1,4,8,11-tetrabenzyl-1,4,8,11-tetra-azacyclotetradecane | 88554-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4,8,11-tetrabenzyl-1,4,8,11-tetra-azacyclotetradecane
• 英文别名: 1,4,8,11-tetrabenzyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecane, 1,4,8,11-tetrakis(phenylmethyl)-；1,4,8,11-tetrabenzyl-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane
• CAS: 88554-07-8
• 化学式: C₃₈H₄₈N₄
• 分子量: 560.826
• InChiKey: VJDDJZDVPGVWIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) nitrate hexahydrate 、 1,4,8,11-tetrabenzyl-1,4,8,11-tetra-azacyclotetradecane 以 甲醇 为溶剂， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金属离子识别。一系列1,4,8,11-四氮杂十四环烷（cyclam）的连续N-苄基衍生物与选定的过渡和过渡后金属离子的相互作用

  摘要：

  一系列N-苄基化的cyclam的相互作用 配体含有1至4个N-苄基且具有钴（II），锌（II），镉（II），铅（II）和银（I）的衍生物硝酸盐被报道；将该结果与先前研究中获得的结果进行比较，该研究涉及形成镍（II）和铜（II）的相应配合物。配体系列。1：1（金属：1的选择的隔离配体已经进行了复合，并确定了五种此类产物的X射线衍射结构。在每个络合物中，金属离子都与环素环的N 4-给体组配位，后者采用反式-I或反式-V构型；单齿或双齿硝酸盐配体完成各自的协调领域。配位数范围从锌（II）配合物中的5个到两个镉（II）配合物中的6个，再到两个铅（II）配合物中的8个。竞争性批量膜运输实验（水/氯仿/水）已进行，其中五个苄基中的每一个 配体 依次受雇为 离子载体在氯仿相中。各自的水源相（缓冲在pH 4.9下）包含钴（II），镍（II），铜（II），锌（II），镉（II），银（I）和铅（II）的等摩尔混合物。硝酸盐。将含水接收相缓冲在pH

  DOI：

  10.1039/b300002h
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 生成 1,4,8,11-tetrabenzyl-1,4,8,11-tetra-azacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  TSUKUBE, HIROSHI;TAKAGI, KENTARO;HIGASHIYAMA, TATSUO;IWACHIDO, TADASHI;HA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, 2, N 10, 1541-1545

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,4,8,11-Tetraazabicyclo[9.3.1]pentadecanes: Synthesis and Use of a New Strategy for the Selective <i>cis</i>-N⁴,N⁸-Difunctionalization of Cyclam Derivatives
  作者：Roger Guilard、Alla Bessmertnykh、Irina Beletskaya

  DOI：10.1055/s-1997-975

  日期：1997.10

  A new efficient route to derivatives of 1,4,8,11-tetraazabicyclo[9.3.1]pentadecane 2 and their use in a procedure of selective N4,N8-difunctionalization of cyclam is reported.

  报道了一种新的高效合成1,4,8,11-四氮杂双环[9.3.1]十五烷衍生物2的路线及其在选择性N4,N8双功能化环胺的程序中的应用。
• Specific cation-transport abilities of new macrocyclic polyamine compounds
  作者：Hiroshi Tsukube

  DOI：10.1039/c39830000970

  日期：——

  The lipophilic macrocyclic polyamine carriers (1) and (2) mediated efficient ammonium-cation transport with characteristic properties not observed in previously reported crown ether systems.

  亲脂性大环多胺载体（1）和（2）介导的铵离子运输效率高，具有先前报道的冠醚系统中未观察到的特征。
• A direct method for the <i>N</i>-tetraalkylation of azamacrocycles
  作者：Andrew J Counsell、Angus T Jones、Matthew H Todd、Peter J Rutledge

  DOI：10.3762/bjoc.12.239

  日期：——

  An efficient protocol for the direct synthesis of N-tetraalkylated derivatives of the azamacrocycles cyclam and cyclen has been developed, using a partially miscible aqueous–organic solvent system with propargyl bromide, benzyl bromide, and related halides. The method works most effectively when the reaction mixture is shaken, not stirred. A crystal structure of the N-tetrapropargyl cyclam derivative 1,4,8,11-tetra(prop-2-yn-1-yl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane diperchlorate is reported.

  已开发出一种高效的协议，用于直接合成环戊二胺环烷和环己二胺环烷的N-四烷基衍生物，使用部分不相溶的水-有机溶剂体系，其中包括丙炔基溴化物、苄基溴化物和相关卤化物。当反应混合物摇动而非搅拌时，该方法效果最佳。报道了N-四丙炔基环烷衍生物1,4,8,11-四(丙-2-炔-1-基)-1,4,8,11-四氮杂环十四烷二过氯酸盐的晶体结构。
• Macrocyclic ligand design. Interaction of a series of successively N-benzylated derivatives of 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane (cyclam) with copper(ii) and nickel(ii)
  作者：Ying Dong、Geoffrey A. Lawrance、Leonard F. Lindoy、Peter Turner

  DOI：10.1039/b211394e

  日期：2003.4.4

  series on the properties of the above complexes. The UV–VIS spectra obtained for each series of metal complexes indicate that the sequential introduction of N-benzyl substituents produces a change to lower ligand fields of the corresponding macrocyclic tetramines. Cyclic voltammograms of both the nickel(II) (low-spin) and copper(II) complexes both yield evidence for M(III)/M(II) as well as M(II)/M(I) couples

  一系列N-苄基化的cyclam的相互作用 配体据报道，其衍生物带有1-4个带有镍（II）和铜（II）的苄基。1：1的选择隔离（金属：配体）两种金属的络合物已经完成，并且可见光谱， 电子病历电化学，X射线测定已被用于探测固态和溶液状态下各自络合物的性质。已经着重研究了沿此连续N-苄基化的影响配体关于上述配合物的性质的系列。紫外线–可见光谱 从每个系列的金属络合物获得的结果表明，顺序引入N-苄基取代基会产生变化，降低 配体相应的大环四胺的字段。镍（II）（低自旋）和铜（II）配合物的循环伏安图均提供M（III）/ M（II）以及M（II）/ M（I）对的证据。乙腈。
• Metal Complexes with Macrocyclic Ligands. Part XXXVIII. Steric effects in the copper(II) and nickel(II) complexes with tetra-N-alkylated 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecanes
  作者：Martin R. Oberholzer、Markus Neuburger、Margareta Zehnder、Thomas A. Kaden

  DOI：10.1002/hlca.19950780220

  日期：1995.3.22

  A series of tetra-N-alkylated 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecanes have been synthesized and their complexation potential towards Ni2+ and Cu2+ studied. In the case of sterically demanding alkyl substituents, such as i-Pr, PhCH2, or 2-MeC6H4CH2, no metal complexes are formed, whereas for substituents such as Me, Et, and Pr, the metal ion is incorporated into the macrocycle. The spectroscopic properties

  已经合成了一系列的四-N-烷基化的1,4,8,11-四氮杂环十四烷，并且研究了它们对Ni 2+和Cu 2+的络合潜力。在空间上需要烷基取代基（例如i-Pr，PhCH 2或2-MeC 6 H 4 CH 2）的情况下，不会形成金属络合物，而对于诸如Me，Et和Pr的取代基，金属离子为纳入大循环。水溶液中Ni 2+和Cu 2+配合物的光谱性质表明，取决于N的空间位阻-取代基，配合物是正方形平面的或五配位的。所有这些Ni 2+和Cu 2+络合物均与N反应生成三元物质，其稳定性已通过分光光度滴定法确定。N的结合趋势随着烷基取代基的空间位阻的增加而降低。X射线研究带有两个Me和两个Pr基团取代的具有大环11的Ni 2+配合物以及带有四乙基衍生物8的Cu 2+配合物的X射线研究表明，在固态下，金属离子呈正方形平面配合，对四面体几何形状的变形很小。