(2S,3R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol hydrochloride | 73285-50-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol hydrochloride
• 英文别名: 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-talitol hydrochloride；1-deoxy-L-talonojirimycin hydrochloride；(2S,3R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol;hydrochloride
• CAS: 73285-50-4；73465-43-7；75172-81-5；118464-54-3；126663-84-1；126923-63-5；136658-34-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₄*ClH
• 分子量: 199.634
• InChiKey: ZJIHMALTJRDNQI-NHYSEZIISA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196°C
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.54
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P280,P301+P312,P302+P352+P312,P304+P340+P312
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  -20°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

生物活性

1-Deoxynojirimycin hydrochloride (Duvoglustat hydrochloride) 是一种口服有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。这种化合物能够预防餐后血糖升高，有助于糖尿病的管理，并具有降血糖、减肥和抗病毒的作用。

体内研究

在实验中，1-Deoxynojirimycin hydrochloride (Duvoglustat hydrochloride) 显示出显著的减肥效果（20-80 mg/kg，静脉注射，连续四周）。它通过激活骨骼肌中的胰岛素信号 PI3K/AKT 途径，显著改善了 db/db 鼠的胰岛素敏感性。

实验结果

• 动物模型：db/db 鼠
• 剂量：20, 40, 80 mg/kg
• 给药方式：静脉注射；连续四周
• 结果：
  • 显著减轻体重、降低血糖和血清胰岛素水平；
  • 改善葡萄糖耐受性和胰岛素敏感性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 四氧化锇 、 四甲基乙二胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-deoxy-l-gulonojirimycin and 1-deoxy-l-talonojirimycin

  摘要：

  De novo synthesis of noncompetitive glycosidase inhibitors L-gulo-DNJ and L-talo-DNJ has been achieved in 9-10 steps starting from Garner's aldehyde. Key to the success of this procedure was the construction of the 2,3-unsaturated piperidine 14, which syn dihydroxylation under Kishi's and Donohoe's conditions led to the desired iminosugars. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.111

文献信息

• Total syntheses of<scp>d</scp>-allo-1-deoxynojirimycin and<scp>l</scp>-talo-1-deoxynojirimycin via reductive cyclization
  作者：Subhash P. Chavan、Nilesh B. Dumare、Kailash P. Pawar

  DOI：10.1039/c4ra06884j

  日期：——

  Synthesis of a polyhydroxypiperidine framework for L-talo-1-deoxynojirimycin and D-allo-1-deoxynojirimycin was achieved from L-tartaric acid by employing flash dihydroxylation and reductive lactamisation as the key steps.

  以 L-酒石酸为原料，通过闪速二羟基化和还原内酰胺化等关键步骤，合成了 L-talo-1-deoxynojirimycin和 D-allo-1-deoxynojirimycin的多羟基哌啶框架。
• Synthesis of Eight 1-Deoxynojirimycin Isomers from a Single Chiral Cyanohydrin
  作者：Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Richard J. B. H. N. van den Berg、Mark Ruben、Martin D. Witte、Johannes Brussee、Rolf G. Boot、Gijsbert A. van der Marel、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201200377

  日期：2012.6

  configurational 1-deoxynojirimycin isomers have been synthesized starting from a chiral cyanohydrin as the common precursor. The cyanohydrin chiral pool building block is easily accessible in large quantities by using almond hydroxynitrile lyase as the chiral catalyst in condensing hydrogen cyanide and crotonaldehyde. Our work complements the large body of literature on the synthesis of 1-deoxynojirimycin derivatives

  八种构型的 1-脱氧野尻霉素异构体已从手性氰醇作为常见前体合成。通过使用杏仁羟腈裂解酶作为缩合氰化氢和巴豆醛的手性催化剂，可以很容易地大量获得氰醇手性池结构单元。我们的工作补充了大量关于 1-脱氧野尻霉素衍生物合成的文献，其显着特征是这一类重要的糖苷酶抑制剂的八种立体异构体可以以有效的方式从一个常见的前体中衍生出来。
• Hashimoto, Hironobu; Hayakawa, Michiya, Chemistry Letters, 1989, p. 1881 - 1884
  作者：Hashimoto, Hironobu、Hayakawa, Michiya

  DOI：——

  日期：——
• HASHIMOTO, HIRONOBU;HAYAKAWA, MICHIYA, CHEM. LETT.,(1989) N0, C. 1881-1884
  作者：HASHIMOTO, HIRONOBU、HAYAKAWA, MICHIYA

  DOI：——

  日期：——