3,5-bis(bis[2-(1-methylimidazolyl)methyl]aminomethyl)pyrazole | 938173-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,5-bis(bis[2-(1-methylimidazolyl)methyl]aminomethyl)pyrazole
• 英文别名: 3,5-bis{bis[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-methyl]amine}-1H-pyrazole；1-[3-[[bis[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]amino]methyl]-1H-pyrazol-5-yl]-N,N-bis[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]methanamine
• CAS: 938173-57-0
• 化学式: C₂₅H₃₄N₁₂
• 分子量: 502.625
• InChiKey: GZHQLZOKZHLBOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(bis[2-(1-methylimidazolyl)methyl]aminomethyl)pyrazole 、 zinc trifluoromethanesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到[Zn2(3,5-bis{bis[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-methyl]amine}-1H-pyrazole(-H))(MeCN)2](ClO4)3*2MeCN
  参考文献：
  名称：

  Bioinspired 双核配体平台的锌配合物 - 溶液平衡和固态结构

  摘要：

  在溶液和固态中详细研究了仿生双（四齿）配体 3,5-双{双[2-（1-甲基咪唑基）甲基]氨基甲基}吡唑（L）的锌（II）配位化学. 在 pH 值范围 211 内，通过电位法测定水溶液中的六种不同物质，即单核 [ZnH2L]4+、双核 [Zn2L]4+、[Zn2H1L]3+ 和 [Zn2H2L]2+，以及四核 [ZnH2L]4+ Zn4H5L2]3+ 和 [Zn4H6L2]2+。代表其中四种质子化状态的配合物可以通过 X 射线衍射进行分离和结构表征，即 [ZnH2L(MeCN)](ClO4)4 (1)、[Zn2H1L](SO3CF3)3 (4)、[Zn2H1L (MeOHOMe)](ClO4)2 (5a)、[Zn2H1L(OMe)](ClO4)2 (5b) 和 [(Zn2H1L)2(mu-O)(mu-OH)](ClO4)3 (6) . 此外，还获得了双（吡唑啉酮）桥连络合物 [(ZnH1L)2](ClO4)2

  DOI：

  10.1002/ejic.201200269

文献信息

• Structural Flexibility of Carboxylate Bridging Exemplified by a Series of μ-Acetato Dizinc Complexes
  作者：Miguel Alvariño Gil、Walter Maringgele、Sebastian Dechert、Franc Meyer

  DOI：10.1002/zaac.200700200

  日期：2007.10

  A series of closely related dizinc acetato complexes [LZn2(OAc)](ClO4)2 has been prepared from an assortment of known (HL1 – HL3) and new (HL4 – HL6) binucleating compartmental pyrazolate-based ligands that provide two tripodal tetradentate N4}-type binding pockets but differ by the type of N-donor within the chelate side arms. Six complexes 1a, 1b, 2 – 5 have been characterized by X-ray crystallography

  一系列密切相关的乙酰二锌配合物 [LZn2 (OAc)] (ClO4) 2 已从各种已知的 (HL1 - HL3) 和新的 (HL4 - HL6) 双核区室吡唑酸盐基配体制备，提供两个三足四齿 N4} 型结合口袋，但因螯合侧臂内 N 供体的类型而异。六个配合物 1a、1b、2-5 已通过 X 射线晶体学表征。在所有情况下，两个锌离子都是五配位的，如预期的那样嵌套在相邻的配体隔室中，并由位于双金属口袋内的 μ1,3-桥接醋酸盐跨越。从结构数据推断 μ1,3-乙酰基配体具有显着的灵活性，导致金属离子错位出吡唑酸盐平面以及乙酸桥相对于双金属支架的严重扭曲和倾斜。与从称为“羧酸盐位移”的动态行为已知的不同乙酸盐结合模式相比，这些不同方向的桥接乙酸盐不能通过它们的红外光谱来区分。然而，μ1,3-乙酸盐的高度灵活性即使其配位模式没有改变也很可能是乙酸盐桥联双金属排列反应模式的先决条件。
• Binding of β-Lactam Antibiotics to a Bioinspired Dizinc Complex Reminiscent of the Active Site of Metallo-β-lactamases
  作者：Simone Wöckel、Joanna Galezowska、Sebastian Dechert、Franc Meyer

  DOI：10.1021/ic202425m

  日期：2012.2.20

  information was obtained for 1 and its complexes with 2-azetidinone (2) and sulbactam (3); the latter represents the first structurally characterized dizinc complex with a bound β-lactam drug. While 2-azetidinone was found deprotonated and bridging in the clamp of the two zinc ions in 2, in 3 and all other cases the substrates preferentially bind via their carboxylate group within the bimetallic pocket

  金属β-内酰胺酶（mβ1s）通过催化四元β-内酰胺环的水解裂解，导致细菌对广谱的β-内酰胺抗生素产生耐药性，从而使药物失活。这些酶的机制的细节仍未得到很好的理解，关于底物与酶以及合成模型系统结合研究的报道很少。在这里，我们报告了一种新的基于吡唑酸酯的生物启发的二锌复合物（1），让人联想到双核mβls的活性位点。从1开始不会介导β-内酰胺的水解降解，一系列常见的β-内酰胺抗生素（苄青霉素，头孢菌素，6-氨基青霉酸，氨苄西林）以及抑制剂舒巴坦和最简单的β-内酰胺，2-氮杂环丁酮的结合，现在可以通过NMR和IR光谱法以及质谱法详细研究1的二锌核的碳原子数。获得了1及其与2-氮杂环丁酮（2）和舒巴坦（3）的配合物的X射线晶体学信息；后者代表第一种具有结合的β-内酰胺药物的结构特征化的二锌配合物。虽然在2中，在3中发现2-氮杂环丁酮去质子化并桥接在两个锌离子的钳位中在所有其他情况下，底物优先通过其在
• Oligonuclear Copper Complexes of a Bioinspired Pyrazolate-Bridging Ligand:  Synthesis, Structures, and Equilibria in Solution
  作者：Angelina Prokofieva、Alexander I. Prikhod'ko、Eva Anna Enyedy、Etelka Farkas、Walter Maringgele、Serhiy Demeshko、Sebastian Dechert、Franc Meyer

  DOI：10.1021/ic062434m

  日期：2007.5.1

  spectroscopically, and X-ray crystallographic structures of three distinct complexes that correspond to the species present in solution from acidic to basic pH have been determined. Overall, this provides a comprehensive picture of the copper coordination chemistry of the new ligand system. Alterations in the protonation state are accompanied by changes in nuclearity and pyrazolate binding, which cause pronounced

  报道了一种新的生物启发的双核配体支架的合成，该支架基​​于桥连的吡唑酸酯，并带有双[2-（1-甲基咪唑基）甲基]氨基甲基螯合臂。该配体形成非常稳定的铜络合物，溶液中根据pH值存在一系列不同的物种。这些溶液种类之间的相互转换通过光谱进行跟踪和表征，并且已经确定了三种不同复合物的X射线晶体结构，它们对应于溶液中存在的从酸性到碱性pH的物质。总体而言，这提供了新配体系统的铜配位化学的全面描述。质子化状态的改变伴随着核度和吡唑酸酯结合的变化，这引起颜色和磁性的显着变化。
• Visualising the carboxylate shift at a bioinspired diiron(ii) site in the solid state
  作者：Boris Burger、Sebastian Dechert、Christian Große、Serhiy Demeshko、Franc Meyer

  DOI：10.1039/c1cc13756e

  日期：——

  A novel pyrazolate-based diiron(II) complex shows five different binding modes of exogenous carboxylate ligands in a single crystal structure. Temperature dependent X-ray data reveal thermally induced disorder due to carboxylate dynamics that resemble the carboxylate shift, as it is known from various diiron enzyme active sites.

  一种新型的基于吡唑酸酯的二铁（II）配合物在单晶结构中显示出五种不同的外源羧酸盐配体结合模式。依赖于温度的X射线数据揭示了热诱导的紊乱，这是由于类似于各种羧酸盐变化的羧酸盐动力学所致，正如从各种二铁酶活性位点中所知道的那样。
• Zinc Complexes of a Bioinspired Binucleating Ligand Platform – Equilibria in Solution and Structures in the Solid State
  作者：Simone Wöckel、Joanna Gałęzowska、Sebastian Dechert、Wolfram Meyer‐Klaucke、Ebbe Nordlander、Franc Meyer

  DOI：10.1002/ejic.201200269

  日期：2012.10

  The zinc(II) coordination chemistry of the bioinspired bis(tetradentate) ligand 3,5-bisbis[2-(1-methylimidazolyl)methyl]aminomethyl}pyrazole (L) was studied in detail both in solution and in the solid state. Six different species were determined in aqueous solution by means of potentiometry within the pH range 211, namely mononuclear [ZnH2L]4+, dinuclear [Zn2L]4+, [Zn2H1L]3+ and [Zn2H2L]2+, as well

  在溶液和固态中详细研究了仿生双（四齿）配体 3,5-双双[2-（1-甲基咪唑基）甲基]氨基甲基}吡唑（L）的锌（II）配位化学. 在 pH 值范围 211 内，通过电位法测定水溶液中的六种不同物质，即单核 [ZnH2L]4+、双核 [Zn2L]4+、[Zn2H1L]3+ 和 [Zn2H2L]2+，以及四核 [ZnH2L]4+ Zn4H5L2]3+ 和 [Zn4H6L2]2+。代表其中四种质子化状态的配合物可以通过 X 射线衍射进行分离和结构表征，即 [ZnH2L(MeCN)](ClO4)4 (1)、[Zn2H1L](SO3CF3)3 (4)、[Zn2H1L (MeOHOMe)](ClO4)2 (5a)、[Zn2H1L(OMe)](ClO4)2 (5b) 和 [(Zn2H1L)2(mu-O)(mu-OH)](ClO4)3 (6) . 此外，还获得了双（吡唑啉酮）桥连络合物 [(ZnH1L)2](ClO4)2