4-(naphthalen-2-yl)benzonitrile | 93328-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(naphthalene-6-yl)benzonitrile；4-Naphthalen-2-ylbenzonitrile
• CAS: 93328-79-1
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: AIXJCAHWYRZGBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  415.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-yl)benzonitrile 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳腈与炔烃的环化级联通过分子内铑迁移形成稳定的离域 PAH 碳阳离子†

  摘要：

  在此，我们提出了杂原子促进氧鎓离子正电荷离域的概念，从而开发了一种高效的铑（III) 催化的水合和芳腈与炔烃的三倍 C-H 活化/环化级联，提供结构多样的离域多环芳烃 (PAH) 碳阳离子家族。DFT 计算表明，正电荷主要位于 C1 原子周围，部分被环境 N、O1 和 C5 原子离域。机理研究表明，芳腈的水合和炔烃的三重插入是一个连续的过程，而不是一个逐步的过程，其中可能涉及独特的分子内铑迁移。这些新型碳鎓显示出可调谐的荧光发射、低细胞毒性和特异性靶向溶酶体的能力。

  DOI：

  10.1039/c8sc01963k
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(naphthalen-2-yl)dihydroborate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(naphthalen-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳二氟（芳基）-硼烷的合成与铃木反应

  摘要：

  通过使用2当量的1-氯甲基-4-氟-1,4处理，可以将现成的NHC-芳基硼烷（NHC-BH 2 Ar）高产率转化为稳定的NHC-二氟（芳基）硼烷（NHC-BF 2 Ar）。 -二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（Selectfluor）。反过来，在先前用于阴离子三氟硼酸盐的条件下，NHC-二氟（芳基）硼烷直接参与Suzuki反应。因此，NHC-二氟硼烷是铃木反应的一类新的稳定前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01101

文献信息

• Delineating the Role of Substituents on the Coordination Behavior of Aroylhydrazone Ligands in Pd ^II Complexes and their Influence on Suzuki–Miyaura Coupling in Aqueous Media
  作者：Arumugam Vignesh、Chinnuswamy Shalini、Nallasamy Dharmaraj、Werner Kaminsky、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1002/ejic.201900781

  日期：2019.9.15

  piperonal aroylhydrazone ligands (HL1–HL4) with [PdCl2(PPh3)2] in CH3OH and CHCl3 afforded four new Pd(II) complexes (1–4) featuring diverse coordination behaviors. These complexes 1–4 were fully characterized by elemental analyses, UV/Visible, FT‐IR and 1H/13C NMR spectra. The variant coordination modes of piperonal aroylhydrazone ligands with Pd(II) ion in these complexes were unambiguously confirmed

  胡椒醛aroylhydrazone配体（反应的HL1 - HL4）与[的PdCl 2（PPH 3）2的CH] 3 OH和CHCl 3，得到四个新的Pd（II）配合物（1 - 4），具有不同的协调行为。这些配合物1 - 4进行了充分表征通过元素分析，UV /可见光，FT-IR和1个H / 13 C NMR光谱。通过单晶XRD研究明确证实了这些配合物中胡椒醛hydr配体与Pd（II）离子的不同配位模式。尽管配体HL1-HL4它们具有相似的性质，其中之一（HL4）在the的外围部分具有吸电子硝基作为取代基，显示出与钯离子的罕见连接。依次通过密度泛函理论（DFT）计算和自然键合分析（NBO）使实验观察的分子建筑师合理化。所有这些Pd（II）配合物在开罐条件下在低催化剂负载的水性介质中，对空间拥挤的芳基硼酸与（杂）芳基卤化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的催化潜力进行了评估。有利地，所选
• Zwitterionic Palladium Complexes: Room-Temperature Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Sterically Hindered Substrates in an Aqueous Medium
  作者：Jhen-Yi Lee、Dabalina Ghosh、Jing-Yi Lee、Shih-Sheng Wu、Ching-Han Hu、Shuang-De Liu、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/om500834y

  日期：2014.11.24

  charge on the ligand ancillary. The pyridine ligand in the zwitterionic complexes can be facilely replaced by phosphine ligands. Seven of these new complexes were successfully characterized by X-ray crystallography. The zwitterionic phosphine complexes were highly efficient in catalyzing room-temperature Suzuki–Miyaura reactions between sterically hindered aryl chlorides and arylboronic acids in an aqueous

  从氯丙酮和咪唑衍生物之间的反应直接制备了一系列新的咪唑氯化物。吡啶使这些盐中酮基旁边的亚甲基质子脱质子化，导致形成与钯配位的单齿配体，容易形成两性离子阴离子钯吡啶配合物，在配体辅助上带有正式的正电荷。两性离子络合物中的吡啶配体可以容易地被膦配体取代。这些新的配合物中的七个已通过X射线晶体学成功表征。两性离子膦配合物在水性介质中催化空间受阻芳基氯和芳基硼酸之间的室温Suzuki-Miyaura反应方面非常有效。
• Cellulose Supported Pd(II) Complex Catalyzed Carbon–Carbon Bonds Formation
  作者：Shaheen M Sarkar、S. S Rashid、Kaykobad Md. Rezaul Karim、Siti Noor Hidayah Mustapha、Yuen Mei Lian、Normaiza Zamri、Md. Maksudur Rahman Khan、Emmet J O’Reilly、Md. Lutfor Rahman

  DOI：10.1166/jnn.2019.16289

  日期：2019.5.1

  hydroxamic acid palladium complex 1 and characterized by using a variety of spectroscopic methods such as field emission scanning electron microscopy (FE-SEM), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), transmission electron microscopy (TEM), X-ray powder diffraction (XRD), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and inductively coupled plasma atomic emission spectroscopy (ICP-AES). The complex 1 exhibited

  玉米芯是一种农业工业废料，主要由纤维素组成。在这项研究中，纤维素是从废弃的玉米芯中分离出来的，并改性为聚合物异羟肟酸钯配合物1，并通过多种光谱学方法进行了表征，例如场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），能量色散X射线光谱法（EDX），透射电子显微镜（TEM），X射线粉末衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS）和电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES）。配合物1对活化和失活的芳基卤化物的Suzuki和Heck偶联反应表现出高催化活性，从而以高收率得到各自的偶联产物。此外，络合物1被回收和再循环五次，而催化整体性能没有明显损失。
• Dichloro-Bis(aminophosphine) Complexes of Palladium: Highly Convenient, Reliable and Extremely Active Suzuki-Miyaura Catalysts with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.200903309

  日期：2010.4.6

  systems, is a highly convenient, reliable, and extremely active Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance that enables the quantitative coupling of a wide variety of activated, nonactivated, and deactivated and/or sterically hindered functionalized and heterocyclic aryl and benzyl bromides with only a slight excess (1.1–1.2 equiv) of arylboronic acid at 80 °C in the presence of 0.2 mol % of

  二氯双（氨基膦）配合物是稳定的长相形式的钯纳米颗粒，并已证明是出色的Suzuki-Miyaura催化剂。配体的简单修饰（和/或向反应混合物中加水）可以控制它们的形成。二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（3）是研究体系中最活跃的催化剂，是高度便捷，可靠且极具活性的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性，可实现多种活化，非活化和失活和/或位阻功能化的定量偶联以及芳烃和苄基溴的杂环化合物，在工业用甲苯中，在0.2°C的催化剂中，在80°C时，芳基硼酸仅略有过量（1.1-1.2当量）芳基硼酸，对大气开放。通常仅在几分钟内即可实现> 95％的转化率。本文提出的反应方案是普遍适用的。副产品很少被发现。与基于膦的膦类似物相比，基于氨基膦的体系的催化活性被显着提高，这是由于钯纳米颗粒形成明显加快的结果。催化剂的分解产物是二环己基次膦酸酯，环己基膦酸酯和磷酸盐，它们很容易从偶联产物中分离出来，与非水溶性膦基体系相比，具有很大的优势。
• ALKENES AS ALKYNE EQUIVALENTS IN RADICAL CASCADES TERMINATED BY FRAGMENTATIONS
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20160347778A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Disclosed are methods for rerouting radical cascade cyclizations by using alkenes as alkyne equivalents. The reaction sequence is initiated by a novel 1,2 stannyl shift which achieves chemo- and regioselectivity in the process. The radical “hopping” leads to the formation of the radical center necessary for the sequence of selective cyclizations and fragmentations to follow. In the last step of the cascade, the elimination of a rationally designed radical leaving group via β-C—C bond scission aromatizes the product without the need for external oxidant. The Bu 3 Sn moiety, which is installed during the reaction sequence, allows further functionalization of the product via facile reactions with electrophiles as well as Stille and Suzuki cross-coupling reactions. This selective radical transformation opens a new approach for the controlled transformation of enynes into extended polycyclic structures of tunable dimensions.

  披露了一种利用烯烃作为炔烃当量重新定向自由基级联环化的方法。该反应序列由一种新颖的1,2 锡移位引发，实现了在过程中的化学和区域选择性。自由基的“跃迁”导致了形成所需的自由基中心，以便后续选择性环化和断裂序列的进行。在级联的最后一步中，通过β-C—C 键裂解消除经过合理设计的自由基离去基团，使产物芳香化，无需外部氧化剂。在反应序列中安装的Bu3Sn基团允许通过与亲电试剂以及Stille和Suzuki交叉偶联反应进行容易反应来进一步对产物进行官能化。这种选择性的自由基转化开辟了一种新的方法，用于将炔烯控制地转化为可调尺寸的扩展多环结构。