2-iodomandelic acid | 89942-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodomandelic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-(2-iodophenyl)acetic acid；2-hydroxy-2-(2-iodophenyl)acetic acid
• CAS: 89942-35-8
• 化学式: C₈H₇IO₃
• 分子量: 278.046
• InChiKey: OVMORXHSBKENPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodomandelic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-(-)-2-iodomandelic acid
  参考文献：
  名称：

  对映纯2-碘扁桃酸的合成及其VCD的绝对构型测定

  摘要：

  由市售的2-碘苯甲酸2合成外消旋的2-碘扁桃酸1。酰氯3与丙二酸二乙酯反应，然后将形成的二酯水解并通过一锅法脱羧。使所获得的2-碘苯乙酮4与溴反应，并使二溴苯乙酮衍生物5水解，得到外消旋的2-碘扁桃酸（±）-1。通过士的宁经非对映异构体结晶而对（±）-1的光学拆分，得到对映纯（R）-（-）- 1。（-）- 1及其甲酯（-）- 6的绝对构型 由VCD光谱法测定。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0568-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-(2'-iodophenyl)ethan-1-one 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以82.8 %的产率得到2-iodomandelic acid
  参考文献：
  名称：

  通过与手性 N-取代 2-氨基-2-苯基乙醇形成非对映体盐分离 2-卤扁桃酸的对映体

  摘要：

  手性N取代仲 1,2-氨基醇已开发用于通过非对映体盐形成原卤扁桃酸 ( o -X-MA) 的对映体分离。两种结构异构体N-甲基-2-氨基-1,2-二苯基乙醇和N-苄基-2-氨基-2-苯基乙醇对o -X-MA（X = Cl、Br、I）表现出较高的分离能力。通过难溶盐的晶体学分析阐明了手性识别机制。拆分剂氮原子上的取代基和结晶溶剂的包含稳定了盐并增强了它们的分离能力。

  DOI：

  10.1002/chir.23630

文献信息

• 噻吩吡啶类衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：武汉启瑞药业有限公司

  公开号：CN103694250B

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明属于药物化学技术领域，具体公开了一类噻吩吡啶类衍生物及其制备方法和医药用途。本发明通过对氯吡格雷和普拉格雷的结构改造，合成了一系列噻吩吡啶类衍生物新化合物，主要包括和川芎嗪甲酸，莽草酸成酯的衍生物；化合物进入体内后迅速代谢为有效代谢产物和川芎嗪甲酸或者莽草酸，成功避开了CYP2C19酶的代谢，可直接代谢为活性化合物而发挥药效，从而解决了氯吡格雷抵抗问题，有效提高了化合物抗血栓活性，而对出血风险无显著影响，同时这类化合物对肝肾具较理想的保护作用，对其他心血管疾病亦具有潜在的治疗意义。
• Solid Phase Behavior in the Chiral Systems of Various 2-Hydroxy-2-phenylacetic Acid (Mandelic Acid) Derivatives
  作者：Jan von Langermann、Erik Temmel、Andreas Seidel-Morgenstern、Heike Lorenz

  DOI：10.1021/je500845d

  日期：2015.3.12

  The solid phase behavior of a series of monosubstituted F-, Cl-, Br-, I-, and CH3- and two 2,4-halogen-disubstituted 2-hydroxy-2-phenylacetic acid (mandelic acid) derivatives was investigated. The study includes detailed information about melting temperature, melting enthalpy, Xray diffraction data, as well as selected binary phase diagrams of the respective chiral systems. Aside from the known metastable metastable conglomerates was found.
• Synthesis of enantiopure 2-iodomandelic acid and determination of its absolute configuration by VCD spectroscopy
  作者：Anikó Nemes、Elemér Vass、István Jalsovszky、Dénes Szabó

  DOI：10.1007/s11696-018-0568-6

  日期：2019.1

  Racemic 2-iodomandelic acid 1 was synthesized from commercially available 2-iodobenzoic acid 2. Acyl chloride 3 was reacted with diethyl malonate, then the formed diester was hydrolysed and decarboxylated in a one-pot reaction. The obtained 2-iodoacetophenone 4 was reacted with bromine and the dibromoacetophenone derivative 5 was hydrolysed to give the racemic 2-iodomandelic acid (±)-1. Optical resolution

  由市售的2-碘苯甲酸2合成外消旋的2-碘扁桃酸1。酰氯3与丙二酸二乙酯反应，然后将形成的二酯水解并通过一锅法脱羧。使所获得的2-碘苯乙酮4与溴反应，并使二溴苯乙酮衍生物5水解，得到外消旋的2-碘扁桃酸（±）-1。通过士的宁经非对映异构体结晶而对（±）-1的光学拆分，得到对映纯（R）-（-）- 1。（-）- 1及其甲酯（-）- 6的绝对构型 由VCD光谱法测定。
• Enantiomer separation of 2‐halomandelic acids via diastereomeric salt formation with chiral <i>N</i>‐substituted 2‐amino‐2‐phenylethanols
  作者：Koichi Kodama、Yumi Kondo、Kosei Katayama、Moeka Yanagisawa、Takuji Hirose

  DOI：10.1002/chir.23630

  日期：2024.2

  Chiral N-substituted secondary 1,2-aminoalcohols have been developed for the enantioseparation of ortho-halomandelic acids (o-X-MAs) via diastereomeric salt formation. Two structural isomers, N-methyl-2-amino-1,2-diphenylethanol and N-benzyl-2-amino-2-phenylethanol, showed high separation abilities for o-X-MAs (X = Cl, Br, I). The chiral recognition mechanism was elucidated by crystallographic analysis

  手性N取代仲 1,2-氨基醇已开发用于通过非对映体盐形成原卤扁桃酸 ( o -X-MA) 的对映体分离。两种结构异构体N-甲基-2-氨基-1,2-二苯基乙醇和N-苄基-2-氨基-2-苯基乙醇对o -X-MA（X = Cl、Br、I）表现出较高的分离能力。通过难溶盐的晶体学分析阐明了手性识别机制。拆分剂氮原子上的取代基和结晶溶剂的包含稳定了盐并增强了它们的分离能力。