1,2,3-triphenylindene | 38274-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,3-triphenylindene
• 英文别名: 1,2,3-Triphenyl-inden；1,2,3-triphenyl-1H-indene
• CAS: 38274-35-0
• 化学式: C₂₇H₂₀
• 分子量: 344.456
• InChiKey: URBISKZYAXNRPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  467.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-triphenylindene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31%的产率得到1,2,3-triphenylindan
  参考文献：
  名称：

  活性炭-碳双键的电化学还原。1. 苯基取代茚的还原机理和立体化学

  摘要：

  Etude de la reduction sur une electrode de mercure dans le DMF de triphenyl-1,2,3-,methyl-1 triphenyl-1,2,3- et 二甲基-1,1 diphenyl-2,3-indenes, afin de trouver立体化学和反应机械的关系

  DOI：

  10.1021/ja00334a008
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-phenylchalcone 在 乙醚 、 氢碘酸 作用下， 生成 1,2,3-triphenylindene
  参考文献：
  名称：

  THE REACTION BETWEEN ALPHA, BETA-UNSATURATED KETONES AND ORGANIC MAGNESIUM COMPOUNDS. THE STRUCTURE OF THE ADDITION PRODUCTS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01351a025

文献信息

• Cumulene photochemistry: photorearrangments of tetraphenyl and triphenyl C3 isomers
  作者：Michael W. Klett、Richard P. Johnson

  DOI：10.1021/ja00299a036

  日期：1985.6

  Photoreactions dans des solvants aprotiques du tetraphenylallene, du triphenylallene, des triphenyl-1,2,3- et -1,3,3-cyclopropenes. Description des isomeres de l'indene diversement substitues figurant parmi les photoproduits. Mecanisme

  光反应 dans des solvants aprotiques du tetraphenylallene, du triphenylallen, des triphenyl-1,2,3- et -1,3,3-cyclopropenes。描述 des isomeres de l'indene 多样性替代 figurant parmi les photoproduits。机制
• An Efficient and General Iron-Catalyzed CC Bond Activation with 1,3-Dicarbonyl Units as a Leaving Groups
  作者：Huanrong Li、Wenjuan Li、Weiping Liu、Zhiheng He、Zhiping Li

  DOI：10.1002/anie.201006779

  日期：2011.3.21

  With our compliments: The 1,3‐dicarbonyl unit has been shown to be a new and useful leaving group for iron‐catalyzed bond cleavage (see scheme). This new strategy can complement the traditional Friedel–Crafts reaction and was applied in the synthesis of indene derivatives.

  在我们的赞美中：1,3-二羰基单元已被证明是一个新的有用的离去基团，可用于铁催化的键裂解（请参见方案）。这种新的策略可以补充传统的Friedel-Crafts反应，并被用于合成茚衍生物。
• The Action of Lithium Aluminum Hydride and Phenyllithium on Phenylated Chalcones¹
  作者：Robert E. Lutz、Everett H. Rinker

  DOI：10.1021/ja01607a039

  日期：1955.1

  Abstract : Aluminum isopropoxide in normal fashion reduces the carbonyl of trans- but not of cis-alpha-phenylchalcone; lithium aluminum hydride reduces the carbonyls of both, and also the carbonyl of alpha, beta-diphenylchalcone. Phenyllithium adds 48% 1,2 and 33% 1,4 to the trans isomer but chiefly 1,4 to the cis; and it adds only 1,2 to the carbonyl of alpha-beta-diphenylchalcone. These results are

  摘要: 异丙醇铝以正常方式还原反式-α-苯基查尔酮的羰基，但不还原顺式-α-苯基查尔酮的羰基；氢化铝锂还原两者的羰基，也还原 α, β-二苯基查尔酮的羰基。苯基锂向反式异构体添加 48% 1,2 和 33% 1,4，但主要向顺式异构体添加 1,4；它仅在 α-β-二苯基查尔酮的羰基上增加 1,2。这些结果显示符合一致的模式。（作者）
• Synthesis of Multisubstituted Indenes via Iron-Catalyzed Domino Reaction of Benzylic Compounds and Alkynes
  作者：Baohua Chen、Yongxin Chen、Kangning Li、Xiang Liu、Jiaoyan Zhu

  DOI：10.1055/s-0032-1317705

  日期：——

  A novel approach to synthesizing multisubstituted indenes by iron-catalyzed domino reaction of benzylic compounds and alkynes under mild conditions was developed. This system could be applied to various available substrates in a one-step synthetic procedure in moderate to good yields.

  开发了一种在温和条件下通过苄类化合物和炔烃的铁催化多米诺反应合成多取代茚的新方法。该系统可以通过一步合成程序以中等至良好的产率应用于各种可用的基材。
• Ozonolysis of a series of 1-substituted indenes. The substituent steric effects on the ozonide exo/endo ratios
  作者：Masahiro Miura、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1021/ja00322a032

  日期：1984.5

  Ozonolyse d'une serie d'indenes disubstitues (-1,2 et -1,3) et trisubstitues (-1,2,3) dans CCl 4

  Ozonolyse d'une serie d'indenes dissubstitues (-1,2 et -1,3) et trisubstitues (-1,2,3) dans CCl 4