11-phenyldibenzo[b,f][1,4]thiazepine | 1489-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 11-phenyldibenzo[b,f][1,4]thiazepine
• 英文别名: 11-Phenyl-dibenzo<1,4>thiazepin；6-Phenylbenzo[b][1,4]benzothiazepine
• CAS: 1489-21-0
• 化学式: C₁₉H₁₃NS
• 分子量: 287.385
• InChiKey: HFJAEPBBOUBCGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  420.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-phenyldibenzo[b,f][1,4]thiazepine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₅₄H₅₀O₄P₂ 、 氢气 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  七元含C = N杂环的不对称加氢和对映选择性的合理化

  摘要：

  具有膦-亚磷酸酯配体的铱（I）络合物可有效催化多种七元含C = N杂环化合物的对映选择性氢化（11个例子；ee高达97％）。P-OP配体L3结合有邻-二苯基取代的八氢联苯酚亚磷酸酯片段，在大多数所研究的杂环化合物的氢化过程中提供了最高的对映选择性。观察到的立体选择通过DFT计算得以合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201601464
• 作为产物：
  描述：

  以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以0.025 g的产率得到11-phenyldibenzo[b,f][1,4]thiazepine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成取代的二苯并[b，f] [1,4]噻氮平，二苯并[b，f] [1,4]氧杂氮平，苯并噻唑和苯并咪唑

  摘要：

  利用高效的微波辅助一锅法合成（取代的）二苯并[ b，f ] [1,4]噻氮平[1]和二苯并[ b ]，描述了一种具有两个杂原子的7元环的高效合成方法。通过邻氨基硫酚或邻氨基苯酚与邻卤代苯甲醛，邻氟苯乙酮和邻氟二苯甲酮的环缩合，高产率（高达99％）的f ] [1,4]氧杂氮杂[2] 。在没有碱的情况下，邻氨基苯硫酚与邻卤代苯甲醛反应生成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.2003

文献信息

• Process for preparing quetiapine fumarate
  申请人：Kansal Vinod Kumar

  公开号：US20080241949A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided is an improved synthesis of quetiapine and pharmaceutically acceptable salts.

  提供了喹硫平和药用可接受盐的改进合成方法。
• New method for the preparation of dibenzo[b, f][1,4]thiazepines
  作者：Takayoshi Fujii、Wei Hao、Toshiaki Yoshimura

  DOI：10.1002/hc.20010

  日期：——

  The S-amination of 9H-thioxanthen-9-ol (2a) and 9-substituted derivatives 2b–e (Me (b), Et (c), iPr (d), Ph (e)) with O-mesitylenesulfonylhydroxylamine (MSH) was carried out. The expected product, 10-amino-9-hydroxy-9-isopropyl-9H-thioxanthenium mesitylenesulfonate (3d), was obtained in 78(%) yield from the corresponding thioxanthen(9)-ol 2d. However, in the case of 2a–c and 2e the reaction led instead

  9H-噻吨-9-醇 (2a) 和 9-取代衍生物 2b-e（Me (b)、Et (c)、iPr (d)、Ph (e)）与 O-均三甲苯磺酰基羟胺 (MSH) 的 S-胺化) 进行。从相应的噻吨 (9)-醇 2d 中以 78(%) 的产率获得了预期的产物 10-氨基-9-羟基-9-异丙基-9H-噻吨三甲基磺酸盐 (3d)。然而，在 2a-c 和 2e 的情况下，反应以中等产率生成二苯并[b,f][1,4]硫氮杂 6a-c 和 6e。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:246–250, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20010
• Palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of dibenzo[b,f][1,4]thiazepines activated by Brønsted acid
  作者：Jinzhu Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.068

  日期：2013.11

  An efficient and facile route to chiral dihydrodibenzothiazepines has been successfully developed via palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of the dibenzothiazepines with Brønsted acid as activator with up to 94% ee.

  通过钯催化布朗斯台德酸作为活化剂，对苯并二氮杂pine庚因进行钯催化的不对称氢化，成功开发了一种高效且简便的手性二氢二苯并二氮杂ze庚因的方法，ee含量高达94％。
• Iron catalyzed cross-coupling reactions of imidoyl derivatives
  申请人：Olsson Roger

  公开号：US20070106074A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Disclosed is a process for preparing a compound of formula A-N═C(D)(B), from a compound of formula A-N═C(E)(B) and a compound of formula D-M using an iron catalyst, where the process has is represented by Equation (I)

  揭示了一种使用铁催化剂，从化合物A-N═C（E）（B）和化合物D-M制备化合物A-N═C（D）（B）的过程，该过程由方程式（I）表示。
• Late-Stage Two-Step C11─H Arylation of Dibenzooxa/thiazepines
  作者：Yang Chen、Mengyao Ma、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1055/a-2038-2323

  日期：——

  A practical and efficient synthesis of 11-aryldibenzooxa/thiazepines is achieved, via a late-stage and two-step C11–H arylation of simple dibenzooxa/thiazepines. The adoption of Grignard addition and DDQ dehydrogenation allows for operationally simple and chemically reliable, step-efficient, and high-yielding transformations. The two-step and one-pot procedures provide excellent yields. The gram-scale

  通过简单二苯并恶/噻氮的后期和两步 C11-H 芳基化，实现了 11-芳基二苯并恶/噻氮的实用且有效的合成。采用格氏加成和 DDQ 脱氢可实现操作简单、化学可靠、步进高效和高产率的转化。两步和一锅程序提供了极好的产量。克级实验展示了大规模应用的合成潜力，该方法的优势在H460 TaxR抑制剂的高效合成中也得到了凸显。