(2R,4S,5R)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carbonitrile | 1224599-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,4S,5R)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-β-cyano-D-2-deoxyribose；(2R,4S,5R)-4,5-dihydroxyoxane-2-carbonitrile
• CAS: 1224599-79-4
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: HPWMNAJCBYRMCV-NGJCXOISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carbonitrile 在 sodium periodate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R)-4-oxo-2-(2-oxoethoxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Method of manufacturing ruboxistarin

  摘要：

  生产鲁博西他林的方法，包括以下步骤：制备L-2-去氧核糖-1-氰-3,4-二苯甲酸酯，然后去保护成为1-氰基L-2-去氧核糖，氧化断裂成(S)-4-羟基-2-(2-羟基乙氧基)-丁腈，并转化为甲磺酸(S)-3-氰基-3-(2-甲磺酰氧乙氧基)-丙基酯，然后与1-取代-3,4-双(3-吲哚基)马来酰亚胺偶联，得到9H,18H-5,21:12,17-二甲烯二苯并[e,k]吡咯并[3,4-h][1,4,13]噁二氮杂环十六烷-18,20(19H)-二酮，6,7,10,11-四氢-19-取代-9(S)-氰基，然后甲基化氨基团并去保护，形成5,21:12,17-二甲烯-9H-二苯并[e,k]呋喃[3,4-h][1,4,13]噁二氮杂环十六烷-18,20-二酮，6,7,10,11-四氢-9-[(二甲氨基)甲基]-，(S)- (9CI)，最后一步是制备亚砜以形成鲁博西他林。

  公开号：

  EP2181999A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-ribopyranosyl cyanide 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 (2R,4S,5R)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Method of manufacturing ruboxistarin

  摘要：

  生产鲁博西他林的方法，包括以下步骤：制备L-2-去氧核糖-1-氰-3,4-二苯甲酸酯，然后去保护成为1-氰基L-2-去氧核糖，氧化断裂成(S)-4-羟基-2-(2-羟基乙氧基)-丁腈，并转化为甲磺酸(S)-3-氰基-3-(2-甲磺酰氧乙氧基)-丙基酯，然后与1-取代-3,4-双(3-吲哚基)马来酰亚胺偶联，得到9H,18H-5,21:12,17-二甲烯二苯并[e,k]吡咯并[3,4-h][1,4,13]噁二氮杂环十六烷-18,20(19H)-二酮，6,7,10,11-四氢-19-取代-9(S)-氰基，然后甲基化氨基团并去保护，形成5,21:12,17-二甲烯-9H-二苯并[e,k]呋喃[3,4-h][1,4,13]噁二氮杂环十六烷-18,20-二酮，6,7,10,11-四氢-9-[(二甲氨基)甲基]-，(S)- (9CI)，最后一步是制备亚砜以形成鲁博西他林。

  公开号：

  EP2181999A1

文献信息

• [EN] AMINE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ D'AMINE<br/>[JA] アミン誘導体
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO LTD

  公开号：WO2022059779A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  本願発明により、下式（１）（式中、Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ４は明細書参照） で示される、ＤＹＲＫ阻害作用を有するアミン誘導体またはその薬学的に許容される塩が提供される。

  通过本发明提供了具有DYRK抑制作用的胺衍生物或其药学上可接受的盐，如下式（1）所示（其中，A1、A2、L1、L2、X、Z、R1、R4请参阅说明书）。
• Method of manufacturing ruboxistarin
  申请人：Zentiva, k.s.

  公开号：EP2181999A1

  公开（公告）日：2010-05-05

  Method of manufacturing ruboxistaurin, comprising the steps of preparation of L-2-deoxyribose 1-cyano-3,4-dibenzoate, followed by deprotection to 1-cyano L-2-deoxyribose, oxidative cleaving to (S)-4-hydroxy-2-(2-hydroxy-ethoxy)-butyronitrile and transformation to the methanesulfonic acid (S)-3-cyano-3-(2-methanesulfonyloxyethoxy)-propyl ester, then coupling with 1-substituted-3,4-bis(3-indolyl)maleimide leading to 9H,18H-5,21:12,17-dimethenodibenzo[e,k]pyrrolo[3,4-h][1,4,13] oxadiazacyclohexadecine-18,20(19H)-dione, 6,7,10,11-tetrahydro-19-substituted-9(S)-cyano, followed by methylation of the amino group and deprotection forming 5,21:12,17-dimetheno-9H-dibenzo[e,k]furo[3,4-h][1,4,13]oxadiazacyclohexadecine-18,20-dione, 6,7,10,11-tetrahydro-9-[(dimethylamino)methyl]-, (S)- (9CI), and the final step consisting of imido preparation to form ruboxistaurin.

  生产鲁博西他林的方法，包括以下步骤：制备L-2-去氧核糖-1-氰-3,4-二苯甲酸酯，然后去保护成为1-氰基L-2-去氧核糖，氧化断裂成(S)-4-羟基-2-(2-羟基乙氧基)-丁腈，并转化为甲磺酸(S)-3-氰基-3-(2-甲磺酰氧乙氧基)-丙基酯，然后与1-取代-3,4-双(3-吲哚基)马来酰亚胺偶联，得到9H,18H-5,21:12,17-二甲烯二苯并[e,k]吡咯并[3,4-h][1,4,13]噁二氮杂环十六烷-18,20(19H)-二酮，6,7,10,11-四氢-19-取代-9(S)-氰基，然后甲基化氨基团并去保护，形成5,21:12,17-二甲烯-9H-二苯并[e,k]呋喃[3,4-h][1,4,13]噁二氮杂环十六烷-18,20-二酮，6,7,10,11-四氢-9-[(二甲氨基)甲基]-，(S)- (9CI)，最后一步是制备亚砜以形成鲁博西他林。