-butyl-3-4-[(3- dibutylamino)-propoxy]-benzoyl} - 1-benzofuran-5-yl]-methane-sulfonamide of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts, according to one of the methylsulfonyl groups of the 2-n-butyl-3-[(di-n-butylamino-3-propoxy)-benzoyl]-5- bis-(methylsulfonamido)-benzofuran of formula (II) is selectively cleaved and if desired, the resulting compound of formula (I) is transformed into its salt.

  本发明涉及一种制备N-[2-正丁基-3-4-[(3-二丁基氨基)-丙氧基]-苯甲酰}-1-苯并呋喃-5-基]-甲烷磺酰胺(I式)及其药学上可接受的盐的方法，其中根据式(II)的2-正丁基-3-[(二正丁基氨基)-3-丙氧基]-苯甲酰-5-双(甲磺酰氨基)-苯并呋喃中的其中一个甲磺酰基被选择性地裂解，如果需要，则将所得的化合物转化为其盐的方法。
• [EN] METHANESULPHONAMIDO-BENZOFURAN, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF AS SYNTHESIS INTERMEDIATE<br/>[FR] DERIVE DE METHANESULFONAMIDO-BENZOFURANE, SON PROCEDE DE PREPARATION ET SON UTILISATION COMME INTERMEDIAIRE DE SYNTHESE
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2002048132A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  L'invention concerne le 2-butyl-5-méthanesulfonamido-benzofurane, sa préparation et son utilisation. Ce composé est un intermédiaire de synthèse notamment pour la préparation de la dronédarone.

  这段话的意思是：本发明涉及2-丁基-5-甲磺酰胺基苯并呋喃的制备和应用。该化合物是合成的中间体，特别是用于制备多纳达隆的中间体。